אנהידריד אצטי

אנהידריד אצטי

מולקולת אנהידריד אצטי
שם סיסטמטי	acetic anhydride
שמות נוספים	ethanoic anhydride, Acetic acid anhydride, Acetyl acetate
כתיב כימי	C₄H₆O₃
מסה מולרית	102.09 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף
מספר CAS	108-24-7
צפיפות	1.082 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
טמפרטורת היתוך	−73.1 °C 200.05 K
טמפרטורת רתיחה	139.8 °C 412.95 K
מקדם שבירה	1.3901
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	628.4 - קילוג'ול למול
LD50	1,000 חלקים למיליון, 1,780 מיליגרם לקילוגרם, 4 מיליליטר
NFPA 704	2 W 3 1

אנהידריד אצטי (ACETIC ANHYDRIDE) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה CH₃CO)₂O) מסומן גם כ Ac₂O. החומר הוא אנהידריד (אלמימה) של חומצה אצטית וזהו האנהידריד הפשוט ביותר שניתן לבודד. אנהידריד אצטי הוא נוזל שקוף שריחו כשל חומצת חומץ בשל התגובה עם אדי מים שבאוויר. לחומר יישומים בסינטיזה אורגנית.

ייצור

אנהידריד אצטי מופק מתגובת דה-הידרציה של חומצה אצטית ב-800°C. נדרשת הפרדת התוצרים כדי למנוע תגובה מחודשת עם המים לפרוק התוצר.

התגובה בין שתי מולקולות חומצה אצטית לקבלת אנהידריד

החומר מופק גם בתגובת פחמן חד-חמצני CO עם מתיל אצטט (אסתר של מתנול וחומצה אצטית) בתגובה:
$CH_{3}CO_{2}CH_{3}+CO\Rightarrow (CH_{3}CO)_{2}O$

בתהליך הופך המתיל אצטט למתיל יודיד ומלח אצטט. הCO מגיב עם מתיל יודיד לקבלת אצטיל יודיד CH₃C(O)I שמגיב עם מלח האצטט או עם חומצה אמטית לקבלת התוצר. הקטליזטורים הוא רודיום יודיד RhI₃ וליתיום יודיד LiI. כיוון שהאנהידריד אינו יציב במים התגובה מבוצעת בממס אל מיימי.

תגובות

אנהידריד אצטי הוא ריאגנט למגוון תגובות אצטיליציה (acetylation) כלומר הוספת קבוצת אצטיל CH₃CO למולקולות, בעיקר של כהלים ואמינים. ניתן לראות באנהידריד מקור ל⁺CH₃CO, בתגובות אלו כך למשל בתגובה בין אנהידריד אצטי לאתנול להפקת אתיל אצטט
$(CH_{3}CO)_{2}O+CH_{3}CH_{2}COH\Rightarrow CH_{3}CO_{2}C[[H_{2}CH_{3}+CH_{3}COOH$
לפעמים בסיס כפירידין משמש כקטליזטור לתגובות אלו.

שימושים

• אנהידריד אצטי שימש לייצור צלולוז-אצטט (פולימר ששימש לייצור סרטי צילום וסיבים) מצלולוז.
• החומר משמש לייצור אספירין מחומצה סליצילית

התגובה בין אנהידריד אצטי לחומצה סליצילית לקבלת אספירין

• שימור עץ על ידי החדרת האנהידריד לעץ הגולמי באוטוקלב
• ייצור עמילן מעובד לתעשיית המזון
• משמש ליצירת הרואין

בטיחות

אנהידריד אצטי הוא חומר מגרה ודליק. נשימת אדי החומר מסוכנת. בנוכחות מי חמצן נוצר החומר הנפיץ דיאצטיל פראוקסיד.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא אנהידריד אצטי בוויקישיתוף

• MSDS (גיליון בטיחות חומרים) של אנהידריד אצטי (אנגלית)