חומצה פורמית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
חומצה פורמית
Formic-acid-3D-ball-stick.png
פרטים
שם סיסטמטי Methanoic acid
שמות נוספים חומצת נמלים
נוסחה כימית CH2O2
מסה מולקולרית g/mol‏ 46.0254 גרם למול
מראה נוזל שקוף מעלה אדים
מספר CAS 64-18-6
צפיפות g/cm3‏ 1.22
מצב צבירה בטמפרטורת החדר נוזל
מסיסות מסיס לחלוטין במים
טמפרטורת היתוך 8.4 °C
טמפרטורת רתיחה 100.8 °C
מקדם שבירה (nD) 1.3714
חומציות pKa= 3.744 ‏pKa
נקודת הבזק 69 °C
נקודת התלקחות 601 °C
LD50 700 מ"ג לק"ג (חולדות, דרך הפה)
מבנה מולקולרי של חומצה פורמית
כיתוב דו ממדי לחומצה פורמית

חומצה פורמיתאנגלית: Formic acid) או חומצת נמלים או חומצה מתאנואית (באנגלית: methanoic acid) הינה תרכובת אורגנית חומצית בעלת pKa של 3.75 ומסתה המולרית היא 46 גרם/מול. זוהי החומצה הקרבוקסילית הפשוטה ביותר.

הנוסחה הכימית לחומצה פורמית היא HCOOH או CH2O2, כלומר, מימן המחובר לקבוצת קרבוקסיל (COOH) ונמנה ביחד עם חומצות קרבוקסיליות אחרות (כגון חומצה אצטית: CH3COOH, חומצה פרופנואית: CH3CH2COOH ועוד).

בטבע, החומצה הפורמית נמצאת בעקיצות ונשיכות חרקים מקבוצת ההימנופרטה שכוללת, דבורים ונמלים. נמלים מייצרות את החומצה הפורמית מסיבות הגנתיות והתקפיות. חומצה פורמית היא גם אחד החומרים הפעילים בקוצי רוב מיני הסרפד. כאשר נדקרים מסרפד היא הגורם לצריבה בעור.

החומצה הפורמית היא תוצר שריפה של מנועי מתאנול ואתאנול כאשר מעורבבים עם בנזין.

מקורו של שם החומצה במילה הלטינית לנמלה: Formica.

היסטוריה[עריכת קוד מקור | עריכה]

במאה ה-15, כמה אלכימאים היו מודעים לכך שקיני נמלים פולטים אדים חומציים. הנטורליסט ג'ון ריי הבחין בשנת 1671 שברזל ועופרת עברו קורוזיה באוויר שמעל קיני נמלים. בזקוק בקיטור של הנמלים התקבל נוזל שקוף שתקף עופרת. זקוק יבש של המלח שהתקבל נתן חומצה חזקה.

החומצה הפורמית סונתזה לראשונה על ידי הכימאי הצרפתי לואי ז'וזף גה-ליסאק מחומצה ציאנידית (HCN). מאוחר יותר, ב-1855 כימאי צרפתי אחר פיתח שיטה חדשה לסינתוז חומצה פורמית מפחמן חד-חמצני, שיטה דומה לזו שמשתמשים כיום.

כימיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

חומצה פורמית היא החזקה מכל החומצות האורגניות הלא-מותמרות. החומר עובר פירוק עצמי על ידי איבוד מים, מימן או ריאקציית חמצון-חזור דו-מולקולרית

  1. HCOOH\Rightarrow H_2O + CO
  2. HCOOH\Rightarrow H_2 + CO_2
  3. 2HCOOH\Rightarrow H_2O + CO_2 + HCHO

חומצה פורמית תתפרק בשעור ניכר גם בטמפרטורת החדר. מים (כולל שאריות מים מריאקציות הפירוק עצמן) יעכבו את הפירוק.

הפקה[עריכת קוד מקור | עריכה]

כמויות גדולות של חומצה פורמית נוצרות כתוצרי לוואי של יצירת חומרים אחרים (כגון חומצה אצטית). למרות זאת, הכמויות שנוצרות בתגובות אלו אינן מספיקות לביקוש החומצה הפורמית כיום. בגלל זה, ישנו יצור בלעדי של חומצה פורמית:

כאשר מתאנול (CH3OH) ופחמן חד-חמצני (CO) מעורבבים ביחד בסביבה בסיסית, נוצר החומר מתיל-פורמט (HCOOCH3) לפי המשוואה הבאה: CH_3OH+CO \Rightarrow HCOOCH_3.

בתעשייה, הראקציה הזאת מתרחשת במצב נוזלי, ב-80 מעלות צלזיוס ו-40 אטמוספירות.

הידרוליזה של המתיל-פורמט יגרום לתגובה הבאה וליצירת חומצה פורמית:
HCOOCH_3 + H_2O\Rightarrow HCOOH + CH_3OH.

כיוון שהתהליך הזה דורש כמות רבה של מים, חלק מהתעשיינים מעדיפים תהליכים עקיפים: תגובה עם אמוניה ליצירת פורממיד (HCONH2) ואז, ראקצייה עם מים וחומצה גופרתית ליצירת החומצה הפורמית:

HCOOCH_3 +NH_3\Rightarrow HCONH_2+H_2O .  HCONH_2 + H_2O + 0.5H_2SO_4\Rightarrow HCOOH + 0.5(NH_4)_2SO_4.

גם לתהליך זה בעיות משל עצמו בגלל תוצר האמוניום סולפאט.

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

עד שנות ה-60 החומצה הפורמית הייתה בעלת שימושים מעטים בלבד. כיום משתמשים בה כחומר אנטיבקטריאלי, כחומר משמר במזון לחיות משק וכחומר הדברה כנגד סלמונלה וטפילים של דבורים.

לחומצה הפורמית גם שימוש משני בתעשיית הטקסטיל. בתעשיית הכימיה האורגנית הסינתטית, משמשת החומצה הפורמית כמקור ליון הידרידי (- H). במעבדה, החומצה הפורמית משמשת כמקור לפחמן חד-חמצני שנוצר בערבוב של החומצה עם חומצה גופרתית. החומצה מופיעה בין המרכיבים של סוכרזית.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]