כלורמפניקול
 | |
 | |
| שם IUPAC | |
|---|---|
| 2,2-dichlor-N- [(aR,bR)-b-hydroxy-a-hydroxymethyl- 4-nitrophenethyl] acetamide | |
| שמות מסחריים בישראל | |
| סינטומיצין, בצורת משחת עיניים בריכוז 5% או בצורת משחת עור בריכוז 3%, כלוראופטיק, כלורמפניקול, פניקול, פנימיקסין, תריאולון, תרוצידין. | |
| נתונים כימיים | |
| כתיב כימי | C11H12N2Cl2O5 |
| מסה מולרית | 323.132 g/mol |
| נתונים פרמוקוקינטיים | |
| זמינות ביולוגית | 90% |
| מטבוליזם | בכבד |
| זמן מחצית חיים | 4 שעות |
| הפרשה | בשתן |
| בטיחות | |
| מעמד חוקי | Rx |
| קטגוריית סיכון בהיריון | C |
| סיכון לתלות | לא קיים |
| דרכי מתן | טופיקלי, עיני, פומי (נדיר), תוך ורידי (נדיר) תת-שרירי (נדיר) |
| אינטראקציות עם תרופות אחרות | יש |
| מזהים | |
| קוד ATC |
S02AA01, S03AA08, D06AX02, S01AA01, G01AA05, D10AF03, J01BA01  |
| מספר CAS | 56-75-7 |
| PubChem | 5959 |
| ChemSpider | 5744 |
  | |
כלורמפניקול (באנגלית: Chloramphenicol) היא תרופה אנטיביוטית בקטריוסטטית, (עוצרת את התפתחות הבקטריה אך לא הורגת אותו) רחבת טווח. בישראל היא מוכרת בעיקר בשמות המסחריים סינטומיצין, תרוצידין ותריאולון. מקורה בפטרייה Streptomyces venezuelae. התרופה בודדה לראשונה על ידי דייוויד גוטליב. השימוש הקליני בתרופה החל בשנת 1949.
המבנה והפעולה של כלורמפניקול
[עריכת קוד מקור | עריכה]כלורמפניקול היא האנטיביוטיקה הסינתטית הראשונה שיוצרה בתעשייה בקנה מידה גדול. היא יעילה נגד מגוון רחב של מיקרואורגניזמים. התרכובת נקשרת לתת-יחידה 50S של הריבוזום ומעכבת את האנזים הריבוזומלי פפטידיל-טרנספראז (peptidyl transferase), האחראי ליצירת הקשר הפפטידי בין החומצה האמינית הקשורה ל-RNA מוביל (t-RNA) המצטרפת לפוליפפטיד, לבין החומצה האמינית האחרונה בפוליפפטיד הנבנה בריבוזום. ובכך עוצרת ייצור חלבונים (אנזימים) קריטיים.[1] השפעתה מהירה, והיא איננה גורמת לשחרור אנדוטוקסינים, המשתחררים בשימוש באנטיביוטיקה בקטריוצידית (קטלנית) ההורסת את התאים כמו פניצילין ואמינוגליקוזידים.[2]
המגבלות בשימוש בכלורמפניקול
[עריכת קוד מקור | עריכה]בעבר נהגו להשתמש בכלורמפניקול גם בטיפול סיסטמי, אך מאחר שהתרופה עלולה לגרום (לעיתים נדירות) לדיכוי מח העצם כמעט חדל השימוש בתרופה זאת בשימוש סיסטמי.[3] התרופה זולה מאוד לייצור, ומיוצרות גם נגזרות חדשות, שיתרונן בעמידות יחסית ובפעילות אנטיסרטנית[4] ולכן עדיין משמשת במדינות מתפתחות כטיפול סיסטמי למגוון רחב של זיהומים. במערב תרופה זו משמשת כיום בעיקר לטיפול בזיהומי עיניים וזיהומי עור, כגון פיסטולה, בריכוזים של 5% ו-3% בהתאמה, בצורת משחה. תדירות השימוש בטיפות או במשחה משתנה בהתאם לרמת הזיהום ולצורתו ונקבעת על ידי רופא.
עמידות חיידקים לכלורמפניקול
[עריכת קוד מקור | עריכה]חיידקים פתוגנים מפתחים עמידות לאנטיביוטיקה ובכלל זה לכלורמפניקול[5]. כתוצאה מכך נשלל שימוש בכלורמפניקול בבתי חולים רבים כנגד חיידקים פתוגניים רבים.
קישורים חיצוניים
[עריכת קוד מקור | עריכה]
- הערך "Chloramphenicol", באתר "ויקיתרופות"
- כלורמפניקול, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
הערות שוליים
[עריכת קוד מקור | עריכה]- ↑ GP Dinos, CM Athanassopoulos, DA Missiri, [https://www.mdpi.com/2079-6382/5/2/20 Chloramphenicol derivatives as antibacterial and anticancer agents: historic problems and current solutions … - … revealed the molecular basis by which chloramphenicol (CAM) specifically inhibits bacterial … efforts has advanced our knowledge on the mode of action of CAM and how these CAM], Antibiotics, 2016 - mdpi.com, 2016
- ↑ Paolo S. Ocampo, Viktória Lázár, Balázs Papp, Markus Arnoldini, Pia Abel zur Wiesch, Róbert Busa-Fekete, Gergely Fekete, Csaba Pál, Martin Ackermann, Sebastian Bonhoeffer, Antagonism between Bacteriostatic and Bactericidal Antibiotics Is Prevalent, Antimicrobial Agents and Chemotherapy 58, 2014-07-15, עמ' 4573–4582 doi: 10.1128/aac.02463-14
- ↑ Sanatkumar Bharamu Nyamagoud, Agadi Hiremath Viswanatha Swamy, Nisthul Stanly, Christen Tom, Vishwanath Hegadal, D. B. Bhavya, Chloramphenicol-associated aplastic anemia: A review, BLDE University Journal of Health Sciences 10, 2025-01, עמ' 16–23 doi: 10.4103/bjhs.bjhs_112_23
- ↑ Anna N. Tevyashova, Recent Trends in Synthesis of Chloramphenicol New Derivatives, Antibiotics 10, 2021-03-31, עמ' 370 doi: 10.3390/antibiotics10040370
- ↑ Garima Kapoor, Saurabh Saigal, Ashok Elongavan, Action and resistance mechanisms of antibiotics: A guide for clinicians, Journal of Anaesthesiology Clinical Pharmacology 33, 2017, עמ' 300 doi: 10.4103/joacp.JOACP_349_15
הבהרה: המידע בוויקיפדיה נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה ייעוץ רפואי.