מונחון IUPAC

מונחון IUPAC (ראשי תיבות באנגלית: International Union of Pure and Applied Chemistry, האיגוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית) מתווה דרך שיטתית לתת שמות לתרכובות כימיות. באופן אידאלי, לכל תרכובת אורגנית ואי-אורגנית צריך להיות שם שממנו אפשר לדעת את נוסחת המבנה שלו.

לפי שיטת IUPAC כל שם מורכב מתחילית המתארת את המתמירים וההתפצלויות על השרשרת הראשית, שם מרכזי המציין את אורכה של השרשרת הראשית וסיומת המתארת קבוצות פונקציונאליות הנמצאות על השרשרת הראשית.

אלקַאנים (ALKANES)

אלקאנים הם אחת הקבוצות הנפוצות ביותר בכימיה אורגנית. הם מורכבים מפחמנים ומימנים בלבד ללא קשרים כפולים או משולשים. לפיכך, הנוסחה הכללית שלהם היאC_nH_2n+2. שרשראות הפחמן בתרכובת יכולות להכיל מספר רב של פחמנים. אלקאנים הם בין החומרים שאפשר לייצר מהם פולימרים (שרשרת ארוכה של יחידות חוזרניות).

סיומת

על פי מונחון IUPAC שרשרות של אלקאנים מקבלות את הסיומת "-ַאן" (ANE).

שם מרכזי

כדי לבחור את השם של השרשרת המרכזית באלקאן סופרים את מספר הפחמנים שיש בשרשרת הארוכה ביותר בתרכובת ומציינים את שם השרשרת על פי השם הנגזר מן השפה היוונית למספר זה. הטבלה הבאה מסכמת את השיטה עבור שרשראות של עד 12 פחמנים: (על מנת לזכור את הכינויים הללו נוהגים להשתמש במנמוניקה: "מת אתמול פרופסור לבוטניקה בפנטגון הקסום").

מספר פחמנים	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
שם השרשרת	מֶת	אֶת	פְרוֹפ	בוּט	פֶנְט	הֶקְס	הֶפְט	אוֹקט	נוֹן	דֶק	אוֹנְדֶק	דוֹדֶק
באנגלית	meth	eth	prop	but	pent	hex	hept	oct	non	dec	ondec	dodec

לדוגמה, האלקאן הפשוט ביותר הוא מתאן - $\ CH_{4}$, והפחמימן בעל תשעה פחמנים הוא נונאן - $\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}$ או בצורתו המקוצרת והמקובלת $\ CH_{3}(CH_{2})_{7}CH_{3}$.

תחיליות

אלקאנים טבעתיים מקבלים את התחילית "ציקלו" לדוגמה ציקלובוטאן - $\ C_{4}H_{8}$ ו-$\ C_{6}H_{12}$ הוא ציקלוהקסאן.

אלקאנים מסועפים, כלומר כאלה שיש להם קבוצות של מתמירים (קבוצות השונות ממימן) המסתעפות מן השרשרת הראשית, יקבלו תוספת לתחילית המציינת את הסיעופים והמתמירים השונים. מתמירים נפוצים הם קבוצת אלקיל, אשר למעשה מהוות התפצלות של שרשרת פחמנית משנית מתוך השרשרת הראשית. שם הקבוצה החדשה הוא כמו בטבלה למעלה עם סיומת יל (yl).

לדוגמה: שמה הטריוויאלי של התרכובת $\ (CH_{3})_{2}CHCH{3}$ הוא איזובוטאן, והשם התקני שלה הוא 2-מתילפרופאן
(2methylpropane). כאשר מדובר בשרשרת כה קצרה לא חייבים לציין את מספר הפחמן שאליו מחוברת הקבוצה החדשה ואפשר לכנות את החומר מתיל פרופאן (1-מתיל פרופאן הוא חומר זהה לבוטאן).

מקובל לבחור את המספר הנמוך ביותר לספירה.

קיים עירפול מסוים בקשר למיקום הפחמן הראשון באלקיל (הקבוצה שנוספת לשרשרת העיקרית); מקובל לבחור במספר הנמוך האפשרי לספירה. לדוגמה: CH₃)₂CHCH₂CH₃) (איזופנטאן) יקרא 2 מתילבוטאן ולא 3 מתילבוטאן.

אם יש מספר אלקילים זהים בגודלים, מחוברים לשרשרת הראשית, יבוא פסיק בין המספרים המציינים את המיקום של האלקיל על השרשרת והתרכובת תקבל תחילית די, טרי, טטרה וכו'. לדוגמה: C(CH₃)₄ ‏(2,2 דימתילפרופאן). אם נוספות קבוצות אלקיליות שונות, הן נכתבות לפי סדר הא"ב עם הפרדה בעזרת פסיקים. (3-אתיל, 4 מתילהקאסן). במתן שמות מתייחסים לשרשרת הארוכה ביותר כאל השרשרת העיקרית, לכן מתילפרופאן ולא פרופינמתאן, למרות שאין כמובן הבדל בנוסחת המבנה של החומרים האלו.

אם יש תרכובת המורכבת מכמה שרשראות מסועפות, מונים את הספירה מנקודת החיבור של השרשרת העיקרית.

לדוגמה: השרשרת השמאלית 4-(1-מתילפרופיל) אוקטאן. הסבר:

• סיומת: אין קבוצות פונקציונאליות על השרשרת הראשית ולכן אין צורך בסיומת מיוחדת.
• שם מרכזי: אורך השרשרת העיקרית הוא 8 פחמנים ולכן יהיה אוקטה.

כל הקשרים בין הפחמנים הם קשרים יחידים ולכן יקרא שמו אוקטאן.(השרשרת הארוכה ביותר בה 8 פחמנים= אוקטה+ אן, סיומת של אלקאן), לכן נקרא לסיומת התרכובת אוקטאן, ומהפחמן הרביעי בשרשרת האוקטן, מחוברת שרשרת צד.

• נרשום בינתיים:

4-(___________) אוקטאן. ונשאיר מקום בתוך הסוגריים לתיאור שרשרת הצד.

אז רשמנו את השרשרת העיקרית ומהיכן בא הפיצול לשרשרת הצד.

• כעת נמלא את הסוגריים בתיאור שרשרת הצד. יש בה 3 שלושה פחמנים (פרופ) , בין כולם קשר יחיד (אן).וביחד פרופאן.
• עוד תיקון קטן וסיימנו- שרשרת הפרופאן היא מתמיר על שרשרת האוקטאן - כזכור מתמירים מקבלים שינוי שם - במקום פרופאן נקרא לה פרופיל

4-(_____פרופיל) אוקטאן.

• לרוע המזל מחובר פחמן בודד (מתאן) לתחילת שרשרת הצד. היות שגם הוא מסתעף נקרא לו מתיל במקום מתאן.

היות שהוא יוצא מפחמן מספר אחד על שרשרת הצד נוסיף לסוגריים את עמדת הפיצול, ואת שמו ולסיכום נקבל 4-(1-מתילפרופיל) אוקטאן.

אַלקֶנִים (ALKENES) ואַלקִינִים (ALKYNES)

אלקנים הם פחמימנים עם קשר כפול ואלקינים הם פחמימנים עם קשר משולש.

אלקנים מקבלים את הסיומת אֶן (ENE) עם המספר המצביע על מיקום הקשר הכפול בשרשרת. CH₂=CHCH₂CH₃ הוא 1 בוטֶן.

אם יש מספר קשרים כפולים, תבוא הסיומת -דיאן או טריאן וכו' בהתאם למספר הקשרים הכפולים, עם תנועת א נוספת באמצע המילה. לדוגמה: CH₂=CHCH=CH₂ הוא 1,3 בוטאדיאן. לאיזומרים הפשוטים מהצורה של ציס וטראנס נכתבים עם הקידומת המתאימה, כלומר - ציס פנטן או טראנס פנטן. לאיזומרים מורכבים יותר יש את כללי קאן אינגולד.

אלקינים מקבלים את שמותיהם בצורה דומה, כאשר הסיומת היא -אִין (YNE) המצביע על קשר משולש, לדוגמה: פרופִין או אתִין.

כהלים

כהלים (R-OH) לוקחים את הסיומת -אוֹל ומצמידים אותה לשם האלקאן המתאים להם לפי מספר הפחמנים לדוגמה 1 פרופאנוֹל - CH₃CH₂CH₂OH גם כאן הספרה 1 באה לציין את מקום הקבוצה הפעילה. אם לשרשרת העיקרית יש כמה קבוצות OH תיכתב הסיומת -דיאול, טריאול וכך הלאה לפי מספר קבוצות ההידרוקסיליות. לדוגמה: 1,2 אתאנדיאול (השם הטריוויאלי הוא אתילן גליקול) CH₂OHCH₂OH

אם יש יותר מקבוצה פעילה אחת (ראה מספר היחוס למטה), תבוא הקידומת "הידרוקסי", כמו במקרה של חומצה הידרוקסיפרופאנואית - CH₃CHOHCOOH

אלקיל הלידים

קבוצה פעילה המורכבת מהלוגנים תקבל תחילית בהתאם לשם ההלוגן כמו כלורו-, ברומו- וכו. לדוגמה טריכלורומתאן (כלורופורם) CHCl₃.

קטונים

קטונים (R-CO-R) מקבלים את הסיומת -און עם מספר המציין את מקום הקבוצה הפעילה. לדוגמה: 2 פרופאאון (אצטון) CH₃COCH₃. אם יש יותר מקבוצה פעילה אחת, החומר יקבל את הקידומת -אוקסו. לדוגמה: 3 אוקסוהקסאנאל - CH₃CH₂CH₂COCH₃CHO.

אלדהידים

אלדהידים (R-CHO) מקבלים את הסיומת -ַאל. היות שקבוצתם הפעילה יכולה לבוא אך ורק בסוף השרשרת, אין צורך במספר המציין את מקום הקבוצה הפעילה. HCHO הוא מֶתַנַאל (פורמלדהיד) ואילו CH₃CHO הוא אֶתַאנַאל (אצטילדהיד). אם יש קבוצות פעילות נוספות, הפחמן האלדהידי תמיד נספר ראשון.

אם האלדהיד הוא חלק משרשרת גדולה יותר ויש צורך בתחילית, משתמשים בתחילית אוקסו כמו בקטונים. לדוגמה חומצה 3 אוקסופרופאנואית CHOCH₃COOH כאשר המספר יציין את סוף השרשרת. אם הפחמן של הקבוצה הקרבונילית לא נמצא בתוך השרשרת (כמו במקרה של ציקלואלדהידים) משתמשים בתחילית - "פורמיל" או הסיומת -"קארבאלדהיד. לדוגמה ציקלוהקסאנקארבאלדהיד - C₆H₁₁CHO.

חומצות קרבוקסיליות

חומצות קרבוקסליות מקבלות את הסיומת - "ַאנוֹאִית". כמו לאלדהידים, הפחמן הקרבוקסילי הוא הראשון, אך לא מציינים את מספרו. לדוגמה חומצה מֶתַאנוֹאִית (פורמית) -HCOOH וחומצה אתאנואית (חומצת חומץ) CH₃COOH.

אם יש מספר קבוצות קרבוקסיליות על אותה שרשרת אז תבוא הקידומת - "די" , -"טרי" וכו'. במקרה הזה הפחמנים הקרבוקסילים לא נחשבים לחלק מהשרשרת ולא מונים אותם בספירה הכללית. דוגמה: חומצה ציטרית נקראת חומצה 2 הידרוקסי 1,2,3 פרופאנטריקרבוקסילית ולא חומצה 2 קרבוקסי הדרוקסיפנטאנואית.

אתרים

אתר (R-O-R) מורכבים משתי שרשרות פחמנים, המחוברות באטום חמצן. השרשרת היותר קצרה נחשבת לראשונה, ומקבלת את הסיומת -אוקסי, ואילו השרשרת הארוכה הופכת כולה לסיומת של השרשרת הקצרה. לדוגמה מתאאוקסיאתאן - CH₃OCH₂CH₃ אם החמצן לא מחובר לסופה של השרשרת העיקרית, יבוא מספר המציין את מיקום החמצן.

אסטרים

אסטר (R-CO-O-R) מקבל את הסיומת -"וֹאַט" לשרשרת הקרבונילית. לדוגמה: מתיל מתַאנוֹאַט הוא CH₃COOCH₃ , HCOOCH₃ הוא מתיל אתנואט.

אם הקבוצה האלקילית לא מחוברת לקצה השרשרת, מיקום קשר האסטר, יקבל את הסיומת -איל. לדוגמה: 2 בוטיל פרופאנאט - CH₃CH₂CCH₃OOCH₂CH₂CH₃

אמינים ואמידים

אמינים (R-NH₂) נקראים על פי שרשרת האלקאן עם הסופית -אמין לדוגמה: מתילאמין - CH₃NH₂ אם יש צורך, מציינים את מיקום הקשר האמיני והתרכובת מקבלת את קידומת - "אמינו"

אמינים שניוניים (מהצורה של R-NH-R) השרשרת הארוכה ביותר מחוברת לאטום החנקן ומקבלת את השם של האמין הראשוני. לשרשרת השנייה מתייחסים כמו אל אלקיל עם הקידומת - "אן". לאמינים השלישוניים קוראים בצורה דומה. לדוגמה: אן-מתילאתאנאמין - CH₃NHCH₂CH₃ או אן - מתילאתילפרופאנאמין - CH₃CH2₂N(CH₃CH₂CH₂CH₃

אמידים (R-CO-NH₂) מקבלים את הסיומת - "אמיד" אין צורך לציין את המיקום, היות שהם תמיד מסיימים את השרשרת. לדוגמה אתאנאמיד (אצטאמיד) הוא - CH₃CONH₂ במקרה של אמיד שניוני או שלישוני משתמשים בכללים של האמינים השניוניים והשלושוניים.

תרכובות טבעתיות

במידה והטבעת הינה שרשרת הפחמנים הארוכה ביותר במולקולה, מתייחסית לציקלואלקאנים ותרכובות ארומטיות כאל השרשרת המרכזית ומונים את מיקום הקבוצות הנוספות על פני הטבעת. לדוגמה שלושת האיזומרים של קסילן: CH₃C₆H₄CH₃, מקבלים את התחיליות "אורטה-" ו"פארה-" הם 1,2 דימתילבנזן, 1,3 דימתילבנזן ו1,4 דימתילבנזן. גם הטבעת עצמה יכולה להיות הקבוצה הפונקציונלית ואז תקבל את הקידומת - ציקלו כמו ציקלובנזן.

מונחי IUPAC הופכים למסובכים יותר לתרכובות המכילות יותר מטבעת אחת או מכילות קבוצות פעילות שונות המקושרות לטבעת, לדוגמה: פנול, פוראן, אינדול וכו'.

סדר העדיפות של הקבוצות הפעילות

כאשר התרכובות מכילות יותר מקבוצה פעילה אחת, סדר העדיפות יקבע את התחיליות והסיומות. יש יוצא מהכלל - תרכובות בעלות קשרים כפולים או משולשים יכולות לקבל רק את הסיומת אן או אין.

סדר	קבוצה	נוסחה	סיומת	תחילית
1	חומצה קרבוקסילית	R-COOH	חומצה -אואית	קרבוקסיל
2	אסטר	R-CO-O-R	-אואט	אין
3	אמיד	R-CONH2	-אמיד	אין
4	ציאניד	R-CN	-ניטריל	ציאנו
5	אלדהיד	R-CHO	-אל	אוקסו
6	קטון	R-CO-R	-און	אוקסו
7	כוהל	R-OH	-אול	הידרוקסי
8	סולפידריל	R-SH	-תיאול	מרקאפטו
9	אמין	R-NH2	-אמין	אמינו

שם טריוויאלי

שיטת השמות הטריוויאליים היא השיטה הישנה לקרוא לתרכובות אורגניות או השם המסחרי של תרכובות אלו.

קטונים

השמות הטריוויאליים מגיעים משתי קבוצות - אלקילית או ארילית הקשורות לקבוצה קרבונילית. לדוגמה:

• אצטון
• אצטופנון
• דיאתיל קטון

אלדהידים

השמות הטריוויאליים של האלדהידים מגיעים מהשם המקביל של החומצה הקרבוקסילית ללא המילה "חומצה" ושינוי הסיומת "אית" או "אואית" ל-אלדהיד. לדוגמה:

• פורמלדהיד
• אצטלדהיד

ראו גם

• כימיה אורגנית
• SI
• ציס-טראנס (Cis-trans)
• כימיה - מונחים

קישורים חיצוניים

• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
• אתר הבית של IUPAC
• ספר הזהב של IUPAC