חומצה פורמית

חומצה פורמית
פרטים
שם סיסטמטי	Methanoic acid
שמות נוספים	חומצת נמלים
נוסחה כימית	CH2O2
מסה מולקולרית	g/mol‏ 46.0254 גרם למול
מראה	נוזל שקוף מעלה אדים
מספר CAS	64-18-6
צפיפות	g/cm3‏ 1.22
מצב צבירה בטמפרטורת החדר	נוזל
מסיסות במים	מסיס לחלוטין במים
טמפרטורת היתוך	8.4 °C
טמפרטורת רתיחה	100.8 °C
חומציות	pKa= 3.744 ‏pKa

מבנה מולקולרי של חומצה פורמית

כיתוב דו ממדי לחומצה פורמית

חומצה פורמית (באנגלית: Formic acid) או חומצת נמלים או חומצה מתאנואית (באנגלית: methanoic acid) הינה תרכובת אורגנית חומצית בעלת pK_a של 3.75 ומסתה המולרית היא 46 גרם/מול. זוהי החומצה הקרבוקסילית הפשוטה ביותר.

הנוסחה הכימית לחומצה פורמית היא HCOOH או CH₂O₂, כלומר, מימן המחובר לקבוצת קרבוקסיל (COOH) ונמנה ביחד עם חומצות קרבוקסיליות אחרות (כגון חומצה אצטית: CH₃COOH, חומצה פרופנואית: CH₃CH₂COOH ועוד).

בטבע, החומצה הפורמית נמצאת בעקיצות ונשיכות חרקים מקבוצת ההימנופרטה שכוללת, דבורים ונמלים. נמלים מייצרות את החומצה הפורמית מסיבות הגנתיות והתקפיות. החומצה הפורמית היא תוצר שריפה של מנועי מתאנול ואתאנול כאשר מעורבבים עם בנזין.

מקורו של שם החומצה במילה הלטינית לנמלה: Formica.

היסטוריה

במאה ה-15, כמה אלכימאים היו מודעים לכך שקיני נמלים פולטים אדים חומציים. הנאטורליסט ג'ון ראי הבחין בשנת 1671 שברזל ועופרת עברו קורוזיה באוויר שמעל קיני נמלים. בזקוק בקיטור של הנמלים התקבל נוזל שקוף שתקף עופרת. זקוק יבש של המלח שהתקבל נתן חומצה חזקה.

החומצה הפורמית סונתזה לראשונה על ידי כימאי צרפתי בשם לואי ז'וזף גה-ליסאק מחומצה ציאנידית (HCN). מאוחר יותר, ב-1855 כימאי צרפתי אחר פיתח שיטה חדשה לסינתוז חומצה פורמית מפחמן חד-חמצני, שיטה דומה לזו שמשתמשים כיום.

כימיה

חומצה פורמית היא החזקה מכל החומצות האורגניות הלא-מותמרות. החומר עובר פירוק עצמי על ידי איבוד מים, מימן או ריאקציית חמצון-חזור דו-מולקולרית

1. $HCOOH\Rightarrow H_2O + CO$
2. $HCOOH\Rightarrow H_2 + CO_2$
3. $2HCOOH\Rightarrow H_2O + CO_2 + HCHO$

חומצה פורמית תתפרק בשעור ניכר גם בטמפרטורת החדר. מים (כולל שאריות מים מריאקציות הפירוק עצמן) יעכבו את הפירוק.

הפקה

כמויות גדולות של חומצה פורמית נוצרות כתוצרי לוואי של יצירת חומרים אחרים (כגון חומצה אצטית). למרות זאת, הכמויות שנוצרות בתגובות אלו אינן מספיקות לביקוש החומצה הפורמית כיום. בגלל זה, ישנו יצור בלעדי של חומצה פורמית:

כאשר מתאנול (CH₃OH) ופחמן חד-חמצני (CO) מעורבבים ביחד בסביבה בסיסית, נוצר החומר מתיל-פורמט (HCOOCH₃) לפי המשוואה הבאה: $CH_3OH+CO \Rightarrow HCOOCH_3$.

בתעשייה, הראקציה הזאת מתרחשת במצב נוזלי, ב-80 מעלות צלזיוס ו-40 אטמוספירות.

הידרוליזה של המתיל-פורמט יגרום לתגובה הבאה וליצירת חומצה פורמית:
$HCOOCH_3 + H_2O\Rightarrow HCOOH + CH_3OH$.

כיוון שהתהליך הזה דורש כמות רבה של מים, חלק המתעשיינים מעדיפים תהליכים עקיפים: תגובה עם אמוניה ליצירת פורממיד (HCONH₂) ואז, ראקצייה עם מים וחומצה גופרתית ליצירת החומצה הפורמית:

$HCOOCH_3 +NH_3\Rightarrow HCONH_2+H_2O$. $HCONH_2 + H_2O + 0.5H_2SO_4\Rightarrow HCOOH + 0.5(NH_4)_2SO_4$.

גם לתהליך זה בעיות משל עצמו בגלל תוצר האמוניום סולפאט.

שימושים

עד שנות ה-60 החומצה הפורמית הייתה בעלת שימושים מעטים בלבד. כיום משתמשים בה כחומר אנטיבקטריאלי, כחומר משמר במזון לחיות משק וכחומר הדברה כנגד סלמונלה וטפילים של דבורים.

לחומצה הפורמית גם שימוש משני בתעשיית הטקסטיל. בתעשיית הכימיה האורגנית הסינתטית, משמשת החומצה הפורמית כמקור ליון הידרידי (^- H). במעבדה, החומצה הפורמית משמשת כמקור לפחמן חד-חמצני שנוצר בערבוב של החומצה עם חומצה גופרתית. החומצה מופיעה בין המרכיבים של סוכרזית.

חומצה פורמית היא גם אחד החומרים הפעילים בקוצי רוב מיני הסרפד. כאשר נדקרים מסרפד היא הגורם לצריבה בעור.

קישורים חיצוניים

מיזמי קרן ויקימדיה
תמונות ומדיה בוויקישיתוף: חומצה פורמית

• כרטיס בטיחות כימית בינלאומית מס' 0485