חומצה ציטרית

חומצה ציטרית

כתיב כימי	C₆H₈O₇
מספר CAS	77-92-9
צפיפות	1.665 גרם/סמ"ק
חומציות	3.14
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	1543.8- קילוג'ול למול

בקבוק המכיל חומצה ציטרית

חומצה ציטרית או חומצת לימון (מכונה גם מלח לימון, באנגלית: Citric acid) היא חומצה אורגנית אשר נמצאת בין השאר בפירות הדר והיא שנותנת לפירות אלו את טעמם החמוץ. בלימון עשויה תכולת החומצה הציטרית להגיע עד כדי 8% מהמשקל היבש. נוסחתה: C₆H₈O₇.

חומצה ציטרית היא חומצה תלת-קרבוקסילית; היא מכילה שלוש קבוצות קרבוקסיל (COOH). כל אחת מקבוצות הקרבוקסיל קשורה לאטום פחמן; לאטום הפחמן האמצעי קשורה בנוסף קבוצת הידרוקסיל (OH) כמודגם באיור.

מבנה מולקולרי של חומצת לימון

שמה העברי של חומצה ציטרית הוא חומצת לימון. עוד תעתיק נפוץ לשם הלועזי הוא "חומצה סיטרית"; שמה הכימי, לפי כללי IUPAC, הוא 2-הידרוקסיפרופאן-1,2,3-חומצה טריקרבוקסילית.

כאשר חומצה ציטרית נמצאת במצב מיונן, היא נקראת יון ציטראט.

תכונות

• מסה מולרית: 192.13 גרם/ מול
• מסיסות: 133 גר/ 100 מ"ל מים (ב 20°C)
• צפיפות: 1.665 גר/ סמ"ק
• טמפרטורת התכה: 153°C
• נקודת רתיחה: 310°C
• חומציות: $pKa_{1}=3.15;pKa_{2}=4.77;pKa_{3}=6.40$
• מספר CAS:‏ 77-92-9
• נקודת הבזק: 155°C
• נקודת התלקחות: 345°C
• LD50: (חולדות, בליעה): 3,000 מ"ג לק"ג

חומצה ציטרית בביוכימיה

פרק זה לוקה בחסר. אנא תרמו לוויקיפדיה והשלימו אותו. ייתכן שתמצאו פירוט בדף השיחה.

חומצה ציטרית מהווה חומר ביניים חשוב במטבוליזם; היא מהווה את תוצר הביניים הראשון של מעגל קרבס, אשר עקב כך מכונה גם "מעגל חומצת הלימון" או "מעגל החומצות התלת-קרבוקסיליות".

לדוגמה, לאחר פירוק מולקולת גלוקוז בהליך הגליקוליזה, נוצרות לרוב 2 מולקולות בעלות שלושה פחמנים בשם פירובט. מולקולות אלו מחומצנות באמצעות הקומפלקס פירובט דהידרוגנאז, אשר מסיר מהם את אחד הפחמנים, ומחבר אותם לקואנזים A ליצירת אצטיל קואנזים A. מולקולה זו, נכנסת למעגל קרבס, והאצטיל שבה יחד עם אוקסלואצטט (Oxaloacetate) הופך באמצעות האנזים ציטראט סינתאז הופך לציטרט בריאקציה שאינה הפיכה בתנאים פיזיולוגיים.

ציטרט, היון המצומד של החומצה ציטרית, משמש גם כן כווסת פעילות האנזים PFK-1 בתהליך הגליקוליזה כאשר ריכוז הציטרט מספיק גבוה הוא משפיע אלוסטרית על PFK-1 ומפחית את פעילותו.

ייצור ושימוש

בתעשייה מייצרים חומצת לימון באמצעות גידול העובש Aspergillus niger על מצע של סוכרוז (C₁₂H₂₂O₁₁). העובש יוצר חומצת לימון במטבוליזם הטבעי שלו. מפרידים את העובש מהחומצה על ידי סינון, משקיעים את החומצה כמלח הסידן שלה על ידי סתירה שלה בסידן הידרוקסיד Ca(OH)₂ (סיד) ומהמלח הזה מופקת החומצה הנקיה על ידי תגובה עם חומצה גפרתית. בישראל מיוצרת חומצת לימון במפעל גדות ביוכימיה.

בתעשיית המזון, חומצת לימון משמשת כחומר טעם וכחומר משמר במזון ובפרט במשקאות קלים, ונמצא כי היא מעכבת התפתחות של חיידקים גורמי מחלות כדוגמת Vibrio. כתוסף מזון מסומן החומר בקוד E330. חומצת לימון משמשת גם לניקוי אבנית. התבלין המכונה מלח לימון הוא למעשה לא מלח במובנו הכימי, אלא חומצת לימון טהורה במצב גבישי.

כשרות לפסח

ישנו דיון הלכתי האם חומצת הלימון כשרה לשימוש בפסח, מאחר שבייצור התעשייתי היא מופקת מפטריות (עובש) שעיכלו עמילן המופרד מקמח שבא במגע עם מים. יש פוסקים המחמירים להחשיבו כחשש חמץ, ועל פיהם בד"צים וגופי כשרות שונים אינם נותנים הכשר על מוצרים שמעורבת בהם חומצת לימון כתוסף. ויש אומרים שאין בו חשש חמץ, שכן מהרגע שבו הקמח בא במגע עם מים עד השלב שבו העמילן מופרד מהגלוטן ועובר עיקור לא עובר זמן המאפשר החמצה. בנוסף, העמילן עצמו משמש רק כמזון לפטרייה המייצרת את חומצת הלימון, ועל כן חומצת הלימון עצמה אינה תוצר של חמץ אלא של הפטרייה.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא חומצה ציטרית בוויקישיתוף

• חומצה ציטרית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)