אתר (כימיה) – הבדלי גרסאות
הגהה, הוספו גרשיים במקומות הנחוצים, את'ר במקום אתר. |
|||
שורה 1: | שורה 1: | ||
''' |
'''את'רים''' ('''Ethers''') הם קבוצה של [[תרכובת אורגנית|תרכובות אורגניות]]. [[חומר]]ים ידועים רבים הם את'רים, כשהידוע בהם הוא '''[[דיאתיל אתר|דיאתיל את'ר]]''', הקרוי לעתים בפשטות '''את'ר''', אחד החומרים הראשונים ששימשו ל[[הרדמה]] [[רפואה|רפואית]]. |
||
החומר משמש גם כסם שנצרך בשאיפה, ומשרה הרגשה כללית של [[אופוריה]], ופגיעה קשה ביכולת המוטורית והקוגניטיבית. |
החומר משמש גם כסם שנצרך בשאיפה, ומשרה הרגשה כללית של [[אופוריה]], ופגיעה קשה ביכולת המוטורית והקוגניטיבית. |
||
== מבנה == |
== מבנה == |
||
[[קובץ:Ether-(general).png|ממוזער|שמאל|150px|המבנה הכללי של |
[[קובץ:Ether-(general).png|ממוזער|שמאל|150px|המבנה הכללי של את'ר]] |
||
את'רים מורכבים משתי שרשראות [[פחמימן|פחמימניות]] המחוברת יחדיו באמצעות [[אטום]] [[חמצן]]. החיבור, הנקרא '''קשר את'רי''' או '''קבוצת את'ר''', מיוצג באופן כימי כך: '''R'-O-R'''. ה-R מייצגת כל שרשרת פחמימנית שהיא, וה-'R מייצגת אף היא כל שרשרת פחמימנית שהיא, אשר עשויה להיות שונה מהשרשרת הראשונה '''או''' זהה לה. |
|||
== תכונות == |
== תכונות == |
||
האת'רים [[קוטביות (כימיה)|קוטביים]] במקצת בשל 2 זוגות האלקטרונים הלא קושרים ב[[חמצן|אטום החמצן]], היוצרים מטען חלקי בצידם וכיפוף בקשר C-O-C בזווית של כ 110°, המשמר את ה[[דיפול]]. קוטביות זו מאפשרת לאת'רים יצירת [[קשר מימן|קשרי מימן]], ולכן האת'רים [[מסיסות|מסיסים]] ב[[מים]]. האת'רים קוטביים יותר מ[[אלקאן|אלקאנים]] וקוטביים פחות מ[[כוהל|כהלים]], [[אסטר]]ים או [[אמיד]]ים. |
|||
את'רים [[ארומטיות|טבעתיים]] (לעומת את'רים [[אליפטיות|אליפטים]]), כדוגמת [[טטרה הידרו פוראן]], בעלי מסיסות גבוהה, משום שהמטען החלקי השלילי באזור אטום החמצן חשוף יותר ליצירת קשרי מימן. |
|||
מולקולות |
מולקולות את'ר לא יוצרות קשרי מימן בינן לבין עצמן ולכן טמפרטורות הרתיחה של את'רים נמוכות מאלו של [[איזומר|האיזומרים]] ה[[כוהל]]יים שלהם (למשל [[דימתיל אתר|דימתיל את'ר]] רותח ב 23°C- והאיזומר אתנול ב78°C), ההפרש בטמפרטורות הרתיחה הולך וקטן ככל שהשרשרת הפחמנית ארוכה, בשל הגדלת השפעתן של [[קשרי ואן דר ואלס|אינטרקציות הואן דר ואלס]] ביחס לקשרי המימן. |
||
== שמות == |
== שמות == |
||
למתן שמות |
למתן שמות לאת'רים ראו '''[[מונחון IUPAC]]'''. נסכם בקצרה: השרשרת הקצרה מבין השתיים מקבלת תחילית המציינת את מספר אטומי ה[[פחמן]] בה ואת הסיומת '''-אוֹקסי'''. השרשרת הארוכה נקראת בדיוק כפי שהייתה נקראת לו הייתה '''[[אלקאן]]''' נפרד. |
||
האת'ר הפשוט ביותר הוא '''[[דימתיל אתר|מתאוקסימתאן]]'''. הוא מורכב משתי "שרשראות" זהות, כשכל אחת מהן היא בעצם קבוצת '''מתיל''' ('''CH<sub>3</sub>'''). |
|||
בנוסף לשיטת IUPAC קיימת שיטה למתן שמות טריוויאליים |
בנוסף לשיטת IUPAC קיימת שיטה למתן שמות טריוויאליים לאת'רים. השימוש בשמות אלו נפוץ יותר ביום-יום. בשמות הטריוויאליים נקראת כל אחת משתי השרשראות כקבוצת '''[[אלקיל]]''' (שוב, לפי מספר אטומי הפחמן שבה: '''מתיל''' (1), '''אתיל''' (2), '''פרופיל''' (3) וכן הלאה), והשם מקבל את הסיומת '''את'ר'''. אם שתי השרשראות זהות, משתמשים בתחילית '''די-'''. '''מתאוקסימתאן''', למשל, מכונה באופן טריוויאלי '''דימתיל את'ר''' (או באופן מיושן יותר: '''את'ר דימתילי'''). '''מתאוקסיאתאן''' יכונה באופן טריוויאלי '''אתיל מתיל את'ר'''. |
||
==קישורים חיצוניים== |
==קישורים חיצוניים== |
גרסה מ־02:16, 15 בדצמבר 2017
את'רים (Ethers) הם קבוצה של תרכובות אורגניות. חומרים ידועים רבים הם את'רים, כשהידוע בהם הוא דיאתיל את'ר, הקרוי לעתים בפשטות את'ר, אחד החומרים הראשונים ששימשו להרדמה רפואית. החומר משמש גם כסם שנצרך בשאיפה, ומשרה הרגשה כללית של אופוריה, ופגיעה קשה ביכולת המוטורית והקוגניטיבית.
מבנה
את'רים מורכבים משתי שרשראות פחמימניות המחוברת יחדיו באמצעות אטום חמצן. החיבור, הנקרא קשר את'רי או קבוצת את'ר, מיוצג באופן כימי כך: R'-O-R. ה-R מייצגת כל שרשרת פחמימנית שהיא, וה-'R מייצגת אף היא כל שרשרת פחמימנית שהיא, אשר עשויה להיות שונה מהשרשרת הראשונה או זהה לה.
תכונות
האת'רים קוטביים במקצת בשל 2 זוגות האלקטרונים הלא קושרים באטום החמצן, היוצרים מטען חלקי בצידם וכיפוף בקשר C-O-C בזווית של כ 110°, המשמר את הדיפול. קוטביות זו מאפשרת לאת'רים יצירת קשרי מימן, ולכן האת'רים מסיסים במים. האת'רים קוטביים יותר מאלקאנים וקוטביים פחות מכהלים, אסטרים או אמידים.
את'רים טבעתיים (לעומת את'רים אליפטים), כדוגמת טטרה הידרו פוראן, בעלי מסיסות גבוהה, משום שהמטען החלקי השלילי באזור אטום החמצן חשוף יותר ליצירת קשרי מימן.
מולקולות את'ר לא יוצרות קשרי מימן בינן לבין עצמן ולכן טמפרטורות הרתיחה של את'רים נמוכות מאלו של האיזומרים הכוהליים שלהם (למשל דימתיל את'ר רותח ב 23°C- והאיזומר אתנול ב78°C), ההפרש בטמפרטורות הרתיחה הולך וקטן ככל שהשרשרת הפחמנית ארוכה, בשל הגדלת השפעתן של אינטרקציות הואן דר ואלס ביחס לקשרי המימן.
שמות
למתן שמות לאת'רים ראו מונחון IUPAC. נסכם בקצרה: השרשרת הקצרה מבין השתיים מקבלת תחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן בה ואת הסיומת -אוֹקסי. השרשרת הארוכה נקראת בדיוק כפי שהייתה נקראת לו הייתה אלקאן נפרד.
האת'ר הפשוט ביותר הוא מתאוקסימתאן. הוא מורכב משתי "שרשראות" זהות, כשכל אחת מהן היא בעצם קבוצת מתיל (CH3).
בנוסף לשיטת IUPAC קיימת שיטה למתן שמות טריוויאליים לאת'רים. השימוש בשמות אלו נפוץ יותר ביום-יום. בשמות הטריוויאליים נקראת כל אחת משתי השרשראות כקבוצת אלקיל (שוב, לפי מספר אטומי הפחמן שבה: מתיל (1), אתיל (2), פרופיל (3) וכן הלאה), והשם מקבל את הסיומת את'ר. אם שתי השרשראות זהות, משתמשים בתחילית די-. מתאוקסימתאן, למשל, מכונה באופן טריוויאלי דימתיל את'ר (או באופן מיושן יותר: את'ר דימתילי). מתאוקסיאתאן יכונה באופן טריוויאלי אתיל מתיל את'ר.
קישורים חיצוניים
- גליליאו צעיר, אוויר האלים, באתר "הידען", 23 במאי 2015
קבוצות פונקציונליות | ||
---|---|---|
פחמימנים | אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל, פנתיל) • אלקן (ויניל, אליל) • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן • אלן • קומולן • פניל | |
תרכובות חמצן | הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל• חומצה דיקרבוקסילית • אצטיל • אצטוקסי • אקרילואיל • אלקוקסי (מתוקסי) • בנזויל • דיאוקסירן • אפוקסיד • אורתו-אסטר • ינון | |
תרכובות חנקן | אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • ניטריל • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין • הידרזון • איזוניטריל • ניטרן | |
תרכובות זרחן | פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר | |
תרכובות גופרית | תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד • פרסולפיד • תיוניל | |
תרכובות ביוכימיות | חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד) |