חומצה אולאית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
חומצה אולאית
Oleic-acid-based-on-xtal-1997-2D-skeletal.png
מולקולת חומצה אולאית
פרטים
שם סיסטמטי (9z) -octadec-9-enoic acid
שמות נוספים Oleic acid, cis-9-Octadecadienoic acid
נוסחה כימית C18H34O2
מסה מולקולרית g/mol‏ 282.4614
מראה נוזל שמנוני צהבהב
מספר CAS 112-80-1
צפיפות g/cm3‏ 0.895
מצב צבירה בטמפרטורת החדר נוזל
מסיסות אינו מסיס במים, מסיס במתנול
טמפרטורת היתוך 13-14 °C
טמפרטורת רתיחה 360 °C
מקדם שבירה (nD) 1.4582

חומצה אולאית היא חומצת שומן חד-בלתי רוויה. בטמפרטורת החדר החומר הוא נוזל שקוף או צהוב בהיר, חסר ריח. זוהי חומצה קרבוקסילית שלה שרשרת בת 18 פחמנים שבה קשר כפול בעמדה 9 (כאשר סופרים את פחמן 1 בצד המתיל הרחוק מהקבוצה הקרבוקסילית) נוסחתה: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. השם oleic פירושו "קשור או מופק משמן זית".

תפוצה[עריכת קוד מקור | עריכה]

חומצה אולאית היא המרכיב העיקרי בשמן זית. רוב החומצה קשורה בטריגליצרידים ועד 2% מהחומצה בשמן נמצא כמולקולות חופשיות (שאינן קשורות לגליצרול). ריכוז גבוה יותר של מולקולות חופשיות הופך את השמן בלתי ראוי למאכל.

שמנים אחרים המכילים ריכוז גבוה של חומצה אולאית כוללים שמן אבוקדו(70%)[1] שמן אגוזי פקאן (59-75%), שמן בוטנים (36-67%) בטווח הריכוזים 15-20% נמצאת חומצה אולאית בשמן שומשום, שמן זרעי ענבים ושמן היפופיאה.

כמובן שבפירות ניתן לקבל את חומצת השומן גם מהפירות עצמם שמכילים את השמן (אבוקדו,זיתים, פקאן, בוטנים).

חומצה אולאית היא הנפוצה ביותר ברקמת השומן האנושית.

תכונות החומר[עריכת קוד מקור | עריכה]

לחומצה אולאית תכונות אופייניות של חומצה קרבוקסילית ושל אלקנים. החומצה מסיסה בתמיסה בסיסית ומתקבלים ממנה מלחי אולאט. על הקשר הכפול ניתן לספוח יוד והוא מתחמצן לאט באוויר בתהליך הנקרא רנסידיפיקציה (rancidification). ספיחת מימן על הקשר הכפול והפיכתו לקשר בודד (הידרוגנציה) בחומצה האולאית נותנת את חומצת השומן הרוויה הנקראת חומצה סטארית. חיזור של הקבוצה הקרבוקסילית נותן כוהל הנקרא אולאיל אלכוהול (oleyl alcohol).

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

חומצה אולאית היא תוסף למוצרי קוסמטיקה ומשמשת כאמולסיפייר וכממס בתרסיסים.

השפעה בריאותית[עריכת קוד מקור | עריכה]

חומצה אולאית (כשמן זית) עשויה לסייע בהורדת לחץ דם ובמניעת סרטן השד[2] וייתכן שהחומר מעכב התקדמות מחלת ALD (אדרנולויקודיסטרופיה)[דרוש מקור] ומצמצם את הסיכוי לשבץ בגיל מבוגר[3].

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]