טריפטופן

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
טריפטופן
L-Tryptophan - L-Tryptophan.svg
שם באנגלית Tryptophan
סימון ארוך Trp
סימון קצר W
נוסחה כימית C11H12N2O2
משקל מולקולרי 204 גרם למול
נקודה איזואלקטרית 5.9
pKa קרבוקסיל 2.38
pKa אמין 9.4
pKa שייר אין
נוסחה קווית של טריפטופן
נוסחה מלאה של טריפטופן

טריפטופן היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע, תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז טריפטופן ולכן היא מהווה חומצת אמינו חיונית, אותה יש לקבל דרך המזון.

כימיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

השייר של טריפטופן (ומכאן - משקלה המולקולרי) הוא הגדול ביותר מבין חומצות האמינו. הוא מורכב מקבוצת מתילן (CH2) אליה קשורה קבוצת אינדול ארומטית, המורכבת משתי טבעות מאוחות: טבעת בנזן משושה וטבעת פירול מחומשת, המכילה אטום חנקן בודד. בולעת ארך גל של 280 nm.

מקורות מזון[עריכת קוד מקור | עריכה]

טריפטופן, כמו כל חומצת אמינו חיונית, קיימת כמעט בכל מזון[1], וכמו כל חומצת אמינו חיונית, המקורות המשמעותיים ביותר שלה הם מזונות עשירים בחלבון, כגון בשר בקר, דגים ועוף, חלב, ביצים, קטניות (כגון פולי תורמוס, פולי סויה, עדשה תרבותית, שעועית, חומוס, פול ואפונה) וגרעינים מסוימים.

ביולוגיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

טריפטופן היא חומצת האמינו הנדירה ביותר; שיעור הופעתה בחלבונים עומד על כ-1.4% מכלל חומצות האמינו; מחלבונים רבים טריפטופן נעדרת לחלוטין. עובדה זו משתקפת בקוד הגנטי: טריפטופן היא אחת משתי חומצות האמינו היחידות, יחד עם מתיונין, המקוּדדת על ידי קודון יחיד (UGG). תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז טריפטופן בעצמם; זוהי לפיכך חומצת אמינו חיונית ויש לצרוך אותה דרך המזון.

בגוף היא הופכת להורמונים כמו מלטונין, למוליכים עצביים כמו סרוטונין, לוויטמין B3 ועוד. חומצת אמינו זו גורמת להרפיית מתח ומשרה שינה. טריפטופן מפחיתה חרדות ודיכאון, עוזרת למנוע מיגרנות, מפחיתה סיכונים לעוויתות לב וכלי דם, ובדומה לחומצת האמינו ליזין מסייעת להפחתת רמות הכולסטרול ומסייעת לתפקוד תקין של מערכת החיסון. בצמחים משמשת טריפטופן כחומר מוצא להורמון הצמחי החשוב ביותר, אוקסין.

נמצא כי אצל אנשים הסובלים מדיכאון, דיאטה דלה בטריפטופן גורמת להחמרה של הדיכאון. עם זאת, השפעה זו לא נמצאה אצל אנשים שאצלם ההפרעה לא מאובחנת.

בשנת 1989 אירעה הרעלה המונית בארצות הברית, בעקבות שימוש בתוסף מזון יפני בשם אל טריפטופן. בהרעלה נפגעו כ-5,000 איש שלקו ב-EMS, מחלת עצבים נדירה. כתוצאה מהמחלה מתו 37 אנשים לפחות ולפחות 1,500 אנשים הפכו נכים לצמיתות. שיווק התוסף הופסק בארצות הברית ובארצות נוספות, בהן גם ישראל. החל משנת 2002 התירו הרשויות בארצות הברית לשווק תוסף זה, זאת בעקבות בדיקה שערך ה-FDA אשר קבע כי הבעיה נבעה כתוצאה מתנאי ייצור לקויים במפעל ספציפי. נכון לאוקטובר 2004 הוא עדיין אסור בשיווק בישראל.


  1. ^ תכולת הטריפטופן במזונות על פי משרד החקלאות האמריקאי