מתיל יסמונט

**חומצה יסמונית**
	המבנה הכימי של חומצה יסמונית
תכונות
נוסחה אמפירית	C₁₂H₁₈O₃

**מתיל יסמונט**
תכונות
נוסחה אמפירית	C₁₃H₂₀O₃

מתיל יסמונט (Methyl Jasmonate - מסומן MeJA, וגם JAMEׂׂ) הוא חומר אורגני נדיף, הפועל כהורמון צמחי ומגן על צמחים מפני נזקים של עקה ביוטית (אנ') ועקה אביוטית (אנ').^[1] מתיל יסמונט נוצר ממתילציה של חומצה יסומנית.^[2]

חומצה יסמונית (באנגלית: Jasmonic acid; בקיצור: JA) התגלתה לראשונה בפרח היסמין ומכאן נגזר שמה. היא נוצרת בצמחים מחומצה לינולנית (אנ'), ומכילה טבעת מחומשת שאליה קשורים אטום חמצן, שרשרת פחמימנית וחומצה אצטית. כאשר קבוצת הקרבוקסיל של החומצה האצטית מאבדת אטום מימן, מתקבל יון יסמונט (Jasmonate). בכך החומצה היסמונית משמשת פרקורסור למספר תרכובות שונות. כאשר יון יסמונט עובר מתילציה נוצר מתיל יסומנט, אשר פעילותו בצמחים נפוצה ונחקרה רבות.^[2]

פעילות היסמונטים בצמחים

עיקר הפעילות של קבוצת הורמונים אלה היא בהגנה מפני חרקים אוכלי עשב, במקרה של פציעת הרקמה הצמחית. המחקרים הראו ש-JA ו-JAME מיוצרים בחלקים הפגועים של הצמח. JAME מהווה איתות למערכת ההגנה של הצמח בשני אופנים: איתות לצמח הפגוע עצמו, ואיתות באמצעות התנדפות לצמחים שעדיין לא נפגעו בסביבתו.^[3] הצמחים השכנים קולטים את ה-JAME דרך הפיוניות או בפעפוע, אל הציטופלסמה של תאי העלה.^[4]

החומר משרה יצור חומרי הגנה שונים, כדוגמת פיטואלקסים, הפעילים נגד חיידקים,^[5] וכן ניקוטין, אלקלואידים (אנ') ומעכבי פרוטאזות. מעכבי הפרוטאזות משבשים את תהליך עיכול הצמח במעי החרק התוקף. חרק זה לא יתקוף שנית את הצמח וגם התפתחותו של החרק תואט.^[6]^[7] ישנן עדויות התומכות בכך שהפרשת מתיל יסמונט מצמחי עגבנייה מנעה מזון מזחלים שהונחו על צמחים אלה. כתוצאה מכך, הם פיתחו קניבליזם וטרפו זחלים מסביבתם.^[8] תופעה נוספת המתרחשת בהשפעת מתיל יסמונט היא "זימון" צרעות טפיליות, התוקפות את החרקים אוכלי העשב.^[9]

ליסמונטים יש השפעה גם על תהליך ההתפתחות של איברים שונים בצמח, בין היתר: הסתלסלות קנוקנות, זמן הפריחה, מספר הפרחים הנפתחים, הבשלת פירות וזרעים (באמצעות הפרשת אתילן), עיכוב צמיחת השורשים (דרך אקטיבציה של גנים בתאי השורש),^[10] היווצרות פקעות וגרימת הזדקנות. במסגרת הגנתו מפני עקה אביוטית, מתיל יסמונט מעודד הצטברות חלבונים בעלים. חלבונים אלה משמשים מאגרים זמניים של חנקן ופחמן בתנאי מחסור במים.^[9] פעילות זו מתרחשת תוך אינטראקציה עם שני הורמונים קלאסיים - ABA (חומצה אבציסית) ואתילן.

היבט חקלאי

למתיל יסומנט יש השפעה חשובה על שיפור איכות תוצרת חקלאית, הארכת חיי מדף ומניעת נזקים מאחסון עם או בלי קירור. מכאן שהוא מונע בזבוז משאבי מזון וגם מונע הפסדים כספיים לחקלאים. ריסוס ב-JAME לפני הקטיף משפר את איכות פרי הפטל ותות השדה לאחר הקטיף, מגביר יצירת אנטוציאן בתפוחים ובשזיפים, ומונע מחלות לאחר הקטיף בענבים, פפאיה, מנגו, דובדבנים, אגסים ושזיפים. בריסוס לאחר הקטיף, JAME מונע התפתחות עובש במנדרינות בזמן האחסון ומשפר את איכות האפרסקים העוברים אחסון בקירור.^[11]

היבט רפואי

במעבדתו של פרופסור אליעזר פלשר באוניברסיטת תל אביב, נערכו ניסויים אשר הוכיחו שמספר סוגים של גידולים סרטניים הפגינו רגישות גבוהה לאפקט הרעיל של מתיל יסומנט. נראה שמנגנון הפעולה של החומר הוא פגיעה במיטוכונדריה של התאים הסרטניים, עד כדי גרימה ל"התאבדותם", בתהליך הנקרא אפופטוזה. היתרון הגדול הוא בפגיעה הסלקטיבית בתאים הסרטניים, ללא נזק לתאים הבריאים.^[12] בעקבות התוצאות הללו, עבדה הקבוצה על פיתוח תרופה נגד סרטן המבוססת על מתיל יסמונט.^[13]

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא מתיל יסמונט בוויקישיתוף

הערות שוליים

^ Jong-Joo Cheong, Yang Do Choi, Methyl jasmonate as a vital substance in plants, Trends in Genetics 19, 2003-07, עמ' 409–413 doi: 10.1016/S0168-9525(03)00138-0
^ ¹ ² Seo et al., Jasmonic acid carboxyl methyl transferase: a key enzyme for jasmonate-regulated plant responses., Proceedings of the National Academy of Science of the USA 98, 2001, עמ' 4788-4793
^ Bari R., Jones J., Role of plant hormones in plant defense responses, Plant Mol. Biol. 69, 2008, עמ' 473-488
^ Farmer,E. E., Ryan, C. A., Interplant comunication: airborn methyl jasmonateinduces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves, Proceedings of the National Academy of Science 87(19), 1990, עמ' 7713-7716
^ Stanley, D., Keeping Freshness in Fresh - Cut Produce, Agricultural Research Magazin, United States Department of Agriculture., 1998
^ Chen H.et al., Jasmonate-inducible plant enzymes degrade essential amino acid in the herbivore midgut, Proceedings of the National Academy of Science 102, 2005, עמ' 19237-19242
^ Avdiushko, S. A. et al., Methyl Jasmonate Exposure Induces Insect Resistance in Cabbage and Tobacco, Environmental Entomology 26(3), 1997, עמ' 645-654
^ הופכת זחלים לקניבלים: ההגנה של העגבנייה, באתר ynet, 12 ביולי 2017
^ ¹ ² David S. Koetje, Helen L. Henry; A. W. Norman (ע), Encyclopedia of Hormones, Boston: Academic Press, 2003
^ Wasternack, C., Jasmonates: an Update on Biosynthesis, Signal Transduction and Action in Plant Stress Response, Growth and Development, Annals of Botany 100(4), 2007, עמ' 681-697
^ Marjorie Reyes - Diaz et al., Methyl Jasmonate: An Alternative for Improving the Quality and Health Properties of Fresh Fruits, Molecules 21(6), 2016, עמ' 567
^ Rotem, R. et al., Jasmonates: novel anticancer agents acting directly and selectively on human cancer cell mitochondria, Cancer Research 65(5), 2005, עמ' 1984-1993
^ Flescher E., Jasmonates - a new family of anti - cancer agents, Anticancer Drugs 16, 2005, עמ' 911-916

[1] Jong-Joo Cheong, Yang Do Choi, Methyl jasmonate as a vital substance in plants, Trends in Genetics 19, 2003-07, עמ' 409–413 doi: 10.1016/S0168-9525(03)00138-0

[:1-2] ¹ ² Seo et al., Jasmonic acid carboxyl methyl transferase: a key enzyme for jasmonate-regulated plant responses., Proceedings of the National Academy of Science of the USA 98, 2001, עמ' 4788-4793

[3] Bari R., Jones J., Role of plant hormones in plant defense responses, Plant Mol. Biol. 69, 2008, עמ' 473-488

[4] Farmer,E. E., Ryan, C. A., Interplant comunication: airborn methyl jasmonateinduces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves, Proceedings of the National Academy of Science 87(19), 1990, עמ' 7713-7716

[5] Stanley, D., Keeping Freshness in Fresh - Cut Produce, Agricultural Research Magazin, United States Department of Agriculture., 1998

[6] Chen H.et al., Jasmonate-inducible plant enzymes degrade essential amino acid in the herbivore midgut, Proceedings of the National Academy of Science 102, 2005, עמ' 19237-19242

[7] Avdiushko, S. A. et al., Methyl Jasmonate Exposure Induces Insect Resistance in Cabbage and Tobacco, Environmental Entomology 26(3), 1997, עמ' 645-654

[8] הופכת זחלים לקניבלים: ההגנה של העגבנייה, באתר ynet, 12 ביולי 2017

[:0-9] ¹ ² David S. Koetje, Helen L. Henry; A. W. Norman (ע), Encyclopedia of Hormones, Boston: Academic Press, 2003

[10] Wasternack, C., Jasmonates: an Update on Biosynthesis, Signal Transduction and Action in Plant Stress Response, Growth and Development, Annals of Botany 100(4), 2007, עמ' 681-697

[11] Marjorie Reyes - Diaz et al., Methyl Jasmonate: An Alternative for Improving the Quality and Health Properties of Fresh Fruits, Molecules 21(6), 2016, עמ' 567

[12] Rotem, R. et al., Jasmonates: novel anticancer agents acting directly and selectively on human cancer cell mitochondria, Cancer Research 65(5), 2005, עמ' 1984-1993

[13] Flescher E., Jasmonates - a new family of anti - cancer agents, Anticancer Drugs 16, 2005, עמ' 911-916

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]