חומצה ציטרית

חומצה ציטרית

מספר E	E330
כתיב כימי	C₆H₈O₇
מספר CAS	77-92-9
צפיפות	1.665 גרם/סמ"ק
חומציות	3.14
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	1543.8- קילוג'ול למול
NFPA 704	1 2 0

בקבוק המכיל חומצה ציטרית

חומצה ציטרית או חומצת לימון (מכונה גם מלח לימון, באנגלית: Citric acid) היא חומצה אורגנית אשר נמצאת בין השאר בפירות הדר והיא שנותנת לפירות אלו את טעמם החמוץ. בלימון עשויה תכולת החומצה הציטרית להגיע עד כדי 8% מהמשקל היבש. נוסחתה: C₆H₈O₇.

חומצה ציטרית היא חומצה תלת-קרבוקסילית; היא מכילה שלוש קבוצות קרבוקסיל (COOH). כל אחת מקבוצות הקרבוקסיל קשורה לאטום פחמן; לאטום הפחמן האמצעי קשורה בנוסף קבוצת הידרוקסיל (OH) כמודגם באיור.

מבנה מולקולרי של חומצת לימון

שמה העברי של חומצה ציטרית הוא חומצת לימון. עוד תעתיק נפוץ לשם הלועזי הוא "חומצה סיטרית"; שמה הכימי, לפי כללי IUPAC, הוא 2-הידרוקסיפרופאן-1,2,3-חומצה טריקרבוקסילית.

כאשר חומצה ציטרית נמצאת במצב מיונן, היא נקראת יון ציטראט.

תכונות

• מסה מולרית: 192.13 גרם/ מול
• מסיסות: 133 גר/ 100 מ"ל מים (ב 20°C)
• צפיפות: 1.665 גר/ סמ"ק
• טמפרטורת התכה: 153°C
• נקודת רתיחה: 310°C
• חומציות: $pKa_{1}=3.15;pKa_{2}=4.77;pKa_{3}=6.40$
• מספר CAS:‏ 77-92-9
• נקודת הבזק: 155°C
• נקודת התלקחות: 345°C
• LD50: (חולדות, בליעה): 3,000 מ"ג לק"ג

חומצה ציטרית בביוכימיה

פרק זה לוקה בחסר. אנא תרמו לוויקיפדיה והשלימו אותו. ייתכן שתמצאו פירוט בדף השיחה.

חומצה ציטרית מהווה חומר ביניים חשוב במטבוליזם; היא מהווה את תוצר הביניים הראשון של מעגל קרבס, אשר עקב כך מכונה גם "מעגל חומצת הלימון" או "מעגל החומצות התלת-קרבוקסיליות".

לדוגמה, לאחר פירוק מולקולת גלוקוז בהליך הגליקוליזה, נוצרות לרוב 2 מולקולות בעלות שלושה פחמנים בשם פירובט. מולקולות אלו מחומצנות באמצעות הקומפלקס פירובט דהידרוגנאז, אשר מסיר מהם את אחד הפחמנים, ומחבר אותם לקואנזים A ליצירת אצטיל קואנזים A. מולקולה זו, נכנסת למעגל קרבס, והאצטיל שבה יחד עם אוקסלואצטט (Oxaloacetate) הופך באמצעות האנזים ציטראט סינתאז הופך לציטרט בריאקציה שאינה הפיכה בתנאים פיזיולוגיים.

ציטרט, היון המצומד של החומצה ציטרית, משמש גם כן כווסת פעילות האנזים PFK-1 בתהליך הגליקוליזה כאשר ריכוז הציטרט מספיק גבוה הוא משפיע אלוסטרית על PFK-1 ומפחית את פעילותו.

ייצור ושימוש

בתעשייה מייצרים חומצת לימון באמצעות גידול העובש Aspergillus niger על מצע של סוכרוז (C₁₂H₂₂O₁₁). העובש יוצר חומצת לימון במטבוליזם הטבעי שלו. על ידי סינון מפרידים את העובש מהחומצה, משקיעים את החומצה כמלח הסידן שלה על ידי סתירה שלה בסידן הידרוקסיד Ca(OH)₂ (סיד) ומהמלח הזה מופקת החומצה הנקייה על ידי תגובה עם חומצה גופרתית.

בישראל מיוצרת חומצת לימון החל מ-1962 במפעל "מיילס כמיקלים" במפרץ חיפה, שהיה בבעלות חברת "מעבדות מיילס" מארצות הברית ו-1982 נמכר לחברת גדות תעשיות ביוכימיה.

בתעשיית המזון, חומצת לימון משמשת כחומר טעם וכחומר משמר במזון ובפרט במשקאות קלים, ונמצא כי היא מעכבת התפתחות של חיידקים גורמי מחלות כדוגמת Vibrio. כתוסף מזון מסומן החומר בקוד E330. חומצה ציטרית טהורה במצב גבישי דומה במראה לסוכר וקל לבלבל בין השתיים. ב-1958 שלושה סוחרים מכרו למפעלי מזון שונים חומר שנראה כמו חומצה ציטרית, אך הכיל חומצה אוקסלית, בין השאר למפעל ייצור ריבות, השלושה טענו שהדבר נעשה בתום לב, אך הם הורשעו ברשלנות.

חומצת לימון משמשת גם לניקוי אבנית ומרצפות.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא חומצה ציטרית בוויקישיתוף

• חומצה ציטרית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
• ד"ר מאיה רוזמן‏, ד"ר מאיה רוזמן: האם מלח לימון מסוכן לבריאות?, באתר וואלה, 21 בינואר 2025