ב-30 בדצמבר2004, ספירס הופיעה בהפתעה בתחנת הרדיו "FM-KIIS" ב-לוס אנג'לס וחשפה כי תוציא שיר חדש ששמו; "Mona Lisa". תגובתה של "קינה הליריקה" הייתה ירידה על השיר; "Mona Lisa", והיא קראה לו "בלתי נשכח" שלה "בלתי צפוי", וגם המאזינים לא "התמוטטו ממנו". היא גם גילתה שהיא רוצה שהשיר היה הסינגל הראשון מתוך האלבום המתקרב שלה.
"Mona Lisa", שנכתב על ידי ספירס, טדי קמפבל ודייוויד קוצ'נסקי,[1] עובד מחדש כדי להיכלל ב-Britney & Kevin: Chaotic, לאחר שהוקלט במקור במהלך סיבוב ההופעות "The Onyx Hotel Tour" של ספירס ב-2004.[2] ספירס הלחינה את "Someday (I Will Understand)" על הפסנתר בביתה, שבועיים לפני שנודע לה על הריונה עם ילדה הראשון, שון פרסטון. היא הסבירה שהשיר הגיע "כמו נבואה... כשאתה בהריון, אתה מועצם".[3]גאי סיגסוורת' הפיק את "Someday (I Will Understand)", וגם כתב את "Over to You Now" עם אימוג'ן היפ, רובין ואלכסנדר קרונלנד; האחרון נכלל כרצועת בונוס במהדורות הבריטיות והיפניות של המיני-אלבום,[4][5] במקום הרצועה שנבחרה במקור "And Then We Kiss".[2]
"Someday (I Will Understand)" – יצא לאור ב-21 באוגוסט2005, כסינגל הראשון מתוך האלבום והמוביל. הקליפ לשיר צולם בשחור לבן ושודר בפעם הראשונה בפרק האחרון בתוכנית "Britney & Kevin: Chaotic". הבמאי, מייקל האוסמן סיפר "הקליפ מראה את ספירס כאישה כהורה המתאר את שנוי האופי שלה".[6] גרסת הרמיקס של השיר נכללה באוסף הרמיקסים של ספירס שנקרא: "B in the Mix: The Remixes", שיצא בשנת 2005. הסינגל הגיע למקום ה-6 בהונגריה ונכנס לעשרת המובילים באיטליה, שוודיה, דנמרק, ושווייץ.