1-בוטנול

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
1-בוטנול
Butanol flat structure.png
פרטים
שם סיסטמטי Butan-1-ol
שמות נוספים n-Butanol
נוסחה כימית C4H10O
מסה מולקולרית g/mol‏ 74.12
מראה נוזל שקוף
מספר CAS 71-36-3
צפיפות g/cm3‏ 0.81
מצב צבירה בטמפרטורת החדר נוזל
מסיסות 7.3g/100ml ב 25°C
ממסים מסיס לחלוטין באתנול ובאתר, מסיס באצטון
טמפרטורת היתוך -89.8 °C
טמפרטורת רתיחה 117.7 °C
מקדם שבירה (nD) 1.3993
נקודת הבזק 35 °C
נקודת התלקחות 343 °C
LD50 790 מ"ג לק"ג (חולדות, בליעה)

1-בוטנול או n-בוטיל אלכוהול הוא כוהל ראשוני המכיל 4 אטומי פחמן בשרשרת לא מסועפת, הנוסחה המולקולרית C4H9OH. הכוהל מופיע בטבע כתוצר משני של תסיסה של סוכרים ופחמימות אחרות ומצוי בכמה מאכלים ומשקאות. החומר משמש כתוסף מזון לשיפור ארומה בחמאה, שמנת, גלידה, ממתקים ומאפים. היישום העיקרי של 1-בוטנול הוא כחומר גלם לסינתזה של האסטר בוטיל אצטט (בעמצו תוסף טעם למזון וממס תעשייתי).

ייצור[עריכת קוד מקור | עריכה]

להפקת 1-בוטנול הופכים פרופן לבוטיר-אלדהיד
 CH_3CH=CH_2 + H_2 + CO\Rightarrow CH_3CH_2CH_2CHO

התגובה ליצירת בוטיר-אלדהיד (2 האיזומרים) מפרופן

התגובה מתרחשת בקטליזה של קומפלקסים מסיסים במים של רודיום והאלדהיד הנוצר בתגובה יוצר פאזה נפרדת. חיזור במימן הופך את האלדהיד לכהל  CH_3CH_2CH_2CHO + H_2\Rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2OH

חיזור בוטיר-אלדהיד ל1-בוטנול

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

1-בוטנול משמש לייצירת בוטיל אצטט - ממס ותוסף מזון על ידי תגובה עם חומצה אצטית בקטליזה של חומצה גופרתית

התגובה לקבלת בוטיל אצטט מ1-בוטנול

בנוסף משמש 1-בוטנול כמרכיב בבשמים וכממס למיצוי שמנים אתרים, חומרים אנטיביוטים, הורמונים וויטמינים. החומר משמש כממס לצבעים, שרפים טבעיים ומלאכותיים, אלקלואידים ועוד. הוצע להשתמש בחומר כתחליף לסולר ובנזין. יתרונו על אתנול כדלק הוא בצפיפות האנרגיה ובנוחות האכסון שלו. מתקיים מחקר שמטרתו יצירת כמויות גדולות של החומר על ידי חיידקים‏[1]

מטבוליזם[עריכת קוד מקור | עריכה]

1-בוטנול נספג במהירות דרך המעי או הריאות. בבעלי חוליות החומר מחומצן לאלדהיד במנגנון דומה לזה של אתנול כלומר על ידי האנזים אלכוהול דהידרוגנז. בוטיר-אלדהיד מתחמצן בהמשך לחומצה בוטירית והיא הופכת בתאים בשלמות לדו תחמוצת הפחמן ומים. הרעילות בבליעה נמוכה וערכי LD50 שנמדדו בחולדות היו 790-4360 מ"ג לק"ג מסת גוף (בהשוואה ל7,000-15,000 מ"ג לק"ג עבור אתנול). בכמויות שאינן קטלניות החומר מדכא את מערכת העצבים המרכזית בדומה לאתנול אך השפעתו המשכרת חזקה יותר בשל האיטיות היחסית בה הוא מתחמצן.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ Ranganathan, Sridhar, and Costas D. Maranas. "Microbial 1‐butanol production: Identification of non‐native production routes and in silico engineering interventions." Biotechnology journal 5.7 (2010): 716-725.