טאנין

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
בקבוק חומצה טאנית, הצורה המסחרית של טאנין

טאנין (אנגלית: Tannin) הוא פולי-פנול הנמצא בצמחים, ובין השאר בקליפות ענבים, בחרצניהם ובשריגי הגפן, ברימון, אפרסמון, בננה, בלוט, תה, תמר ובצמחים נוספים.

טאנינים הם פולימרים פנולים שצמחים שונים מייצרים ברקמות הקשות שלהם (כדוגמת קליפת הפירות) ומבחינת מקורם הביוכימי הם קרובי משפחה של הליגנין, החומר שגורם לנייר העיתון להצהיב. מה שמייחד את הטאנינים הוא יכולתם להיקשר לחלבונים ולגרום לשינוי במבנה המרחבי שלהם. קישור של טאנין לחלבון קולגן שבעור חיוני לבורסקאות, תהליך הפיכת עור החיה לחומר שאפשר לעבדו למוצר. השם "טאנין" נגזר משם מקצוע הבורסקאות באנגלית: tanning.

הטאנין גורם לשימור טבעי של יין. בסביבות שנות ה-50 נתגלה כי חומר זה מפרק שומנים בדם. היות שיין אדום מותסס עם הקליפות והחרצנים, חומר זה מצוי בו, ולכן יש הממליצים לשתות כוס יין אדום ביום מטעמים בריאותיים. לעומת זאת, מחקרים חדשים מראים קשר בין שתיית כוס יין אחת ביום לבין סרטן.[1] עם זאת, אין להפריז באכילת מזונות המכילים טאנינים מכיוון שביכולתם להפחית את כמות המינרלים הנספגים במעיים.

ישנם עצים המייצרים טאנינים בעת פגיעה ברקמותיהם, כאמצעי הגנה מפני בעלי חיים ומיקרואורגניזמים. הטאנינים המופרשים יוצרים על גבי הרקמה הפגועה מבנים שונים המכונים עפצים. טאנינים מצויים גם בפירות בוסר והם האחראים לטעם המר ולתחושת העקצוץ (עפיצות) בפה בעת אכילתם.

מבנה וסוגי הטאנינים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ישנם שלושה סוגים שלטאנינים שהם: חומצה גאלית, פרואנטוציאנידינים ו יחידות פלבונואידיות. שהם בעצם המונומרים של הטאנינים.

יחידת בסיס: Gallic acid.svg
חומצה גאלית
Phloroglucinol structure.png
פרואנטוציאנידינים
Flavan-3-ol.svg
יחידות פלבונואידיות's scaffold
סוג/פולימר: טאנינים הידרוליטיים פלורוטאנין Condensed tannin and
Phlobatannin (C-ring
isomerized condensed tannins)[2]
מקור צמחים חומיות עצים ו צמחים

טאנינים פסאודו[עריכת קוד מקור | עריכה]

טאנינים פסאודו הם תרכובות בעלי משקל מולקולרי נמוך הקשורות לתרכובות אחרות, הם אינם משנים צבע במהלך בדיקת העור של גולדפיטר, שלא כמו טאנינים הידרוליטיים ומורכבים, ואינם יכולים לשמש כתרכובות שיזוף. כמה דוגמאות לטאנינים פסאודו ולמקורותיהם הם: [3]

טאנינים פסאדו מקור
חומצה גאלית ריבס
יחידות פלבונואידיות ("קטכין") תה, שיטה, פננג, צמח קוקה, גוארנה
חומצה כלורוגנית אגוז הקיא, קפה, מאטה
Ipecacuanhic acid "צמח הקרפיצ'אה"

היסטוריה[עריכת קוד מקור | עריכה]

חומצה אלגית, חומצה גאלית ו-pyrogallic acid התגלו לראשונה על ידי הכימאי הנרי בארקנוט בשנת 1831.[4] קארל יוליוס סלומונסן היה הראשון שביצע סינתזה עבור חומצה גאלית על ידי חימום חומצה גלית עם חומצה ארסן או תחמוצת כסף.[5]

מקסימליאן נרנשטיין למד פנולים ו וטאנינים טבעיים[6] המצויים במינים שונים של צמחים בשיתוף פעולה עם ארתור ג'ורג 'פרקיין, הוא הכין חומצה אלגית מ חרוב קטן או (באנגלית: algarobilla) ו פירות מסוימות אחרות בשנת 1905.[7] הוא הציע את היווצרותו של גליצין על ידי פניציליום בשנת 1915.[8] נרנשטיין השתמש באנזים טנאז כדי לייצר חוצה דיגאלית מ גאלוטאנין.[9] הוא הוכיח את נוכחותו של קטכין בקקאו בשנת 1931.[10]

בזמנים אלה, נוסחאות המולקולה נקבעו באמצעות ניתוח בעירה. הגילוי של כרומטוגרפיית נייר בשנת 1943 על ידי מרטין ו ריטשארד סינג של כרומטוגרפיה נייר סיפקה לראשונה את האמצעים של סקר המרכיבים הפנוליים של ההפרדה והזיהוי של הצמחים. אחרי 1945 היה פיצוץ של פעילות, כולל עבודה בולטת של אדגר צ'ארלס בייט-סמית 'וטוני סוויין באוניברסיטת קיימברידג'.[11]

התרחשות[עריכת קוד מקור | עריכה]

טאנינים מופצים במינים ברחבי הממלכה הצמחית. הם נמצאים בדרך כלל גם כחשופי זרע וגם כAPG II, מולד למד ובחן את התפלגות הטנין ב־180 משפחות של דיקוטילדון ו- 44 משפחות של מונוקוטילונים, רוב המשפחות של דיקוט מכילים מינים שמכילים טנין (נבדק על ידי יכולתם לזרז חלבונים). המשפחות הידועות ביותר אשר כולן מכילות טאנין הם: אברשיים, אלתיים, חלמיתאים, לבונה, דומדמניתיים, אלונאים, ב 4%-6% ממשפחת ה-אסטראים (ממשפחת האדריים). הפוליפנולים הנפוצים ביותר הם הטאנינים המורכבים, המצויים כמעט בכל משפחות הצמחים, והם מהווים עד 50% ממשקל העלים היבש. טאנינים של יערות טרופיים נוטים להיות בעלי אופי פתטי להפף מהסוג שגאלי שנמצא ביערות ממוזגים.[12] יש מחסור של זמינות ביולוגית של הטאנינים בצמחים בהשוואה לטאנינים שנמצאים בעופות, מזיקים ופתוגנים אחרים.[13]

מיקום הטאנינים בצמחים[עריכת קוד מקור | עריכה]

הטאנינים נמצאים בעלים, ניצנים, זרעים, שורשים, ורקמות גזע. דוגמה למיקום הטאנינים ברקמת הגזע היא שהם נמצאים לעיתים קרובות באזורי הגידול של העצים, כמו ב בוטניקה, בעצה, ובשכבה בין הקורטקס ורקמת התאים

נוכחות הטאנינים באדמה[עריכת קוד מקור | עריכה]

האבולוציה המתכנסת של קהילות צמחיות עשירות בטאנין התרחשה בקרקעות חומציות עניות בחומרים מזינים ברחבי העולם. הטאנינים נחשבו בעבר לתפקוד של הגנה נגד אוכלי עשב, אך יותר ויותר אקולוגים מכירים אותם כיום כבקרים חשובים של תהליכי פירוק ותהליכי מחזור החנקן, כמו החשש גדל על התחממות כדור הארץ, יש צורך להבין בצורה יותר טובה את התפקיד של פוליפינולים כמו הרגולטורים של מחזור הפחמן, בפרט ביערות הצפוניים..[14] עלה דשנים וחלקים אחרים של העץאשוחית סיטקה, מין עץ שנמצא בניו זילנד, מתפרקים לאט הרבה יותר מאלה של רוב המינים האחרים. מלבד חומציותו, הצמח נושא גם חומרים כמו חומר הזגה ופנולים, בעיקר טאנינים, המזיקים למיקרואורגניזמים..[15]

נוכחות הטאנינים במים ובעצים[עריכת קוד מקור | עריכה]

השטיפה של טאנינים מסיסים מאוד במים, למשל התמוססות הטאנינים שנמצאים בעלים וצמחים רקובים שנמצאים בנהרים במים של הנהר יכולה לגרום למה שנקרא הנהר השחור כלומר זה גורם למים להיות בעלי ריח לא נעים וטעם מריר, אבל זה לא הופך את המים למים מזוהמים האסורים לשתייה.[16] אם נשים חתיכת של עץ לא רקובה בתוך אקווריום נקבל ירידה בערך של ה-pH של המים וזה יגרום למים לקבל צבע כהה שדומה לצבע של התה, דרך להימנע מכך היא להרתיח את העץ במים מספר פעמים, להשליך את המים בכל פעם. השימוש בצמחי עובר במקום האקווריום יכול להיות באותו אפקט. הוספת סודה לשתיה במים כדי להעלות את רמת ה-pH שלה תאיץ את תהליך השטיפה, שכן תמיסה אלקאלית יכולה להוציא חומצה טאנית מן העץ מהר יותר מאשר מים בעלת pH נייטרלי.[17]

בדיקה של נוכחות הטאנין[עריכת קוד מקור | עריכה]

ריאקציה עם החומר אשלגן פרמנגננט[עריכת קוד מקור | עריכה]

אם נבצע טיטרציה של החומר אשלגן פרמנגנט מכוייל עם חומר שמכיל טאנינים ( כמו יין) בנוכחות האינדיקטור pH אינדיגו קרמין נוכל לחלץ את הכמות המדויקת של הטאנינים בחומר וזה על ידי יחסים סטויכומטריים בין האשלגן פרמנגנט והטאנין.

משקעים אלקלואידים[עריכת קוד מקור | עריכה]

אלקלואידים כמו קפאין, צינכונה, כינין, או סטריכנין, שהם בעצם מזרזים פנולים וטאנינים. חומרים אלה בעלי המאפיינים הבאים יכולים לשמש כאינדיקציה לנוכחות טאנין.[18]

בדיקת העור של גולדפיטר[עריכת קוד מקור | עריכה]

כאשר אנחנו טובלים את הגולדפיטר בתוך חומצת מלח (HCL), שוטפים במים מזוקקים, טובלים במשך 5 דקות ולאחר מכן שוטפים שוב עם מים מזוקקים, נטבול שוב בתוך החומר ברזל סולפט, אז אם יש נוכחות של טאנינים נקבל צבע אופייני שחור כחול של התמיסה.

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ לילי שרצקי אלמליח, ‏כוס יין ביום כנראה לא טובה לבריאות, באתר ‏mako‏‏, ‏25 בפברואר 2009‏
  2. ^ page 113 "Chemistry and Significance of Condensed Tannins" By Richard W. Hemingway, Joseph J. Karchesy, ISBN 1468475118
  3. ^ Ashutosh Kar (2003). Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology. New Age International. עמ' 44–. ISBN 978-81-224-1501-8. ארכיון ארכיון מהמקור מ-2 June 2013. בדיקה אחרונה ב-31 בינואר 2011.  Unknown parameter |df= ignored (עזרה)
  4. ^ Grasser, Georg (1922). Synthetic Tannins. F. G. A. Enna. (trans.). ISBN 9781406773019. 
  5. ^ Löwe, Zeitschrift für Chemie, 1868, 4, 603
  6. ^ Drabble, E.; Nierenstein, M. (1907). "On the Rôle of Phenols, Tannic Acids, and Oxybenzoic Acids in Cork Formation". Biochemical Journal 2 (3): 96–102.1. PMC 1276196. PMID 16742048. 
  7. ^ Perkin, A. G.; Nierenstein, M. (1905). "CXLI.—Some oxidation products of the hydroxybenzoic acids and the constitution of ellagic acid. Part I". Journal of the Chemical Society, Transactions 87: 1412. doi:10.1039/CT9058701412. 
  8. ^ Nierenstein, M. (1915). "The Formation of Ellagic Acid from Galloyl-Glycine by Penicillium". The Biochemical Journal 9 (2): 240–244. PMC 1258574. PMID 16742368. doi:10.1042/bj0090240. 
  9. ^ Nierenstein, M. (1932). "A biological synthesis of m-digallic acid". The Biochemical Journal 26 (4): 1093–1094. PMC 1261008. PMID 16744910. doi:10.1042/bj0261093. 
  10. ^ Adam, W. B.; Hardy, F.; Nierenstein, M. (1931). "The Catechin of the Cacao Bean". Journal of the American Chemical Society 53 (2): 727–728. doi:1בצמחים 0.1021/ja01353a041 Check |doi= value (עזרה). 
  11. ^ Haslam, Edwin (2007). "Vegetable tannins – Lessons of a phytochemical lifetime". Phytochemistry 68 (22–24): 2713–2721. PMID 18037145. doi:10.1016/j.phytochem.2007.09.009. 
  12. ^ Doat J, Bois. For Tmp., 1978, volume 182, pages 34-37
  13. ^ Kadam, S. S.; Salunkhe, D. K.; Chavan, J. K. (1990). Dietary tannins: consequences and remedies. Boca Raton: CRC Press. עמ' 177. ISBN 0-8493-6811-1. 
  14. ^ Hättenschwiler, S.; Vitousek, PM (2000). "The role of polyphenols in terrestrial ecosystem nutrient cycling". Trends in Ecology & Evolution 15 (6): 238–243. PMID 10802549. doi:10.1016/S0169-5347(00)01861-9. 
  15. ^ Eric Verkaik, Anne G. Jongkindet, Frank Berendse "Short-term and long-term effects of tannins on nitrogen mineralisation and litter decomposition in kauri (Agathis australis (D. Don) Lindl.) forests". Plant And Soil 2006; Volume 287, Numbers 1–2, pages 337–345 doi:10.1007/s11104-006-9081-8
  16. ^ Tannins, lignins and humic acids in well water on www.gov.ns.ca Archived 17 מאי 2013 at the Wayback Machine
  17. ^ Preparing Driftwood for Your Freshwater Aquarium Archived 7 יולי 2011 at the Wayback Machine
  18. ^ Plant Polyphenols: Synthesis, Properties, Significance. Richard W. Hemingway, Peter E. Laks, Susan J. Branham (page 263)