המשלחת הראשונה של סינגפור למשחקים האולימפיים לנוער הייתה לאולימפיאדת הנוער סינגפור. המשלחת כללה 129 ספורטאים שהתחרו בכל 26 ענפי הספורט לאור אירוח המשחקים האולימפיים לנוער והיא המשלחת הגדולה ביותר של סינגפור שהשתתפה במשחקים האולימפיים לנוער. המשלחת לא התחרתה במקצוע הטרמפולינה. המשלחת זכתה בשישה מדליות. המשלחת הגיעה להישגים משמעותיים בענפים טניס שולחן עם זכייה במדליית כסף בטורניר היחידים לנערות, שחייה עם זכייה במדליית כסף במשחה 50 מטר לנערים בסגנון שחיית גב, דירוג במקום השישי במשחה 50 מטר לנערות בסגנון שחייה חופשית, דירוג במקום השביעי ב-100 מטר שליחים בסגנון שחייה חופשית ובמקום השמיני ב-100 מטר שליחות בסגנון שחייה חופשית. המשלחת זכתה גם בשתי מדליות ארד בענף הטאקוונדו בקטגוריות משקל עד 55 ק"ג לנערים ולנערות. ספורטאי המשלחת הגיעו להישגים בענף השיט עם זכייה במדליית ארד בטורניר הנערות בגלישת רוח על דגם מסוג ביט טכנו 293, ודורגו במקום החמישי בשיוט במפרשית מסוג ביט בטורניר הנערות ובמקום השביעי בטורניר הנערים.
בענפי הכדור, נבחרת הנערים בכדורגל זכתה במדליית ארד. אולם, נבחרת הנערים בכדוריד דורגה במקום החמישי. נבחרות הכדורסל סיימו בין המקומות האחרונים בטורניר הנערות והנערים כמו נבחרת הנערות בכדורעף. המשלחת גם העפילה לגמר בענף הקליעה וסיימה במקום השביעי בירי באקדח אוויר למרחק של 10 מטר לנערות.
ספורטאי המשלחת הצליחו להעפיל לרבעי גמר בענפים בדמינטון וקשתות בטורנירי הנערים. בענף ההתעמלות נבחרת הנערות בהתעמלות אמנותית דורגה במקום החמישי אך לא הצליחה להעפיל לגמר. המשלחת קצרה הישגים בענפים הרמת משקולות עם דירוג במקום השמיני בקטגוריית משקל עד 58 ק"ג לנערות, קפיצה למים עם העפלה לגמר ודירוג במקום ה-12 בטורניר הנערות בקפיצה מפלטפורמה קשיחה מ-10 מטר, ובסיף עם דירוג במקום השישי בטורניר הנערות ברומח ובמקום השמיני בטורניר הנערים בדקר. ספורטאי המשלחת לא הגיעו להישגים משמעותיים והתחרו, לפעמים באופן סמלי, גם בענפים אופניים, איגרוף, אתלטיקה, ג'ודו, הוקי שדה, היאבקות, חתירה, טניס, טריאתלון, קאנו/קיאק, קרב חמש מודרני ורכיבה.
המשלחת לאולימפיאדת הנוער נאנג'ינג מנתה 18 ספורטאים שהתחרו בשמונה ענפים. המשלחת זכתה בשלוש מדליות, מתוכן שתי מדליות זהב. המשלחת הגיעה להישגים נאים בענפים שיט עם זכייה בשתי מדליות זהב בטורנירי השיוט במפרשית מדגם ביט לנערים ולנערות, ודירוג במקום העשירי בשיוט לנערות בדגם ביט טכנו 293, וקליעה עם זכייה במדליית כסף בטורניר הנערות בירי ברובה אוויר למרחק של 10 מטר ודירוג במקום השביעי בירי באקדח אוויר למרחק של 10 מטר בטורניר הנערות. ספורטאי המשלחת דורגו במקום העשירי בענף הקפיצה למים בטורניר הנערים בקפיצה מפלטפורמה קשיחה מ-10 מטר, ובמקום ה-18 בהתעמלות מכשירים בגמר הקרב רב לנערות בענף ההתעמלות. המשלחת גם השתתפה בענפים אתלטיקה, בדמינטון, טניס שולחן, טריאתלון ושחייה אך לא הגיעה להישגים משמעותיים.