חומצה אוקסלית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
מבנה מולקלרי של חומצה אוקסלית

חומצה אוקסלית היא תרכובת כימית שנוסחתה H2C2O4. חומצה אוקסלית היא חומצה דו-קרבוקסילית HOOC-COOH, כלומר מכילה שתי קבוצות חומציות, כמודגם באיור משמאל. חומצה אוקסלית היא חומצה חזקה בהשוואה לחומצות אורגניות אחרות; ערכו של קבוע דיסוציאציה של הקבוצה החומצית הראשונה, pKa_1, הוא 1.23, בהשוואה ל 4.8 בחומצה אצטית (חומצת חומץ). קבוע הדיסוציאציה עבור הקבוצה החומצית השנייה, pKa_2, הוא 4.19.

תכונות[עריכת קוד מקור | עריכה]

חומצה אוקסלית נקייה מופיעה כגבישים לבנים. המסה המולרית 90.03 גרם/מול והצפיפות 1.9 גרם/סמ"ק (עבור ההידרט C_2H_2O_4\bullet 2H_2O הצפיפות 1.653 גרם/ סמ"ק). המסיסות במים:

  • 9.5 גרם ל-100 סמ"ק מים ב 15°C,
  • 14.3גר' ל-100 סמ"ק מים ב 25°C
  • 120גר' ל-100 סמ"ק מים ב 100°C

טמפ' המראה 153°C

האניון אוקסלט C_2O_4^{-2} הוא ליגנד בי-דנטטי ליוני מתכת בתמיסה, כלומר הוא תורם 2 זוגות אלקטרונים לא קושרים ליצירת 2 קשרים קואורדינטיבים עם אותו יון, כך שמתקבלת טבעת מחומשת שקודקודיה הם יון המתכת, אטום חמצן של האוקסלט, 2 אטומי פחמן ואטום חמצן מהקבוצה החומצית השנייה. ליון האוקסלט נטייה ליצור מלחים קשי תמס עם יוני מתכת דו-ערכיים. כך נוצרים בגוף גבישים של סידן-אוקסלאט, ברזל אוקסלאט או מגנזיום אוקסלאט, ששוקעים כאבני כליה. בשל הקישור היעיל של החומר ליוני סידן, צריכה גבוהה של חומצה אוקסלית במזון עשויה להביא לחוסר סידן.

"אבנים" עשויות סידן אוקסלט משלפוחית שתן של כלב

השימוש בחומצה אוקסלית נפוץ בתכשירי ניקוי, משום שיון האוקסלאט יוצר קומפלקס מסיס עם ברזל וכך מוסרים כתמי חלודה, דם ודיו. [1]

הכנה[עריכת קוד מקור | עריכה]

ניתן לייצר חומצה אוקסלית על ידי חמצון של סוכרוז בעזרת חומצה חנקתית בנוכחות הזרז ונדיום פנטה-אוקסיד. בתעשייה, מייצרים חומצה אוקסלית כמלח (כימיה) נתרן אוקסלאט, על ידי ספיחה של פחמן חד-חמצני (CO) בלחץ לנתרן הידרוקסיד (NaOH).

חומצה אוקסלית בטבע[עריכת קוד מקור | עריכה]

חומצה אוקסלית מצויה בריכוז גבוה בחמציצים, ששמה של החומצה נגזר משמם Oxalis. בארץ נפוץ מאוד החמציץ הנטוי (Oxalis pes-caprae), בעל הפרחים הצהובים. חומצה אוקסלית מצויה גם במנגולד, אגוזים, פלפל שחור, קרמבולה, פטרוזיליה, פרג, תרד, קקאו (ושוקולד) וקטניות.

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ ראה, למשל שימוש בחומצה אוקסלית להסרת כתמי חלודה ב>פטנט אמריקני 6,297,208 ובפטנט אמריקני 4,828,743