סינתזה אורגנית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש

סינתזה אורגנית (באנגלית: Organic synthesis) היא תחום חקר בכימיה אורגנית וסינתזה כימית, העוסקת בייצור של תרכובות אורגניות. הסינתזה האורגנית ניצבת בדרגת מורכבות גבוהה יחסית, והיא בעלת עושר וגיוון עצום בהשוואה לשיטות סינתטיות קלאסיות. סינתזה אורגנית מיושמת הן בקנה מידה קטן במסגרת המעבדה הכימית, והן בקנה מידה גדול במסגרת מפעלי הייצור והתעשייה הכימית.

מטרות[עריכת קוד מקור | עריכה]

סינתזה אורגנית מהווה את השיטה הבלעדית בייצורן של מרבית התרכובות הכימיות הידועות לאדם.

חלק עצום מהחומרים המשמשים את האדם הם תרכובות אורגניות שיוצרו בתעשייה הכימית בשיטות סינתטיות העושות שימוש בתגובות אורגניות.

הסיבות לביצוע סינתזה אורגנית:

דוגמאות למוצרים חשובים המתקבלים בתהליכי סינתזה אורגנית
חומרי נפץ תרופות חומרי הרדמה חומרי ריח חומרי טעם צבעים דלקים וממסים חומרי הדברה חומרי לחימה כימיים מעכבי בעירה
PETN.svg
Aspirin-skeletal.svg Ketamine.svg Vanillin2.svg AcesulfameK.svg Indigo structure.png Nitromethane structure.svg DDT chemical structure highres.png
CS gas.svg
Hexabromocyclododecane.svg
PETN אספרין קטמין ונילין אצסולפאם אינדיגו ניטרומתאן די-די-טי גז מדמיע הקסא-ברומו ציקלו דודקאן

סוגים[עריכת קוד מקור | עריכה]

סינתזה אורגנית חצי-סינתטית (Semisynthesis)[עריכת קוד מקור | עריכה]

ביצוע של התאמות (מודיפיקציות) כימיות על חומרי טבע (שבודדו ממקורות ביולוגיים) באמצעות תגובות אורגניות, לעיתים בסיוע של יצרנים ביולוגיים.

סינתזה מוחלטת או סינתזה טוטאלית (Total synthesis)[עריכת קוד מקור | עריכה]

Postscript-viewer-shaded.png ערך מורחב – סינתזה מוחלטת

הכנה של תרכובות אורגניות מתקדמות מחומרי גלם פשוטים וזמינים (commercially available precursors).

  • לדוגמה: הסינתזה הטוטלית של טרופינון (Tropinone), המשמש כחומר גלם בייצור של אטרופין, בוצעה לראשונה בשנת 1901 על ידי ריכרד וילשטאטר. אולם היא הייתה מרובת שלבים ובעלת ניצולת סופית נמוכה מאוד, של כ-1%. בשנת 1917 הצליח הכימאי רוברט רובינסון לסנתז את החומר בתהליך קצר ויעיל בהרבה, תוך הסתמכות על שלושה חומרי גלם טבעיים שהוגבו בכלי אחד.

תחומי משנה בסינתזה אורגנית[עריכת קוד מקור | עריכה]

הערה: חלק מהתחומים אינם ייחודיים לסינתזה אורגנית בלבד, אך ללא ספק, היא מהווה בהן חלק מהותי, ועל כן הם מובאים כאן.

  • סינתזה ביומימטית (Biomimetic synthesis) - עוסקת בתכנון ופיתוח של תהליכה סינתזה אורגנית בהשראה ביולוגית, ועל בסיס תהליכים ביוסינתטיים המתרחשים בטבע. התחום פותח בראשית המאה ה-20, על ידי המדען הבריטי סר רוברט רובינסון, ומאז זוכה למחקר ופיתוח מדעי נרחב. השאיפה בפיתוח תהליכי סינתזה ביומימטיים היא הרצון להשיג את היעילות והבררנות (סלקטיביות) הגבוהה של מערכות ביולוגיות כגון אנזימים בהפקה של תרכובות בעלות חשיבות מסחרית גבוהה, כגון תרופות.[2]
  • פוטוסינתזה מלאכותית (Artificial photosynthesis) - עוסקת ברתימה של קרינה אלקטרומגנטית להפקה של חשמל או כימיקלים, כגון תרכובות אורגניות. זהו תחום המבוסס על תהליך הפוטוסינתזה המבוצע בטבע, בו צמחים (וקבוצות מסוימות של פרוטיסטים וחיידקים) ממירים קרינהאור השמש), מים ופחמן דו-חמצני לתרכובות סוכרחמצן) בהן הם משתמשים לקיום תהליכי גדילה והתפתחות.[3]
  • סינתזת מצב מוצק (Solid-phase synthesis) - עוסקת בתכנון ופיתוח של שיטות סינתזה המבוצעות על מצע מוצק. בשיטה זו, המגיבים נקשרים למצע מוצק (לרוב פולימר) ולאחר מכן עוברים את שלבי הסינתזה. היתרון בשיטה הזו היא הקלות בה מורחקים תוצרי הלוואי והמגיבים שלא נצרכו בתגובה, וזאת על ידי ביצוע של תהליכי שטיפה פשוטים, בהן חומר התוצר הרצוי נשאר קשור למצע המוצק, בעוד שאר החומרים מסולקים מהמערכת. סינתזה זו פותחה בשנות ה-50 של המאה ה-20, על ידי רוברט ברוס מריפילד, ככלי לסינתזה של פפטידים (Peptide synthesis) - פולימרים קצרים המורכבים מיחידות חוזרות של חומצות אמינו. תחום זה נמצא כיום בשימוש מעבדתי ותעשייתי נרחב מאוד.[4]
  • סינתזה בכלי אחד (One-pot synthesis) - היא אסטרטגיה סינתטית הדוגלת בביצוע של שלבי סינתזה מרובים בכלי תגובה אחד. המטרה היא להשיג ניצולת גבוהה, על ידי ייתור של תהליכי הפרדה וניקוי המבוצעים בין השלבים, ובכך גם להביא לפישוט התהליך, קיצור אורך הזמן הכולל להתרחשות הסינתזה ולהורדת העלות הכספית של התהליך הכולל. אסטרטגיה זו, היא גישה חשובה בתעשייה הכימית.[5]

תגובות אורגניות[עריכת קוד מקור | עריכה]

התגובות הכימיות המשמשות בתהליכי הסינתזה האורגנית קרויות תגובות אורגניות. באופן כללי, נהוג למיין את התגובות הכימיות על פי מנגנון הפעולה הכימי שבו הן מתרחשות, להלן פירוט:

חלוקה על פי מנגנוני התגובה
סוג תגובות משנה הערות
תגובות סיפוח סיפוח אלקטרופילי כולל תגובות הלוגינציה, הידרו-הלוגינציה והידרציה
סיפוח נוקלאופילי
סיפוח רדיקלי
תגובות החסרה (אלימינציה) כולל תגובות דה-הידרציה. מתאים למנגנוני התגובות: E1, E2, E1CB
תגובות התמרה התמרה נוקלאופילית אליפטית מנגנוני תגובות: SN1,SN2,SNi
התמרה נוקלאופילית ארומטית
התמרת אציל נוקלאופילית
התמרה אלקטרופילית
התמרה אלקטרופילית ארומטית
התמרה רדיקלית
תגובות רדיקליות תגובות חמצון חיזור רדיקליות הייחודיות לתרכובות אורגניות.
תגובות שחלוף (סידור מחדש) שיחלוף 1,2
תגובה פריציקלית
שיכול אוליפינים (Metathesis Reactions)

כמות התגובות האורגניות שפותחו מאז ראשית ימיה של הכימיה האורגנית ועד ימינו היא עצומה, כך שמתן פירוט מלא של כל התגובות אינו קל, לחלופין, נסקור את שיטת המיון של התגובות על פי השפעתן על מבנה התרכובת - שני סוגים עיקריים - תגובות על השלד הפחמני, ותגובות על הקבוצות הפונקציונליות:

יצירה או שינוי של השלד הפחמני[עריכת קוד מקור | עריכה]

תגובות שמביאות לשינוי באורך השלד הפחמני (בהיבט של קיצור או הגדלת מספר קשרי הפחמן-פחמן), או בתגובות שקשורות לשינוי מבני בשלד הפחמני, כגון, תגובות שחלוף או ציקליזציה (סגירת טבעת).

תגובות נבחרות[עריכת קוד מקור | עריכה]

נביא כאן כמה מהתגובות השימושיות והחשובות ביותר המאפשרות יצירה של קשרי פחמן-פחמן, המהווים את השלד של התרכובות האורגניות:

  • גריניאר - תגובה אורגנו-מתכתית ליצירת קשר פחמן-פחמן.

פונקציונאליזציה של פחמימנים ומעבר בין קבוצות פונקציונאליות[עריכת קוד מקור | עריכה]

תגובות שמאפשרות מעבר בין קבוצה פונקציונלית אחת לאחרת, בדרך כלל באמצעות הפעלת תהליכי חמצון-חיזור. לדוגמה, ניתן להפוך כוהל לחומצה קרבוקסילית (כגון הפיכת אתנול לחומץ) על ידי הוספת מחמצן חזק כגון (KMnO4).

רמות חמצון של תרכובות אורגניות המכילות חמצן - דוגמה
פחמן דו-חמצני (4+) ח. קרבוקסילית (2+) קרבוניל (0) כוהל (2-)
Lewis carbon dioxide.gif Carboxylic-acid-skeletal.svg Ketone-group-2D-skeletal.svg Alcohol-(general)-skeletal.png
רמות חמצון של תרכובות אורגניות המכילות חנקן - דוגמה
ניטריל (2+) אימין (0) אמין (2-)
Imine-(primary)-skeletal.png 1°-amino-group.png

הערות:

  1. מצב החמצון של אטום הפחמן המרכזי מופיע בסוגרים.
  2. בטבלה, תזוזה ימינה על ידי חמצון, ושמאלה על ידי חיזור.
  3. פחמן דו-חמצני, שעשוי להיות תוצר החמצון המרבי, אינו תרכובות אורגנית.

דוגמאות למגיבים (ראגנטים) שימושיים המסייעים בביצוע מעברים בין קבוצות פונקציונליות:

דוגמה למסלולים סינתטיים אפשריים להתמרת קבוצה פונקציונלית:

אתגרים בסינתזה אורגנית[עריכת קוד מקור | עריכה]

במובנים רבים, המדע העומד בבסיסה של הסינתזה האורגנית הגיע לרמת בשלות ומחקר גבוהה, אולם, בעיות מסוימות עדיין מהוות אתגר של ממש, כשפיתוח של פתרונות מתקדמים בתחומים הללו עשוי להביא לשיפור ניכר באופן בו מיוצרים כימיקלים ולמעשה באופן בו פועלת התעשייה הכימית העולמית. להלן האתגרים העיקריים:[6][7][8]

  • פיתוח מתודולוגיות סינתטיות ירוקות המאפשרות את העלאת הניצולת הכללית והכלכלה האטומית (ראו כימיה ירוקה).
  • פיתוח של תגובות כימיות או מגיבים המאפשרים קבלה של עודף אננטיומרי מובהק (ראו סינתזה אסימטרית).
  • פיתוח של שיטות הפרדה וטיהור של כימיקלים מתוצרי לוואי לא רצויים, בדגש על הפרדה בין תרכובות דומות בעלות מבנה סטריאוכימי שונה.
  • יצירה של קשרי פחמן-פחמן.
  • פיתוח של שיטות מחקר מתקדמות לזיהוי מסלולי התגובה ומנגנון התגובה (רלוונטי במיוחד עבור חיקוי תהליכים ביוסינתטיים).
  • תכנון ופיתוח של זרזים כימיים מתקדמים לטובת העלאת קינטיקת התגובה והבררנות (סלקטיביות) ליצירת התוצר.
  • שימוש בכלים ובמודלים מחשובים וסטטיסטים לחיזוי ותכנון של תגובות כימיות ותוצריהן.
  • פיתוח שיטות ומתודולוגיות סינתטיות מתקדמות ויעילות להפיכת תרכובות אי-אורגניות פשוטות כפחמן דו-חמצני ומים לתרכובות אורגניות חשובות (כתחליף לשימוש בחומרי גלם המבוססים על דלקים מאובנים).

טכניקות בסיסיות המשמשות בסינתזה אורגנית [9][10][עריכת קוד מקור | עריכה]

תמונה טכניקה פירוט
Multipurpose centrifuge.JPG סירכוז מאפשרת הפרדת חומרים, בעיקר חלקיקים זעירים, המרחפים בנוזל, באמצעות הפעלת כוח סיבובי חזק מאוד המושג באמצעות סרכזת (צנטריפוגה).
Carbon activado.png ספיחה משמשת לסילוק אי ניקיונות על ידי ספיחתן למצע נקבובי בעל זיקה (אפיניות) לאי ניקיונות. לדוגמה, נהוג להשתמש בפחם פעיל (בצורה של אבקה או פתילות) כדי לספוח תרכובות אורגניות גדולות שאינן רצויות להמשך התהליך (לדוגמה כשיטה לטיהור מקדים של ממסים מסוימים).
Filtrationseinrichtung2.jpg סינון מאפשרת הפרדת חומרים הנמצאים בפאזות שונות, לדוגמה, סינון של מלח קשה תמס או שבבי מתכת מנוזל.

שני סוגים עיקריים:

סינון רגיל - מבוצע על ידי העברת התמיסה דרך נייר או בד סינון המוצב במשפך (המכונה משפך הירש).

סינון בביכנר (או סינון בריק) - מבוצע בסיוע של משאבת ואקום, שתפקידה להאיץ את קצב הסינון ולאפשר ייבוש מהיר של התסנין על גבי נייר או בד הסינון (בתמונה).

Funnels.jpg מיצוי משמשת להפרדה של חומר מתערובת נוזלים (מיצוי נוזל-נוזל) או מתערובת מוצקים (מיצוי נוזל-מוצק) בה הוא נמצא.

וזאת בהסתמך על הבדלים בכושר החלוקה של החומר בשכבות השונות.

Crystallization Ibuprofen Salt.JPG גיבוש מחדש מאפשרת הפרדת חומר מתערובת חומרים אחרים על ידי השקעתו הבררנית (סלקטיבית) באמצעות גיבוש (קריסטליזציה).
Distillation 2-b.jpg זיקוק משמש להפרדה של תערובת נוזלים על בסיס נקודות הרתיחה השונות של מרכיביה.

ארבעה סוגים עיקריים:

  • זיקוק פשוט (Steam distillation) - משמש להפרדת חומרים שלהם טמפרטורות רתיחה שונות באופן משמעותי (לרוב מעל 25 מע' צלזיוס).
  • זיקוק מפריט או זיקוק למקוטעין (Fractional distillation) - משמש להפרדת חומרים שלהם טמפרטורות רתיחה דומות (בדרך כלל פחות מ-25 מע' צלזיוס).
  • זיקוק באדים (Steam distillation) - משמש להפרדת חומרים הרגישים לחום.
  • זיקוק בריק או זיקוק בוואקום (Vacuum distillation) - משמש להפרדת חומרים הרגישים לחום.
Molecular sieve.jpg ייבוש משמש להרחקה או לנטרול כימי של שאריות מים וממסים פרוטים מנוזלים או גזים.

שני סוגים עיקריים:

מכשור אנליטי עיקרי[10][עריכת קוד מקור | עריכה]

תהליך הסינתזה האורגנית, הוא בדרך כלל תהליך רב שלבי, בו נוצרים חומרי ביניים רבים שעתידים בהמשך להפוך לתוצר הסופי. הכימאי נדרש לבצע בדיקות עיתיות לכל אורך תהליך הסינתזה בו עליו לזהות ולאפיין את תוצרי הביניים. מטרת הבדיקות היא לזהות חריגות מהתכנון המקורי ולאפשר תיקון שלהן. בסיום התהליך, על הכימאי לבצע טיהור של התוצר מחומרי הפסולת, ולחשב את הניצולת הכללית בתהליך. השיטות האנליטיות העיקריות המשמשות בסינתזה אורגנית הן:

האנליזה פירוט תמונה
כרומטוגרפיית גז (GC) מאפשרת זיהוי וכימות של תערובות נוזליות נדיפות בהסתמך על זמן השהות היחסי שלהן בתוך צינור ארוך בו זורם גז נשא אדיש. GC with open door.jpg
כרומטוגרפיית נוזל בלחץ גבוה (HPLC) מאפשרת הפרדת תערובות נוזליות, זיהוי וכימות תרכובות נוזליות בתערובת, באמצעות הפרדתן בזרימה במהירויות שונות בצינור אנכי (קולונה).

HPLC נחשבת לשיטה מדויקת שיכולה לאתר מרכיבים רבים (גם מאות מרכיבים) בבת-אחת, בריכוזים נמוכים מאוד.

Agilent1200HPLC.jpg
ספקטרומטר מסה (MS) מאפשר קבלת נוסחת מבנה אמפירית של התרכובות כולל מידע על פילוח איזוטופי. LTQ OrbiTrap XL-Thermo Scientific 1.jpg
ספקטרוסקופיית תת-אדום (IR) מאפשרת קבלת מידע על נוכחות של קבוצות פונקציונליות מסוימות בתרכובות, וזיהוי של סוגי הקשרים הכימיים. IR spectrometer.jpg
ספקטרוסקופיית על-סגול ואור נראה (UV-Vis) מספק מידע חשוב על נוכחות של מערכות מצומדות בתרכובת. DU640 spectrophotometer.jpg
ספקטרוסקופיית תהודה מגנטית גרעינית (NMR) - בדגש על HNMR, CNMR מאפשרת פיענוח כמעט מוחלט של מבנה התרכובת האורגנית על בסיס ניתוח של הסביבה הכימית שמורגשת על ידי האטום הבודד. Bruker Avance DPX 250 NMR Spectrometer.jpg

תכנון וביצוע של סינתזה אורגנית[עריכת קוד מקור | עריכה]

אנליזה רטרו-סינתטית[עריכת קוד מקור | עריכה]

Postscript-viewer-shaded.png ערך מורחב – אנליזה רטרו-סינתטית

בטרם שיבוצע התהליך המעשי הראשון במעבדה, הכימאי האורגני מבצע תכנון יסודי של תהליך הייצור. אחת הדרכים החשובות המסייעות בקביעת תהליך זה, היא האנליזה הרטרו-סינתטית - המאפשרת מציאת מגוון רחב של מסלולים סינתטיים ובכך מותירה גמישות גבוהה בבחירת חומרי הגלם ותהליך הייצור.

תכנון מוכוון סטריאוכימיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

אחד העקרונות המרכזיים בסינתזה אורגנית של תרכובות מתקדמות הוא הצורך בקבלת תוצר בעל מבנה סטריאוכימי מוגדר, או קבלה של עודף אננטיומרי מובהק (ראו סינתזה אסימטרית).

קבוצות הגנה[עריכת קוד מקור | עריכה]

הכימאי הבוחר בשיטת סינתזה כלשהי חייב להיות מודע לבעיות העלולות להתעורר במהלך הסינתזה. יש לוודא שכל שלב ושלב יצא לפועל כמתוכנן. יש גם להביא בחשבון אפשרות כי שלב מסוים עשוי לפעול באתר לא רצוי במולקולה. במקרה כזה יש להגן על האתר הרגיש להתקפת הגורם המסוים באמצעות "קבוצת הגנה". קבוצה זאת אפשר להרחיק בשלב מסוים בהמשך הסינתזה ובכך להשיב את האתר המוגן לקדמותו.

מספר שלבי הסינתזה והניצולת[עריכת קוד מקור | עריכה]

ככל שהתוצר המבוקש מורכב יותר במבנהו ניצב הכימאי האורגני בפני בעיות וגם אפשרויות רבות יותר, הנובעות בין השאר ממספר רב יותר של שלבי סינתזה. יחד עם זאת עשוי לגדול מספר התגובות הצדדיות הבלתי רצויות הנובעות מחשיפתם של אתרים שונים במולקולה להתקפה על ידי גורמים המשמשים בשלב כלשהו.

טיהור ובידוד של התוצר הסופי[עריכת קוד מקור | עריכה]

בתכנון סינתזה יש לקחת בחשבון משמעויות הקשורות לפעולות הטיהור, הבידוד וההפרדה של התוצר הסופי מחומרי הלוואי במערכת. פעולות הטיהור והבידוד עשויות להאריך את זמן ההכנה הכללי של התוצר, ולייקר מאוד את התהליך.

בטיחות[עריכת קוד מקור | עריכה]

Postscript-viewer-shaded.png ערכים מורחבים – בטיחות וגיהות בתעסוקה, חומרים מסוכנים, גיליון בטיחות חומרים

ביצוע של סינתזה כימית אורגנית הוא תהליך מורכב המשלב אלמנטי סיכון גבוהים, לעיתים קרובות יותר מתהליכי סינתזה קלאסיים, בין היתר בשל העיסוק בתרכובות אורגניות שלהן עשויה להיות השפעה ביולוגית במקרה של חשיפה. תרכובות אורגניות רבות ידועות כמסרטנות, חלקן עשויות להיות רעילות מאוד במקרה של חשיפה ישירה.

אם כן, תכנון של סינתזה אורגנית מחייב התייחסות לתהליך המלא בדגש על השימוש בחומרי הגלם, הציוד המעבדתי לקיום הסינתזה, מיגון אישי ושיטות הפעולה לנטרול והרחקת חומרי הפסולת.

על הכימאי להכיר את תכונות הכימיקלים אתם הוא עובד, ועל הסיכונים העשויים להיווצר בעת שימוש, אחסון או טיפול בחומר. מרבית המידע אודות נושאים אלו מופיע בגיליון הבטיחות של החומר MSDS. במהלך ביצוע הסינתזה הכימית על הכימאי להשתמש במיגון אישי: כפפות, חלוק ומשקפי מגן, ובאמצעים משלימים בהתאם למגיבים המשתתפים בתהליך הכימי, לדוגמה, חומצות או בסיסים חזקים מצריכים שימוש בסינרים וכפפות זרוע עשויות PVC ובמסכת הגנה מלאה לפנים. דוגמאות לחומרים נוספים בעלי אלמנטי סיכון גבוהים הן תרכובות אורגנו-מתכתיות פירופורייות, כלומר מתלקחים ועולים באש בקלות במגע עם חמצן או מים (מהאוויר), כגון בוטיל ליתיום, טרימתיל אלומיניום וליתיום אלומיניום הידריד.

שלבים מסוימים בתהליך הסינתטי עשויים לכלול שימוש בחומרי גלם רעילים הפולטות גזים מסוכנים, או בתרכובות פציצות (חומרי נפץ) הדורשות מערכות קירור, או מניעת חשמל סטטי, לעיתים יש צורך באטמוספירה אדישה (אינרטית) אז יש להשתמש במתקני עבודה ייעודים המכילים גז אדיש (כגון ארגון). שאר התהליך הסינתטי עשוי לדרוש שימוש במנדף כימי, שתפקידו למנוע חשיפה של גזים ופגיעה בעובד.

שילוב המחשב[עריכת קוד מקור | עריכה]

Postscript-viewer-shaded.png ערכים מורחבים – כימיה חישובית, כימואינפורמטיקה, Chemical Abstracts Service

כניסתם של המחשבים וההתפתחויות ההולכות וגדלות בתחומי התוכנה וטכנולוגיות המידע מאפשרות לכימאים לתכנן ולבצע מחקר בצורה שלא הייתה בעבר. הספרות האקדמית והמחקרית זמינה לחוקרים בצורה דיגיטלית וניתנת לחיפוש באמצעות תוכנות ייעודיות המחוברות למאגרי מידע אינטרנטיים עצומים, המאפשרים ביצוע חיפוש אחר מבנים של תרכובות כימיות ותכונותיהן הכימיות והפיזיקליות מתוך מאגר של מיליוני חומרים.

ישנן תוכנות המאפשרות ביצוע של סימולציות ממוחשבות לחיזוי התנהגות כימית של חומרים, ולניבוי מהלכן של תגובות כימיות על תוצריהן בסביבות מרובות משתנים.

הגישה למערכות המידע הכימיות מאפשרות לחוקרים לצפות בשיטות סינתטיות להכנת חומרים, בדגש על שיטות להפיכת קבוצות פונקציונליות, והתאמתם של מגיבים להפיכות כימיות. הכימאי יכול לבחור בתנאים אופטימליים לביצוע סינתזה מסוימת באמצעות הנתונים שיסופקו לו על ידי המחשב.

ציוני דרך בהתפתחות הסינתזה האורגנית[עריכת קוד מקור | עריכה]

אנימציה של סינתזת ולר (שנת 1828), המתארת את הייצור של שתנן (אוריאה) מתרכובות המוצא האי-אורגניות אשלגן ציאנט ואמוניום גופרתי.

פרסי נובל לכימיה בתחום של הסינתזה האורגנית

רוברט ברנס וודוורד (1917-1979) כימאי אורגני פורץ דרך בתחום הסינתזה המוחלטת של תרכובות אורגניות. בתמונה: בהרצאה על מבנה הכלורופיל, 1965.

ראו גם[עריכת קוד מקור | עריכה]

לקריאה נוספת[עריכת קוד מקור | עריכה]

  • ארוין גלוטר, כימיה אורגנית, הוצאת האוניברסיטה העברית בירושלים, 1994
  • David R. Klein, Organic Chemistry, 2nd Edition, Wiley ,2015

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא סינתזה אורגנית בוויקישיתוף
  • SynArchive - אתר העוסק בסינתזה אורגנית

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ Toshio Fuchigami, Mahito Atobe and Shinsuke Inagi, Fundamentals and Applications of Organic Electrochemistry: Synthesis, Materials, Devices, Wiley Online Library, ‏2014
  2. ^ Biomimetic synthesis of complex natural products, La Trobe Universityv
  3. ^ James Barber, Phong D. Tran, [From natural to artificial photosynthesis From natural to artificial photosynthesis], ‏2013
  4. ^ Solid-Phase Synthesis
  5. ^ What is the Principle of one pot synthesis? & advantages and disadvantages?, quora.com, ‏2016
  6. ^ Corey, Elias JAMES, The logic of chemical synthesis: multistep synthesis of complex carbogenic molecules (Nobel Lecture), ‏December 8, 1990
  7. ^ Seebach, Dieter, Organic synthesis—where now?, Angewandte Chemie
  8. ^ Iwao Ojima, Great Challenges in Organic Chemistry, The National Center for Biotechnology Information, ‏2017
  9. ^ Robert B. Bates, John P. Schaefer, RESEARCH TECHNIQUES IN ORGANIC CHEMISTRY, ‏1971
  10. ^ 10.0 10.1 ארוין גלוטר, מבוא לכימיה אורגנית, האוניברסיטה העברית בירושלים, 1994