ציקלוהקסאן

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש

ציקלוהקסאן

מודל תלת-ממדי של מולקולות ציקלוהקסאן
איור קווי של מולקולות ציקלוהקסאן

כללי

נוסחה כימית C6H12
מסה מולרית 84.16 g/mol
מספר CAS 110-82-7
מראה נוזל שקוף

תכונות

צפיפות 0.779 גרם/מ"ל
מסיסות במים מסיס בקושי
מסיסות באתנול מסיס
נקודת התכה 6.55 מעלות צלזיוס
נקודת רתיחה 80.74
נקודת הבזק 20°C-
נקודת התלקחות 245°C
מקדם שבירה 1.4266

תרמודינמיקה

אנתלפיית התהוות סטנדרטית 156- kJ/mol
אנתלפיית שריפה סטנדרטית 3920- kJ/mol
אנטרופיה מולרית סטנדרטית ? J/K x mol

סכנות

סיווג EU דליק (F), מזיק (Xn), מסוכן לסביבה (N)

ציקלוהקסאןאנגלית: Cyclohexane) הוא תרכובת אורגנית פחמימנית שנוסחתה הכימית C6H12.

ציקלוהקסאן משמש כממס לא-פולרי בתעשייה הכימית וגם כחומר גלם לייצור כימי של חומצה אדיפית וקרבולקטם, שני חומרים בעל שימוש ליצירת ניילון.

איזומרים קונפורמציונים[עריכת קוד מקור | עריכה]

הקונפורמרים של ציקלוהקסאן נלמדו באופן אינטנסיבי בשנים האחרונות.

בניגוד למולקולות טבעתיות בעלות מספר נמוך יותר של פחמנים, בציקלוהקסאן כמעט לא קיים מתח טבעתי (חוסר יציבות הנובע מהפער בין זווית הקשירה הטבעית בין האטומים, לבין זווית הקשירה שמתחייבת מהצורה הגאומטרית של המולקולה הטבעתית), כיוון שזווית הקשירה האופיינית להכלאת sp3 קרובה מאוד לזווית הקשר הטבעית במשושה. על מנת לצמצם את מספרן של אינטרקציות הדחייה בין המתמירים (האטומים הקשורים לכל פחמן בטבעת) בעמדות סמוכות, המולקולה מצויה בדרך-כלל ב"קונפורמציית כיסא", בה פחמן אחד מצוי מתחת למישור הטבעת, ואילו הפחמן שמולו נמצא מעל מישור הטבעת. בקונפרמציית הכיסא, על כל אחד מאטומי הפחמן בטבעת מתמיר אחד בעמדה אקווטורילית (משוונית), ומתמיר שני בעמדה אקסיאלית (צירית). כל שני מתמירים אקווטרלים סמוכים וכן כל שני מתמירים אקסיאלים סמוכים נמצאים בעמדת טרנס זה לזה (כלומר, הם מצויים משני הצדדים של מישור הטבעת), וכל מתמיר אקווטריולי נמצא בעמדת ציס למתמיר האקסיאלי הסמוך לו (כלומר, באותו צד של מישור הטבעת). עובדה זו, יחד עם העדר המתח הטבעתי, מסבירה את היציבות היחסית של ציקלוהקסאן לעומת מולקולות טבעתיות בעלות מספר פחמנים נמוך יותר.

לכל ציקלוהקסאן שתי קונפורמציות כיסא אפשריות, המצויות בשיווי משקל זו עם זה. כאשר קונפורמציית כיסא אחת הופכת לשנייה, כל המתמירים האקסיאלים נעשים אקווטורילים, וכל המתמירים האקווטורילים נעשים אקסיאלים - אך יחסי הציס והטרנס אינם משתנים, כיוון שהם תלויים באיזומריה המרחבית ולא בקונפורמציה. למולקולה קיימות גם קונפרמציות נוספות, פחות יציבות, כגון קונפרמציית חצי כיסא, סירה וסירה מעוותת - הנקראות כך בגלל צורתן.

מבנה כיסא של ציקלוהקסאן. באדום מסומנים המתמירים האקסיאלים, ובכחול המתמירים האקווטורילים