טריפטופן

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
טריפטופן
L-tryptophan-3D-sticks.png
שם באנגלית Tryptophan
סימון ארוך Trp
סימון קצר W
נוסחה כימית C11H12N2O2
משקל מולקולרי 204 גרם למול
נקודה איזואלקטרית 5.9
pKa קרבוקסיל 2.38
pKa אמין 9.4
pKa שייר אין
נוסחה קווית של טריפטופן
נוסחה מלאה של טריפטופן
מספר CAS 73-22-3 עריכת הנתון בוויקינתונים
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית OOjs UI icon info big.svg

טריפטופן היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע, תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז טריפטופן ולכן היא מהווה חומצת אמינו חיונית, אותה יש לקבל דרך המזון.

כימיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

השייר של טריפטופן (ומכאן - משקלה המולקולרי) הוא הגדול ביותר מבין חומצות האמינו. הוא מורכב מקבוצת מתילן (CH2) אליה קשורה קבוצת אינדול ארומטית, המורכבת משתי טבעות מאוחות: טבעת בנזן משושה וטבעת פירול מחומשת, המכילה אטום חנקן בודד. בולעת ארך גל של 280 nm.

מקורות מזון[עריכת קוד מקור | עריכה]

טריפטופן, כמו כל חומצת אמינו חיונית, קיימת כמעט בכל מזון[1], וכמו כל חומצת אמינו חיונית, המקורות המשמעותיים ביותר שלה הם מזונות עשירים בחלבון, כגון בשר בקר, דגים ועוף, חלב, ביצים, קטניות (כגון פולי תורמוס, פולי סויה, עדשה תרבותית, שעועית, חומוס, פול ואפונה) וגרעינים מסוימים.

ביולוגיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

טריפטופן היא חומצת האמינו הנדירה ביותר; שיעור הופעתה בחלבונים עומד על כ-1.4% מכלל חומצות האמינו; מחלבונים רבים טריפטופן נעדרת לחלוטין. עובדה זו משתקפת בקוד הגנטי: טריפטופן היא אחת משתי חומצות האמינו היחידות, יחד עם מתיונין, המקוּדדת על ידי קודון יחיד (UGG). תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז טריפטופן בעצמם; זוהי לפיכך חומצת אמינו חיונית ויש לצרוך אותה דרך המזון. ארגוני בריאות שונים הגדירו קצובה יומית מומלצת למבוגרים שנעה בין 3.5 מ"ג ל-6 מ"ג טריפטופן לכל ק"ג משקל גוף.[2] ב-2002 האקדמיה הלאומית לרפואה הגדירה את הקצובה היומית המומלצת לבני 19 ככמות של 5 מ"ג טריפטופן לכל ק"ג משקל גוף.[3]

בגוף היא הופכת להורמונים כמו מלטונין[4], למוליכים עצביים כמו סרוטונין[5], לוויטמין B3 ועוד.[6] חומצת אמינו זו גורמת להרפיית מתח ומשרה שינה. טריפטופן מפחיתה חרדות ודיכאון, עוזרת למנוע מיגרנות, מפחיתה סיכונים לעוויתות לב וכלי דם, ובדומה לחומצת האמינו ליזין מסייעת להפחתת רמות הכולסטרול ומסייעת לתפקוד תקין של מערכת החיסון. בצמחים משמשת טריפטופן כחומר מוצא להורמון הצמחי החשוב ביותר, אוקסין.

נמצא כי אצל אנשים הסובלים מדיכאון, דיאטה דלה בטריפטופן גורמת להחמרה של הדיכאון. עם זאת, השפעה זו לא נמצאה אצל אנשים שאצלם ההפרעה לא מאובחנת.

בשנת 1989 אירעה הרעלה המונית בארצות הברית, בעקבות שימוש בתוסף מזון יפני בשם אל טריפטופן. בהרעלה נפגעו כ-5,000 איש שלקו ב-EMS, מחלת עצבים נדירה. כתוצאה מהמחלה מתו 37 אנשים לפחות ולפחות 1,500 אנשים הפכו נכים לצמיתות. שיווק התוסף הופסק בארצות הברית ובארצות נוספות, בהן גם ישראל. החל משנת 2002 התירו הרשויות בארצות הברית לשווק תוסף זה, זאת בעקבות בדיקה שערך ה-FDA אשר קבע כי הבעיה נבעה כתוצאה מתנאי ייצור לקויים במפעל ספציפי.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא טריפטופן בוויקישיתוף

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ תכולת הטריפטופן במזונות על פי משרד החקלאות האמריקאי
  2. ^ Dawn M Richard, Michael A Dawes, Charles W Mathias, Ashley Acheson, L-Tryptophan: Basic Metabolic Functions, Behavioral Research and Therapeutic Indications, International Journal of Tryptophan Research : IJTR 2, 2009-03-23, עמ' 45–60
  3. ^ Paula Trumbo, Sandra Schlicker, Allison A. Yates, Mary Poos, Dietary reference intakes for energy, carbohydrate, fiber, fat, fatty acids, cholesterol, protein and amino acids, Journal of the American Dietetic Association 102, 2002-11, עמ' 1621–1630
  4. ^ Richard J. Wurtman, Fernando Anton-Tay, Proceedings of the 1968 Laurentian Hormone Conference, Elsevier, 1969, עמ' 493–522. (באנגלית)
  5. ^ Judith D. Schaechter, Richard J. Wurtman, Serotonin release varies with brain tryptophan levels, Brain Research 532, 1990-11, עמ' 203–210 doi: 10.1016/0006-8993(90)91761-5
  6. ^ Andrzej Slominski, Igor Semak, Alexander Pisarchik, Trevor Sweatman, Conversion of L -tryptophan to serotonin and melatonin in human melanoma cells, FEBS Letters 511, 2002-01-30, עמ' 102–106 doi: 10.1016/S0014-5793(01)03319-1