אסטר

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
נוסחת מבנה כללית של אסטר; R ו-'R מייצגים כל שרשרת פחמנית שהיא

אסטרים (Esters) הם קבוצה של תרכובות אורגניות. כמה מהחומרים החשובים ביותר בעולם החי משתייכים לקבוצה זו: רוב השומנים למשל, הם אסטרים; חומרים רבים מספור, הנותנים לפירות (ולכמה ירקות) את טעמם וריחם המתוק הם אסטרים. ה-DNA וה-RNA גם הם מיוצבים על ידי קשרים אסטרים.

האסטרים הם מלחים אורגניים (אף על פי שאינם תרכובות יוניות). ככל שאר המלחים, גם הם נוצרים בתגובה בין חומצה (קרבוקסילית, בדרך כלל) ובין בסיס (כוהל). התגובה ליצירת אסטר נקראת איסטור (או אסטריפיקציה). זוהי תגובת סתירה (תגובה בין חומצה ובסיס), וכן תגובת דחיסה (תגובה שבמהלכה נפלטת מולקולה קטנה מהמגיבים; באיסטור נפלטת מולקולת מים. הכוהל תורם אטום מימן אחד והחומצה תורמת אטום חמצן ואטום מימן; הללו מתרכבים למים).

תגובת איסטור

רכיב הכוהל ורכיב החומצה באסטר מחוברים זה לזה באמצעות קשר אסטרי, או קבוצת אסטר. קבוצה זאת מורכבת מאטום אחד של פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן, ובקשר יחיד לאטום חמצן אחר. החומצה הקרבוקסילית תורמת לקשר האסטרי את קבוצת הקרבוניל (פחמן הקשור בקשר כפול לחמצן), ואילו הכוהל תורם את אטום החמצן הבודד. קבוצת האסטר מסומנת כ-COO. בכימיה האורגנית לא ידועות תגובות רבות שבהן נוצר קשר חדש בין שני אטומי פחמן, לכן האיסטור הוא תגובה חשובה בסינתזה הכימית ובתעשייה.

נגזרות של חומצות קרבוקסיליות ושל כהלים יכולות אף הן להגיב וליצור אסטרים. בנוסף, ניתן להחליף את החומצה הקרבוקסילית באנהידריד או בחומצה אי-אורגנית. קיימים לפחות שבעה סוגים נוספים של תגובת איסטור בנוסף לתגובה שהוזכרה לעיל.

שמות[עריכת קוד מקור | עריכה]

מקור המילה אסטר בגרמנית, ונגזר מהמילים Essig Aether, "חומץ אתרי". זהו השם הישן של אחד האסטרים הפשוטים והידועים ביותר, אתיל אצטט (Ethyl acetate). אסטר זה נוצר בתגובה בין שני חומרים ידועים: אתנול, הכוהל המצוי בכל המשקאות החריפים, וחומצה אצטית, המרכיב העיקרי בחומץ.

שמות האסטרים מורכבים משני חלקים. החלק הראשון מציין את הרכיב הכוהלי והחלק השני - את הרכיב החומצי. בעבר היה נהוג להוסיף את המילה אסטר בראשית השם. שמות האסטרים מסתיימים בסיומת -וֹאָט (oate-). האסטר הפשוט ביותר הוא מתיל מתאנואט (Methyl methanoate), הנוצר בתגובה בין מתנול, הכוהל הפשוט ביותר, ובין חומצה מתנואית (חומצה פורמית, חומצת נמלים), החומצה הקרבוקסילית הפשוטה ביותר.

לכללים מפורטים למתן שמות לאסטרים ראו: מונחון IUPAC.

נגזרות של אסטרים[עריכת קוד מקור | עריכה]

גמא-בוטירולקטון. התחילית גמא מציינת שהטבעת הינה מחומשת
ביס(2-אתילהקסיל) פתאלט

תיואסטר (Thioester) הוא אסטר בו הוחלף אטום החמצן באטום גופרית (ראו גם: תיול); הקבוצה הפונקציונלית בתיואסטרים היא, אם כן, COS.

לקטון הוא אסטר טבעתי (ציקלי). הוא נוצר כשמולקולה המכילה קבוצת קרבוקסיל בצידה האחד וקבוצת הידרוקסיל בצידה האחר נסגרת לטבעת; שתי הקבוצות מגיבות זו לזו בתגובת איסטור פשוטה.

מקרוליד הוא לקטון גדול (בן 14, 15 או 16 אטומי פחמן) הקשור לחד-סוכר אחד או יותר.

פתאלט (Phthalate) הוא אסטר כפול המכיל טבעת בנזן. לפתלאטים שימוש נרחב כתוספים לפלסטיקים; הם מפחיתים את רמת הקשיחות של הפלסטיק ומוסיפים לו גמישות.

טריגליצריד הוא אסטר המורכב מהכוהל גליצרול ומשלוש חומצות שומן (חומצות קרבוקסיליות ארוכות) הקשורות אליו בקשר אסטרי. הטריגליצרידים הם המרכיבים העיקריים של השומנים בעולם החי.

אסטרים חשובים[עריכת קוד מקור | עריכה]

אסטרים רבים בעולם החי נוצרים בתגובה בין כוהל ובין חומצה אצטית. האסטר פרופיל אצטט (Propyl acetate) הוא החומר המקנה לפרי האגס את ריחו; איזו-אמיל אצטט (Iso-amyl acetate) מקנה לבננה את ריחה; בנזיל אצטט (Benzyl acetate), המכיל טבעת בנזן, מקנה לאפרסק את ריחו; ואוקטיל אצטט (Octyl acetate) הוא מרכיב במיץ התפוז.

באופן דומה מורכבים אסטרים רבים מחומצה בוטירית (חומצת חמאה). אתיל בוטירט (Ethyl butyrate), הנוצר בתגובה בין אתנול ובין חומצה בוטירית, מקנה לאננס את ריחו; למתיל בוטירט ריח הדומה לזה של התפוח; ואיזו-אמיל בוטירט מקנה למשמש את ריחו.