בנזאלדהיד
 | |
| בנזאלדהיד | |
 | |
| שם סיסטמטי | Benzenecarbaldehyde |
|---|---|
| שמות נוספים |
Benzaldehyde בנז-אלדהיד Benzenecarboxaldehyde Phenylmethanal Benzoic aldehyde |
| כתיב כימי |
C₇H₆O  |
| מסה מולרית | 106.12 גרם/מול |
| מראה | נוזל שקוף או צהבהב |
| מספר CAS | 100-52-7 |
| צפיפות | 1.044 גרם/סמ"ק |
| מצב צבירה | נוזל |
| מסיסות | 3 גרם בליטר |
| טמפרטורת היתוך |
-57.12 °C 216.03 K |
| טמפרטורת רתיחה |
178.1 °C 451.25 K |
| מקדם שבירה | 1.5456 |
| נקודת הבזק |
64 °C 337.15 K |
| NFPA 704 | |
  | |
בנזאלדהיד הוא תרכובת אורגנית המורכבת מטבעת בנזן עם מתמיר אלדהידי. זהו האלדהיד הארומטי הפשוט ביותר ואחד השימושיים ביותר בתעשייה. החומר הוא נוזל שקוף בעל ניחוח שקדים. בנזאלדהיד הוא המרכיב הראשי במיצוי של שקדים מרים וניתן להפיקו ממקורות טבעיים אחרים, בנזאלדהיד סינתטי משמש כחומר טעם בתחליפי תמצית שקדים לאפיה.[1]
בנזאלדהיד הופק לראשונה באמצעות מיצוי משקדים מרים בשנת 1803, וסונטז על ידי פרידריך ולר ויוסטוס פון ליביג בשנת 1832.
ייצור[עריכת קוד מקור | עריכה]
ניתן לייצר בנזאלדהיד בכמה דרכים. השיטה הנפוצה היא כלורינציה וחמצון של טולואן נוזלי. שיטות נוספות הן חמצון חלקי של בנזיל אלכוהול, הידרוליזה של בנזאל כלוריד ( Benzal chloride C6H5CHCl2 ) או תגובת בנזן עם פחמן חד-חמצני. ניתן לסנטז בנזאלדהיד מסינאמאלדהיד המופק משמן קינמון על ידי חימומו בתמיסה מיימית / כוהלית בטמפרטורה שבין 90C ל-150C עם בסיס (כדוגמת סודה לשתייה) למשך 5–80 שעות.
מקורות טבעיים[עריכת קוד מקור | עריכה]
בנזאלדהיד נמצא באופן טבעי בגלעיני שקדים, אפרסקים ותפוחים שם הוא נוצר מפירוק אנזימטי של אמיגדלין (Amygdalin) לגלוקוז, ציאניד ובנזאלדהיד.
תגובות[עריכת קוד מקור | עריכה]
בחמצון בנזאלדהיד הופך לחומצה בנזואית, ניתן לקבל בנזיל אלכוהול מבנזאלדהיד בהידרוגנציה. תגובה עם נתרן אצטט ואנהידריד אצטי נותנת חומצה צינמית. בנוכחות בסיס מרוכז בנזאלדהיד עובר דיספרופורציונציה (תגובת Cannizzaro) : מולקולה אחת מחומצנת לחומצה בנזואית ואחת מחוזרת לבנזיל אלכוהול
כאשר מוחלף הבסיס באלקוקסיד (תגובת מתקבל אסטר במקום מולקולות חומצה וכוהל
שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]
כתוסף מזון בנזאלדהיד מקנה ארומת שקדים למוצרים שונים, הוא משמש גם בתכשירים קוסמטיים.
בתעשייה בנזאלדהיד הוא חומר גלם לחומרים אורגנים שונים המשמשים למגוון יישומים כתרופות ותוספי פולימרים. צבע האנילין מלאכיט ירוק מופק מבנזאלדהיד ודי-מתיל אנילין. מפיקים מבנזאלדהיד גם נגזרות של סינאמאלדהיד וסטירן.
קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]
- בנזאלדהיד, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]
- ^ ציאניד ודובדבנים, "מדע בצלחת", נעמי זיו