פנילאלנין

חומצת אמינו: פנילאלנין
שם באנגלית	Phenylalanine
סימון ארוך	Phe
סימון קצר	F
נוסחה כימית	C9H11NO2
משקל מולקולרי	165 גרם למול
נקודה איזואלקטרית	5.48
שכיחות בחלבונים	3.9%
pKa קרבוקסיל	1.83
pKa אמין	9.13
pKa שייר	אין

פנילאלנין (Phenylalanine) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע והמרכיבות את החלבונים. תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז פנילאלנין ולכן היא מהווה חומצת אמינו חיונית, אותה יש לקבל דרך המזון.

כימיה

כפי שמעיד שמה, פנילאלנין הינה נגזרת של חומצת אמינו אחרת: אלאנין. שתי החומצות זהות בהרכבן, אלא שלפנילאלנין מתווספת קבוצת פניל (טבעת בנזן פחות אטום מימן אחד, C₆H₅). השייר של פנילאלנין מורכב מקבוצת מתילן (CH₂) אליה מחוברת קבוצת פניל. פנילאלנין הינה, אם כן, אחת משלוש חומצות האמינו הארומטיות, ומביניהן היא ההידרופובית ביותר, שכן בשייר שלה אין קבוצת הידרוקסיל (כמו בטירוזין) ואין אטום חנקן (כמו בטריפטופן).

מקורות תזונה

תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז פנילאלנין בעצמם; זוהי לפיכך חומצת אמינו חיונית, אותה מוכרח האדם לצרוך דרך המזון. פנילאלנין מצויה במזונות עתירי חלבונים, כגון בשר, מוצרי חלב וקטניות, וכן במזונות המכילים עמילן, כגון תפוחי אדמה, פסטה ותירס.

ביולוגיה

המחלה התורשתית פנילקטונוריה (PKU) נגרמת כתוצאה מחוסר גנטי באנזים פנילאלנין הידרוקסילאז, המזרז את הפיכת הפנילאלנין בגוף לחומצת האמינו טירוזין. כתוצאה מכך מצטבר פנילאלנין במקומות שונים בגוף, ובעיקר במוח; הדבר גורם לפיגור שכלי מגיל צעיר ולתופעות אחרות. במידה והמחלה מזוהה בגיל צעיר, ניתן למנעה בקלות יחסית על ידי שמירה על דיאטה קפדנית נטולת פנילאלנין. PKU היא אחת המחלות התורשתיות הראשונות שנתגלו.

ראו גם

• אספרטיים (ממתיק מלאכותי שאחד ממרכיביו הוא פנילאלנין).

עשרים חומצות האמינו הסטנדרטיות הנפוצות בטבע
איזולאוצין (Ile, I) · אלנין (Ala, A) · אספרטט (Asp, D) · אספרגין (Asn, N) · ארגינין (Arg, R) · גלוטמט (Glu, E) · גלוטמין (Gln, Q) · גליצין (Gly, G) · היסטידין (His, H) · ולין (Val, V) · טירוזין (Tyr, Y) · טריפטופן (Trp, W) · לאוצין (Leu, L) · ליזין (Lys, K) · מתיונין (Met, M) · סרין (Ser, S) · פנילאלנין (Phe, F) · פרולין (Pro, P) · ציסטאין (Cys, C) · תראונין (Thr, T)