אספרגין

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
חומצת אמינו: אספרגין
שם באנגלית Asparagine
סימון ארוך Asn
סימון קצר N
נוסחה כימית C4H8N2O3
משקל מולקולרי 132 גרם למול
נקודה איזואלקטרית 5.4
שכיחות בחלבונים 4.3%
pKa קרבוקסיל 2.02
pKa אמין 8.8
pKa שייר אין
נוסחה קווית של אספרגין
נוסחה מלאה של חומצה אספרגין

אספרגין (Asparagine ובקיצור ASN, או N) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע.

אספרגין הנה נגזרת של חומצת אמינו אחרת: חומצה אספרטית. השייר של חומצה אספרטית מכיל קבוצת קרבוקסיל (COOH), ואילו השייר של אספרגין מכיל קבוצת אמיד (CONH). כשחומצה אספרטית מגיבה עם אמוניה (NH3) מתקבל אספרגין.

עקב הקרבה בין שתי החומצות קיים סימול ארוך המציין אספרגין או חומצה אספרטית - Asx - וכן סימול קצר - B.

השייר של אספרגין מורכב, אם כן, מקבוצת מתילן (CH2) ומקבוצת אמיד. שייר זה דומה לזה של חומצת אמינו אחרת - גלוטמין, כשהם נבדלים זה מזה בקבוצת מתילן נוספת הקיימת בשייר של גלוטמין.

קבוצת האמין (NH), המהווה חלק מקבוצת האמיד בשייר האספרגין, הנה קוטבית; השייר של אספרגין מסוגל ליצור קשרי מימן עם מולקולות מים, ולפיכך אספרגין היא הידרופילית ומסיסה במים. שיירי אספרגין נוטים להופיע באזורים החיצוניים של חלבונים, שם הם מסוגלים לבוא במגע עם המים המקיפים את החלבון בסביבה התאית.

אספרגין הייתה חומצת האמינו הראשונה שנתגלתה, בשנת 1806. היא מוצתה לראשונה מצמח האספרגוס, ומכאן שמה. כמו כן נתגלה כי מזונות המכילים אספרגין ומחוממים לטמפרטורה גבוהה מ-125 מעלות צלזיוס, הופכים, עקב תגובת מייארד עם סוכר מחזר לאקרילאמיד, חומר מסרטן לבני אדם.


עשרים חומצות האמינו הסטנדרטיות הנפוצות בטבע
איזולאוצין (Ile, I) · אלנין (Ala, A) · אספרטט (Asp, D) · אספרגין (Asn, N) · ארגינין (Arg, R) · גלוטמט (Glu, E) · גלוטמין (Gln, Q) · גליצין (Gly, G) · היסטידין (His, H) · ולין (Val, V) · טירוזין (Tyr, Y) · טריפטופן (Trp, W) · לאוצין (Leu, L) · ליזין (Lys, K) · מתיונין (Met, M) · סרין (Ser, S) · פנילאלנין (Phe, F) · פרולין (Pro, P) · ציסטאין (Cys, C) · תראונין (Thr, T) המבנים הכימיים של 20 חומצות האמינו הסטנדרטיות.