אימיד

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
המבנה הכימי הכללי של אימיד

בכימיה אורגנית, אימידיםאנגלית: Imides) הם קבוצה פונקציונלית המורכבת משתי קבוצות אציל המחוברות לאטום חנקן.[1] התרכובות דומות במבניהם לאנהידרידים, למרות שאימידים יותר עמידים בפני הידרוליזה. מבחינת שימוש מסחרי, אימידים משמשים בעיקר כרכיבים בפולימרים חזקים הנקראים פוליאימידים (אנ') הנחשבים כפלסטיק בעל ביצועים גבוהים. בנוסף קיימים אימידים אי-אורגנים הנמצאים בעיקר במצב צבירה מוצק או גז.

נומנקלטורה[עריכת קוד מקור | עריכה]

רוב האימידים הם תרכובות ציקליות הנגזרות מחומצות דיקרבוקסיליות (אנ'), ולכן גם שמם יגזר מחומצות אלו.[2] לדוגמה הסוקסינאימידים אשר נגזרים מהחומצה הסוקסינית, או הפתלאימידים הנגזרים מן החומצה הפתלית. עבור אמידים הנגזרים מאמינים נשים קידומת N. לדוגמה, N-ethylsuccinimide שנגזר מחומצה סוקסינית ואתילאמין (אנ'). למרות שמם הדומה, אין קשר בין האימידים לקרבודיאימידים (אנ') שנוסחתם הכימית היא מהצורה RN=C=NR.

אימידים מחומצות דיקרבקסיליות[עריכת קוד מקור | עריכה]

n שם נפוץ שם סיסטמטי מבנה PubChem החומצה ממנה נגזר מבנה החומצה ממנה נגזר
2 סוקסינאימיד(אנ') Pyrrolidine-2,5-dione Succinimide.svg 11439 חומצה סוקסינית Succinic acid.png
2 מאלאימיד(אנ') Pyrrole-2,5-dione Maleimide.png 10935 חומצה מאלאית(אנ') Maleic-acid-2D-skeletal-A.png
3 גלוטראימיד(אנ') Piperidine-2,6-dione Glutarimide.svg 70726 חומצה גלוטרית(אנ') Glutaric acid.png
6 פתלאימיד(אנ') Isoindole-1,3-dione Phthalimide.svg 6809 חומצה פתלית Phthalic-acid-2D-skeletal.png

תכונות[עריכת קוד מקור | עריכה]

בגלל שהאימידים קוטביים ביותר, הם מסיסים מאוד בממסים פולארים. אימידים הנגזרים מאמוניה[א], הם חומציים ויכולים להשתתף בקשרי מימן. בניגוד לאנהידרידים להם הם דומים מבנית, אימידים יכולים לעמוד בפני הידרוליזה, וחלקם אף יכולים להתגבש מחדש לאחר רתיחה במים.

הכנה[עריכת קוד מקור | עריכה]

את רוב האימידים מכינים על ידי חימום חומצות דיקרבוקסיליות או על ידי חימום האנהידרידים שלהם עם אמוניה או אמין ראשוני, בתגובת דחיסה:

ניתן גם להכין אימידים על ידי חמצון אמידים, בעיקר לקטמים.[3]

חלק מהאימידים ניתן להכין גם בתגובת השחלוף מומ (אנ') אשר הופכת איזואימידים לאימידים.

תגובות[עריכת קוד מקור | עריכה]

מולקולת ה-N-chlorosuccinimide, דוגמה להלואימיד

בכימיה אורגנית[עריכת קוד מקור | עריכה]

עבור אימידים הנגזרים מאמוניה[א], המימן המחובר לחנקן הראשי הוא חומצה חלשה. לכן, ניתן להכין מלחי מתכת אלקלית של אימידים באמצעות בסיסים נפוצים כגון אשלגן הידרוקסידי (KOH). הבסיס הצמוד של פתלאימיד יהיה אשלגן פתלאימיד (אנ'). ניתן לעשות אלקילציה לאימידים בכדי ליצור N-alkylimides, אשר יכול להתפרק בתגובה שתשחרר אמין ראשוני. נוקליאופילים חזקים כמו אשלגן הידרוקסידי (KOH) או הידרזין (N2H4) משמשים בתגובת שחרור זו.

ניתן להגיב אימידים עם הלוגנים ובסיס ליצירת הלואימידים. לדוגמה N-Chlorosuccinimide (אנ') ו-N-Bromosuccinimide (אנ') המשמשים כמקור ל- ו- בסינתזה אורגנית.

בכימיה קואורדינטיבית[עריכת קוד מקור | עריכה]

מבנה של קומפלקס אימידי (py = פירידין, CMe3 = טרט בוטיל).

בכימיה קואורדינטיבית קיימים קומפלקסים של מתכות מעבר עם ליגנדת NR2-.

ראו גם[עריכת קוד מקור | עריכה]

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא אימיד בוויקישיתוף

אימידים באתר IUPAC

ביאורים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ 1 2 אימידים הנגזרים מאמוניה הם אימידים שקבוצת ה-R שמחוברת לחנקן אצלם היא אטום מימן.

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ imides, IUPAC Compendium of Chemical Terminology (באנגלית)
  2. ^ A. V. Martynov, New Approach to the Synthesis of trans-Aconitic Acid Imides, ChemInform, ‏9 בנובמבר 2005 (באנגלית)
  3. ^ J. Sperry, The Oxidation of Amides to Imides: A Powerful Synthetic Transformation, Synthesis, ‏27 בספטמבר 2011 (באנגלית)
Chem template.svg ערך זה הוא קצרמר בנושא כימיה. אתם מוזמנים לתרום לוויקיפדיה ולהרחיב אותו.