קטכול

קטכול (Catechol) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה C₆H₄(OH)₂/ זהו איזומר אורטו של בנזן-דיאול - בנזן אליו קשורות 2 קבוצות הידרוקסיל. התרכובת משמשת כחומר גלם לייצור חומרי הדברה, תוספי מזון משפרי טעם ובשמים.

קטכול

שם סיסטמטי	Benzene-1,2-diol
שמות נוספים	pyrocatechol 1,2-benzenediol 2-hydroxyphenol
כתיב כימי	C₆H₆O₂
מסה מולרית	110.1 גרם/מול
מראה	גבישים לבנים או חומים
מספר CAS	120-80-9
צפיפות	1.344 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	מוצק
מסיסות	43 גרם ל-100 מ"ל
ממסים	מסיס מאוד בפירידין, מסיס בכלורופורם, בנזן, אתר,CCl4
טמפרטורת היתוך	105 °C 378.15 K
טמפרטורת רתיחה	245 °C 518.15 K
מקדם שבירה	1.604
חומציות	9.48 ‏pKa
נקודת הבזק	127 °C 400.15 K
נקודת התלקחות	510 °C 783.15 K

ייצור

קטכול בודד לראשונה בשנת 1839 מ Catechu, מיצוי עתיר טאנין של עץ שיטה המשמש תוסף מזון. כיום מיוצר החומר בתגובת חמצון של פנול עם מי חמצן

• $C_{6}H_{5}OH+H_{2}O_{2}\Rightarrow C_{6}H_{4}(OH)_{2}+H_{2}O$

כימיה

קטכול מגיב עם זרחן תלת כלורי (PCl₃), זרחן אוקסי-כלוריד (POCl₃) ופוסגן (COCl₂) לקבלת אסטר טבעתי

• $C_{6}H_{4}(OH)_{2}+XCl_{2}\Rightarrow C_{6}H_{4}(O_{2}X)+2HCl$ כאשר X=CO, SO2, PCl, P(O)Cl

ניתן לחמצן את הקטכול לקבלת קווינון

1,2-Benzoquinone תוצר חמצון של קטכול

קטכול הוא ליגנד היוצר קומפלקסים כקלאט (ליגנד התורם יותר מזוג אלקטרונים אחד לחומצת לואיס) עם מתכות שונות: כך למשל עם ברזל תלת ערכי מתקבל היון

^-[Fe(C₆H₄O₂)₃] שצבעו אדום.

בטבע

כמויות קטנות של קטכול מצויות באופן טבעי בפירות וירקות. כשפרי או הירק נחשף לחמצן האנזים פוליפנול אוקסידאז (polyphenol oxidase) מזרז את חמצון הקטכול חסר הצבע לקווינון שמתפלמר לתת פיגמנט אדמדם-חום כך מתקבלת השחרה של תפוח אדמה או אבוקדו חתוך. קטכול הוא אחד הפנולים הטבעיים הנפוצים בשמן ארגן ובפטריה פקועה דו-נבגית.

כקבוצה פונקציונלית

קטכול כקבוצה פונקציונלית מופיע בממגוון רחב של מערכות ביולוגיות. מעטפת החרקים בנויה מכיטין הקשור לחלבון באמצעות קטכול. קטכולאמינים הם הורמונים ונוירוטרנסמיטורים חשובים הבנוים מקבוצת קטכול אליה קשור אמין

ראו גם

• פנול
• אנול

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא קטכול בוויקישיתוף