כלורופורם

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
הדמיה תלת ממדית של מולקולת כלורופורם
כלורופורם, איור דו ממדי

כלורופורם (Chloroform), הידוע גם בשמות טריכלורומתאן (Trichloromethane) ומתיל טריכלוריד הוא תרכובת אורגנית, נוזל חסר צבע, נוסחתו היא CHCl3 ומסתו המולרית היא 119.4 גרם למול. לחץ האדים בטמפרטורת החדר 120kPa והוא מתאדה בקלות. הכלורופורם אינו מעודד הצתה, אך כאשר הוא מעורבב עם חומרים דליקים הוא בוער.

הכלורופורם נמצא במשפחת החומרים המסווגים כמזהמים סביבתיים הידועים כטריהלומתאנים (מתאן עם שלושה הלוגנים מחוברים עליו). ידוע בנוסף לכך גם בתור חומר מסרטן.

היסטוריה[עריכת קוד מקור | עריכה]

הכלורופורם נתגלה ביולי, 1831 על ידי מדען אמריקאי סמואל גוט'רי (1782-1848), ונתגלה בנפרד כמה חודשים לאחר מכן על ידי מדען צרפתי ומדען גרמני, יוג'ין סובריאן וג'סטוס וון ליביג. הכלורופורם קבל את שמו ב1834.

בשנת 1847 השתמשו לראשונה בכלורופורם כסם מרדים במהלך לידה. מאז עלה במהירות השימוש בכלורופורם כסם הרדמה בניתוחים באירופה. בארצות הברית, החליף הכלורופורם את האתר כמרדים עיקרי בתחילת המאה ה-20, אך עד מהרה הופסק השימוש בכלורופורם והאתר הוחזר לשימוש בגלל היות הכלורופורם רעיל. עד היום נרשם שימוש באתר במדינות מתפתחות בגלל מחירו הזול והשימוש הבטוח, יחסית, בו. נעשה נסיון להשתמש בתרכובת טריכלורואתילן כתחליף לכלורופורם כחומר מרדים אך גם הוא התגלה כרעיל.

הפקה[עריכת קוד מקור | עריכה]

הכלורופורם מיוצר בתעשייה על ידי חימום לטמפרטורות של 400-500 מעלות צלזיוס של תערובת של כלור וחד כלורו מתאן או כלורומתאן (CH3 Cl) או על ידי תערובת של כלור ומתאן. בטמפרטורה כזו, כלור (Cl2) הופך לשני רדיקלים של כלור, ותהליך זה גורם למתאן או לכלורומתאן להפוך לתרכובות בעלות יותר אטומי כלור:

CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 +Cl2CHCl3 + HCl

התוצרים של התגובות הללו הם תערובת של כלורומתאנים (חד כלורומתאן, דוכלורו וטריכלורומתאן [כלורופורם]).

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

בסוף המאה ה-19 ובתחילת המאה ה-20, השימוש העיקרי בכלורופורם היה סם הרדמה נשאף, אך חומרי הרדמה הרבה יותר בטוחים החליפו אותו עד מהרה. השימוש העיקרי של הכלורופורם כיום הוא יצור גזי פריאון ובמיוחד R-22.

כמויות יותר קטנות של כלורופורם משמשות כממסים בתעשיית התרופות וגם בתעשיית הצבעים והדברה. כממס, הכלורופורם משמש גם לחבר פיסות של זכוכית אקרילית (פרספקס בשמו המסחרי). הכלורופורם הוא אחד הממסים היעילים ביותר להמסת אלקלואידים.

הכלורופורם מגיב עם נתרן הידרוקסידי ליצירת דיכלורוקרבין

כלורופורם שמגיב עם דאוטריום (מים כבדים) יוצר את החומר CDCl3, הממס הידוע ביותר לשימוש בספקטרוסקופיית NMR.

בתרבות פופולרית[עריכת קוד מקור | עריכה]

בסרטים, לרוב אפשר לראות ממחטות עם כמה טיפות של כלורופורם הופכות אדם בשאיפה קצרה לחסר הכרה. במציאות נדרשות יותר ממעט טיפות כדי לגרום לאדם אובדן הכרה.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]