אמוקסיצילין

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
אמוקסיצילין
Amoxicillin-2D-skeletal.png
Amoxicillin-3D-balls.png
שם IUPAC
-[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) -acetyl]amino-3,3-dimethyl-6-oxo -2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane -4-carboxylic acid
שמות מסחריים בישראל
מוקסיפן, מוקסיוויט, אמוקסי, היקונציל, אוגמנטין (בשילוב עם חומצה קלוולנית)
נתונים כימיים
כתיב כימי C16H19N3O5S 
מסה מולרית 365.4 g/mol
נתונים פרמוקוקינטיים
זמינות ביולוגית 95%
מטבוליזם פחות מ 30% בכבד
זמן מחצית חיים 0.7 - 1.4 שעות
הפרשה בשתן
בטיחות
מעמד חוקי תרופת מרשם
קטגוריית סיכון בהריון A - מותר
סיכון לתלות אין
דרכי מתן קפסולות, תרחיף (סירופ), עירוי
אינטראקציות עם תרופות אחרות יש
מזהים
מספר CAS 26787-78-0 עריכת הנתון בוויקינתונים
PubChem 33613 עריכת הנתון בוויקינתונים
ChemSpider 31006 עריכת הנתון בוויקינתונים
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית

אמוקסיצילין (Amoxicillin, בקיצור אמוקסי, Amoxy) היא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצילינים הסמיסינתטיים. התרופה משמשת כטיפול הבחירה (טיפול ברירת המחדל) במגוון זיהומים הנגרמים על ידי חיידקים הרגישים לתרופה. שימוש נפוץ בזיהומי אף אוזן גרון, דרכי הנשימה, שלפוחית השתן וזיבה לא מסובכת. אמוקסיצילין היא תרופת הבחירה למניעת אנדוקרדיטיס בקטריאלי בחולי לב העוברים טיפול שיניים ומהווה חלק מהטיפול המשולב באולקוס הנגרם מהחיידק הליקובקטר פילורי (HP).

כמו פניצילין, גם האמוקסיצילין מכיל טבעת בטא-לקטם (β-lactam). זהו האתר הפעיל בתרופה. התרופה פועלת נגד חיידקים בכך שהיא מונעת ייצור וחידוש של דופן תא החיידק. התרופה פועלת בעיקר נגד חיידקים גראם-חיוביים.

בישראל נמכרת התרופה תחת השמות המסחרים מוקסיפן ומוקסיוויט.

היסטוריה[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. הוא אינו עמיד בסביבה חומצית ומתפרק בקיבה.
  2. הוא אינו יעיל כנגד חיידקים גראם-שליליים.
  3. חיידקי Staphylococcus רבים החלו לייצר אנזים המסוגל לפרק פניצילין.

לאחר מלחמת העולם החלה התעשייה הפרמצבטית לפתח פניצילינים חדשים על ידי הוספת שרשראות צד למבנה הבסיסי.

  • 1960, מתיצילין (Methicillin) - יעיל כנגד Staphylococcus המפרק פניצילין.
  • 1961, אמפיצילין (Ampicillin) - הפניצילין הראשון היעיל כנגד חיידקים גראם-שליליים.
  • 1964, קרבניצילין (Carbenicillin) - פניצילין המתגלה כאפקטיבי כנגד חיידקי Pseudomonas
  • בשנת 1969, כ-40 שנה לאחר גילוי הפניצילין, סונתז האמוקסיצילין לראשונה במעבדות המחקר של חברת ביצ'ם (כיום GSK). התרופה שווקה לראשונה בשנת 1972 תחת השם המסחרי אמוקסיל (Amoxil). זהו הפניצילין הראשון שניתן לקחת כל שמונה שעות, בעל טווח חיידקים רחב מקודמיו וספיגה טובה בנטילה פומית ללא קשר לאוכל. תוך כמה שנים הפכה אמוקסיצילין לאנטיביוטיקה הנפוצה ביותר בעולם. גם כיום זו האנטיביוטיקה במרשם הנפוצה ביותר בארצות הברית.

שימושי התרופה[עריכת קוד מקור | עריכה]

  • נגד דלקות באף, באוזן ובגרון כגון Staphylococcus
  • נגד זיבה לא מסובכת
  • נגד זיהומים בדרכי הנשימה
  • תרופת הבחירה למניעת אנדוקרדיטיס בקטריאלי בחולי לב הנדרשים לעבור טיפול שיניים
  • בעבר - נגד זיהומים בעור וברקמות רכות - כיום עמידות גבוהה של Staphylococcus aureus כנגד האנטיביוטיקה מונעת שימוש כתרופת בחירה.
  • כנגד זיהומים בדרכי השתן - אם כי קיימת כיום עמידות גוברת של חיידקים גראם-שליליים כנגד פניצילין, ולכן אמוקסיצילין אינו תרופת הבחירה.

שילוב של אמוקסיצילין עם חומצה קלוולנית[עריכת קוד מקור | עריכה]

אמוקסיצילין קיים גם בתכשיר משולב עם חומצה קלוולנית (clavulanic acid), שילוב חזק יותר המוכר בשם המסחרי אוגמנטין. שילוב זה של האנטיביוטיקה עם החומצה הקלוולנית מאפשר יעילות גדולה של התרופה כנגד חיידקים בעלי עמידות לאנטיביוטיקה. ואולם, נמצא כי התכשיר המשולב עשוי לגרום לפגיעות קשות בתפקוד הכבד, העשויות להוביל אף למוות[1][2][3][4]. קבוצת הסיכון העיקרי היא אנשים מעל גיל 65 (גם אם בריאותם תקינה). השילוב אמוקסיצילין/חומצה קלוולנית עשוי להעלות את הסיכון לפגיעה בכבד פי-9 לעומת הסיכון הקיים בשימוש באמוקסיצילין לבדו[5]. על-כן, למרות היעילות הגבוהה של שילוב זה כנגד זיהומים חיידקיים, חוקרים רבים ממליצים שלא להשתמש בתכשיר המשולב אלא רק במקרים בהם זוהתה עמידות של החיידקים לטיפול אנטיביוטי. חרף המלצה ברורה זו, השימוש בתכשיר המשולב עודנו נפוץ מאוד גם במקרים בהם תרופות אנטיביוטיות פחות מסוכנות יהיו יעילות בדיוק באותה מידה (לדוגמה, התוויית מרשמים לתכשיר האוגמנטין נפוצה בקרב רופאי שיניים)[6].

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא אמוקסיצילין בוויקישיתוף

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

הבהרה: המידע בוויקיפדיה נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה ייעוץ רפואי.