פנילאלנין

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
חומצת אמינו: פנילאלנין
שם באנגלית Phenylalanine
סימון ארוך Phe
סימון קצר F
נוסחה כימית C9H11NO2
משקל מולקולרי 165 גרם למול
נקודה איזואלקטרית 5.48
שכיחות בחלבונים 3.9%
pKa קרבוקסיל 1.83
pKa אמין 9.13
pKa שייר אין
נוסחה קווית של פנילאלנין
נוסחה מלאה של פנילאלנין

פנילאלנין (Phenylalanine) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע והמרכיבות את החלבונים. תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז פנילאלנין ולכן היא מהווה חומצת אמינו חיונית, אותה יש לקבל דרך המזון.

כימיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

כפי שמעיד שמה, פנילאלנין הינה נגזרת של חומצת אמינו אחרת: אלאנין. שתי החומצות זהות בהרכבן, אלא שלפנילאלנין מתווספת קבוצת פניל (טבעת בנזן פחות אטום מימן אחד, C6H5). השייר של פנילאלנין מורכב מקבוצת מתילן (CH2) אליה מחוברת קבוצת פניל. פנילאלנין הינה, אם כן, אחת משלוש חומצות האמינו הארומטיות, ומביניהן היא ההידרופובית ביותר, שכן בשייר שלה אין קבוצת הידרוקסיל (כמו בטירוזין) ואין אטום חנקן (כמו בטריפטופן).

מקורות תזונה[עריכת קוד מקור | עריכה]

פנילאלנין מצויה במזונות עתירי חלבונים, כגון בשר, מוצרי חלב וקטניות, וכן במזונות המכילים עמילן, כגון תפוחי אדמה, פסטה ותירס.

ביולוגיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

המחלה התורשתית פנילקטונוריה (PKU) נגרמת כתוצאה מחוסר גנטי באנזים פנילאלנין הידרוקסילאז, המזרז את הפיכת הפנילאלנין בגוף לחומצת האמינו טירוזין. כתוצאה מכך מצטבר פנילאלנין במקומות שונים בגוף, ובעיקר במוח; הדבר גורם לפיגור שכלי מגיל צעיר ולתופעות אחרות. במידה והמחלה מזוהה בגיל צעיר, ניתן למנעה בקלות יחסית על ידי שמירה על דיאטה קפדנית נטולת פנילאלנין. PKU היא אחת המחלות התורשתיות הראשונות שנתגלו.

ראו גם[עריכת קוד מקור | עריכה]

  • אספרטיים (ממתיק מלאכותי שאחד ממרכיביו הוא פנילאלנין).


עשרים חומצות האמינו הסטנדרטיות הנפוצות בטבע
איזולאוצין (Ile, I) · אלנין (Ala, A) · אספרטט (Asp, D) · אספרגין (Asn, N) · ארגינין (Arg, R) · גלוטמט (Glu, E) · גלוטמין (Gln, Q) · גליצין (Gly, G) · היסטידין (His, H) · ולין (Val, V) · טירוזין (Tyr, Y) · טריפטופן (Trp, W) · לאוצין (Leu, L) · ליזין (Lys, K) · מתיונין (Met, M) · סרין (Ser, S) · פנילאלנין (Phe, F) · פרולין (Pro, P) · ציסטאין (Cys, C) · תראונין (Thr, T) המבנים הכימיים של 20 חומצות האמינו הסטנדרטיות.