טילקובסקי נולד בדורטמונד שבגרמניה. הוא החל את קריירת הבוגרים שלו בווסטפאליה הרנה בשנת 1955, ושותף במדי הקבוצה ב-219 משחקי ליגה. בשנת 1963 עבר טילקובסקי לבורוסיה דורטמונד, בה נחל הצלחות רבות. בשנת 1965 זכה טילקובסקי עם דורטמונד בגביע הגרמני, לאחר ניצחון 2:0 בגמר על אלמניה אאכן. זכייה זו העניקה לבורוסיה דורטמונד את הכרטיס לגביע אירופה למחזיקות גביע בעונת 1965/1966. בורוסיה דורטמונד המשיכה במפעל זה עד לזכייה. במשחק הגמר ניצחה בורוסיה דורטמונד בתוצאה 2:1 את ליברפול, לאחר הארכה. טילקובסקי שיחק במשחק זה 120 דקות. באותה עונה, סיימה בורוסיה דורטמונד במקום השני בבונדסליגה אחרי מינכן 1860 שזכתה באליפות. טילקובסקי ספג בעונה זו 36 שערים בלבד ב-34 משחקי ליגה, כמות שהייתה הנמוכה ביותר מבין כל שוערי הבונדסליגה באותה עונה. טילקובסקי נבחר לכדורגלן השנה בגרמניה לשנת 1965 בגין הצטיינותו באותה תקופה. בשנת 1967, בתום 4 עונות בבורוסיה דורטמונד בהן צבר 81 הופעות ליגה, עבר טילקובסקי לאיינטרכט פרנקפורט. בפרנקפורט שיחק טילקובסקי שלוש עונות, בהן הופיע 40 פעמים, ופרש בשנת 1970.
טילקובסקי ערך את הופעת הבכורה שלו בנבחרת גרמניה המערבית בשנת 1957. בשנת 1962 נסע טילקובסקי עם הנבחרת למונדיאל 1962 שנערך בצ'ילה, אך לא שותף באף משחק, ושימש גיבוי מהספסל לוולפגנג פאהריאן. במונדיאל 1966 שנערך באנגליה טילקובסקי הפך לשוער ראשון, והיה השחקן המבוגר ביותר בסגל הגרמני לאותו מונדיאל, כאשר היה בן 31. טילקובסקי עמד בשער בכל המשחקים, לרבות משחק הגמר, בו הפסידה נבחרת גרמניה המערבית בתוצאה 4:2 לאחר הארכה לנבחרת אנגליה. בשנת 1967 ערך את הופעתו האחרונה בנבחרת.
