קטכול

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש

קטכול (Catechol) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה C6H4(OH)2/ זהו איזומר אורטו של בנזן-דיאול - בנזן אליו קשורות 2 קבוצות הידרוקסיל. התרכובת משמשת כחומר גלם לייצור חומרי הדברה, תוספי מזון משפרי טעם ובשמים.

קטכול
Brenzcatechin.svg
פרטים
שם סיסטמטי Benzene-1,2-diol
שמות נוספים
pyrocatechol
1,2-benzenediol
2-hydroxyphenol
נוסחה כימית C6H6O2
מסה מולקולרית g/mol‏ 110.1
מראה גבישים לבנים או חומים
מספר CAS 120-80-9
צפיפות g/cm3‏ 1.344
מצב צבירה בטמפרטורת החדר מוצק
מסיסות 43 גרם ל-100 מ"ל
ממסים מסיס מאוד בפירידין, מסיס בכלורופורם, בנזן, אתר, CCl4
טמפרטורת היתוך 105 °C
טמפרטורת רתיחה 245 °C
מקדם שבירה (nD) 1.604
חומציות 9.48 ‏pKa
נקודת הבזק 127 °C
נקודת התלקחות 510 °C


ייצור[עריכת קוד מקור | עריכה]

קטכול בודד לראשונה בשנת 1839 מ Catechu, מיצוי עתיר טאנין של עץ שיטה המשמש תוסף מזון. כיום מיוצר החומר בתגובת חמצון של פנול עם מי חמצן

  • C_6H_5OH + H_2O_2 \Rightarrow C_6H_4(OH)_2 + H_2O

כימיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

קטכול מגיב עם זרחן תלת כלורי (PCl3), זרחן אוקסי-כלוריד (POCl3) ופוסגן (COCl2) לקבלת אסטר טבעתי

  • C_6H_4(OH)_2 + XCl_2 \Rightarrow C_6H_4(O_2X) +2 HCl כאשר X=CO, SO2, PCl , P(O)Cl

ניתן לחמצן את הקטכול לקבלת קווינון

1,2-Benzoquinone תוצר חמצון של קטכול

קטכול הוא ליגנד היוצר קומפלקסים כקלאט (ליגנד התורם יותר מזוג אלקטרונים אחד לחומצת לואיס) עם מתכות שונות: כך למשל עם ברזל תלת ערכי מתקבל היון

-[Fe(C6H4O2)3] שצבעו אדום.

בטבע[עריכת קוד מקור | עריכה]

כמויות קטנות של קטכול מצויות באופן טבעי בפירות וירקות. כשפרי או הירק נחשף לחמצן האנזים פוליפנול אוקסידאז (polyphenol oxidase) מזרז את חמצון הקטכול חסר הצבע לקווינון שמתפלמר לתת פיגמנט אדמדם-חום כך מתקבלת השחרה של תפוח אדמה או אבוקדו חתוך. קטכול הוא אחד הפנולים הטבעיים הנפוצים בשמן ארגן ובפטריה פקועה דו-נבגית.

כקבוצה פונקציונלית[עריכת קוד מקור | עריכה]

קטכול כקבוצה פונקציונלית מופיע בממגוון רחב של מערכות ביולוגיות. מעטפת החרקים בנויה מכיטין הקשור לחלבון באמצעות קטכול. קטכולאמינים הם הורמונים ונוירוטרנסמיטורים חשובים הבנוים מקבוצת קטכול אליה קשור אמין

ראו גם[עריכת קוד מקור | עריכה]