בנזאלדהיד

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
בנזאלדהיד
Benzaldehyde.png
בנזאלדהיד
Benzaldehyde-3D-balls-B.png
שם סיסטמטי Benzenecarbaldehyde
שמות נוספים Benzaldehyde
בנז-אלדהיד
Benzenecarboxaldehyde
Phenylmethanal
Benzoic aldehyde
נוסחה כימית C7H6O
מסה מולקולרית 106.12 גרם/מול
מראה נוזל שקוף או צהבהב
מספר CAS 100-52-7
צפיפות 1.044 גרם/סמ"ק
מצב צבירה נוזל
מסיסות 3 גרם בליטר
טמפרטורת היתוך -57.12 °C
216.03 K
טמפרטורת רתיחה 178.1 °C
451.25 K
מקדם שבירה 1.5456
נקודת הבזק 64 °C
337.15 K
NFPA 704
NFPA 704#סיכון לשריפהNFPA 704#אזהרות מיוחדותNFPA 704#אי יציבות / פעילותNFPA 704#סיכון בריאותיNFPA 704.svg
אודות התמונה

בנזאלדהיד הוא תרכובת אורגנית המורכבת מטבעת בנזן עם מתמיר אלדהידי. זהו האלדהיד הארומטי הפשוט ביותר ואחד השימושיים ביותר בתעשייה. החומר הוא נוזל שקוף בעל ניחוח שקדים. בנזאלדהיד הוא המרכיב הראשי במיצוי של שקדים מרים וניתן להפיקו ממקורות טבעיים אחרים, בנזאלדהיד סינתטי משמש כחומר טעם בתחליפי תמצית שקדים לאפיה.[1]

בנזאלדהיד הופק לראשונה באמצעות מיצוי משקדים מרים בשנת 1803, וסונטז על ידי פרידריך ולר ויוסטוס פון ליביג בשנת 1832.

ייצור[עריכת קוד מקור | עריכה]

ניתן לייצר בנזאלדהיד בכמה דרכים. השיטה הנפוצה היא כלורינציה וחמצון של טולואן נוזלי. שיטות נוספות הן חמצון חלקי של בנזיל אלכוהול, הידרוליזה של בנזאל כלוריד ( Benzal chloride C6H5CHCl2 ) או תגובת בנזן עם פחמן חד-חמצני. ניתן לסנטז בנזאלדהיד מסינאמאלדהיד המופק משמן קינמון על ידי חימומו בתמיסה מיימית / כוהלית בטמפרטורה שבין 90C ל-150C עם בסיס (כדוגמת סודה לשתייה) למשך 5-80 שעות.

מקורות טבעיים[עריכת קוד מקור | עריכה]

בנזאלדהיד נמצא באופן טבעי בגלעיני שקדים, אפרסקים ותפוחים שם הוא נוצר מפירוק אנזימטי של אמיגדלין (Amygdalin) לגלוקוז, ציאניד ובנזאלדהיד.

תגובת הפרוק של אמיגדלין לבנזאלדהיד

תגובות[עריכת קוד מקור | עריכה]

בחמצון בנזאלדהיד הופך לחומצה בנזואית, ניתן לקבל בנזיל אלכוהול מבנזאלדהיד בהידרוגנציה. תגובה עם נתרן אצטט ואנהידריד אצטי נותנת חומצה צינמית. בנוכחות בסיס מרוכז בנזאלדהיד עובר דיספרופורציונציה (תגובת Cannizzaro) : מולקולה אחת מחומצנת לחומצה בנזואית ואחת מחוזרת לבנזיל אלכוהול

תגובת קניזרו של בנזאלדהיד.

כאשר מוחלף הבסיס באלקוקסיד (תגובת מתקבל אסטר במקום מולקולות חומצה וכוהל

תגובת Tishchenko - חמצון-חיזור (דיספרופורציונציה) של בנזאלדהיד בנוכחות אלקוקסיד לקבלת אסטר.

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

כתוסף מזון בנזאלדהיד מקנה ארומת שקדים למוצרים שונים, הוא משמש גם בתכשירים קוסמטים.

בתעשייה בנזאלדהיד הוא חומר גלם לחומרים אורגנים שונים המשמשים למגוון יישומים כתרופות ותוספי פולימרים. צבע האנילין מלאכיט ירוק מופק מבנזאלדהיד ודי-מתיל אנילין. מפיקים מבנזאלדהיד גם נגזרות של סינאמאלדהיד וסטירן.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא בנזאלדהיד בוויקישיתוף

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ ציאניד ודובדבנים, "מדע בצלחת", נעמי זיו