גלוקוז

שגיאות פרמטריות בתבנית:תרכובת
פרמטרים [ מסה מולקולרית, נוסחה כימית ] לא מופיעים בהגדרת התבנית

גלוקוז

גלוקוז בתצורת "כיסא"
המבנה המרחבי של גלוקוז
שם סיסטמטי	6-(הידרוקסילמתיל)אוקסאן-2,3,4,5-טטרול
שמות נוספים	דקסטרוז לאיזומר D
כתיב כימי	C₆H₁₂O₆
מספר CAS	50-99-7 (איזומר D) 921-60-8 (איזומר L)
צפיפות	1.54 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	מוצק
מסיסות	91/100 g/cm3
הערה כללית	טמפרטורות היתוך: α ‏ D גלוקוז: 146 C°; β ‏ D גלוקוז: 150C°

גלוּקוֹז (באנגלית: Glucose; בקיצור: Glc) הוא חד-סוכר. זוהי הפחמימה הנפוצה והחשובה ביותר ואף התרכובת האורגנית הנפוצה ביותר על-פני כדור הארץ. 50 מיליארד טונות מיוצרים בשנה, רובם על ידי יצורים פוטוסינתטיים.

גלוקוז הוא התרכובת המרכזית המשמשת בתהליך הפקת האנרגיה ביצורים חיים, הוא והמגיב הראשון בתהליך הנשימה התאית וחיוני לכל היצורים החיים. הוא מופק כתוצר עיקרי בתהליך הפוטוסינתזה. הגלוקוז משמש לתהליכי המטבוליזם בתאים פרוקריוטיים ובתאים אאוקריוטים כאחד.

הגלוקוז ידוע גם בשמות גלוקוזה וסוכר ענבים בשל הימצאו בעסיס הענבים.

כימיה

מבחינה כימית גלוקוז הוא הקסוז - חד-סוכר המכיל 6 אטומי פחמן (הקסא ביוונית פירושו "6"). נוסחתו של גלוקוז היא: C₆H₁₂O₆. גלוקוז הוא גם אלדוז - סוכר המכיל את הקבוצה הפונקציונלית אלדהיד (CHO). ולכן הוא גם אלדוהקסוז - גם אלדוז וגם הקסוז, כלומר, חד סוכר המכיל 6 אטומי פחמן וגם סוכר המכיל את הקבוצה הפונקציונלית אלדהיד.

משקלו המולקולרי של גלוקוז הוא 180.18 גרם למול.

גלוקוז יכול להופיע בצורת שרשרת פתוחה, אך בדרך-כלל נוטה קבוצת האלדהיד להגיב עם אחת מקבוצות ההידרוקסיל (OH), והשרשרת נסגרת לטבעת בעלת 5 פחמנים (ועוד חמצן הקשור אליה), המכונה טבעת הקסנוז. מבין כל האלדוזות, טבעת הגלוקוז היא היציבה ביותר, דבר המסביר את תפוצתו העצומה של סוכר זה.

איזומרים

מתוך מגוון המבנים האלדוהקסוזים האפשריים, רק שני איזומרים-אננטיומרים של חד-הסוכרים מכונים גלוקוז, ורק אחד מהם, האננטיומר D-גלוקוז, הוא פעיל מבחינה ביולוגית, והוא מהווה את צורתו הטבעית של חד-הסוכר המיוצרת במנגנונים הסטריאוסלקטיביים שבעולם הטבע. גלוקוז זה ידוע גם בשם דקסטרוז וזהו כינויו הנפוץ ביותר של הגלוקוז בתעשיית המזון. אננטיומר L של הגלוקוז מיוצר באופן מלאכותי במעבדה. הוא אינו פעיל ביולוגית, ולכן חסר ערך קלורי מכיוון שהוא לא יכול להוות מקור אנרגיה בתאים. ערך זה עוסק רק באיזומר D של הגלוקוז, אם-כי מבחינה כימית ופיזיקלית קיים ביניהם דמיון רב, למעט השפעתם השונה על אור מקוטב.

מבנים

מולקולת הגלוקוז יכולה להמצא בטבע גם בצורת מולקולה ישרה (א-ציקלית, ההפך מציקלית) וגם בצורת טבעת (ציקלית, מהמילה ציקלו), כמוצג בגלריית התמונות בפסקת כימיה, מעבר בין הצורות יכול להגרם על ידי תגובה המתרחשת בין אטום הפחמן של קבוצת האלדהיד ובין קבוצת ההידרוקסיל של הפחמן החמישי בשרשרת, ויצירת קבוצת המיאצטאל ולהפך, דבר הגורם ליצירת טבעת או פירוק טבעת ליצירת מולקולה ישרה. תגובה זו נקראת מוטרוטציה. קיים שווי משקל בין הצורה הפתוחה לבין הצורה הטבעתית.

ביולוגיה

בביולוגיה, הגלוקוז הוא שבת שלום עומר המוצא של תהליך הפקת האנרגיה הבסיסי ביותר בכל היצורים החיים: הגליקוליזה. בתהליך זה מפורק הגלוקוז לשתי מולקולות תלת-פחמניות של פירובט; פירוק זה גורם לשחרור אנרגיה רבה, המנוצלת לקיום תהליכי התא. בחלק מהיצורים (ראו: אנארובי ותסיסה) מנוצל הפירובט לייצור תוצרים סופיים, כגון אתנול; ביצורים אווירניים (אארוביים) מהווה הגליקוליזה רק את השלב הראשון של תהליך יצור האנרגיה; הפירובט ממשיך להגיב ובסוף התהליך (הקרוי נשימה תאית) מופקת אנרגיה גדולה בהרבה מזו המופקת בגליקוליזה לבדה.

במקביל לתהליך זה, בו מפורק גלוקוז, קיימים בטבע שני תהליכים עיקריים בהם גלוקוז מיוצר:

• בפוטוסינתזה מייצרים צמחים, אצות וחיידקים מסוימים גלוקוז מפחמן דו-חמצני ומים, בנוכחות אור. הגלוקוז בצמחים אינו נשמר בצורתו הטהורה, אלא נדחס לפולימר בעל שתי צורות: עמילן ותאית.
• בגלוקונאוגנזה מייצרים בעלי חיים גלוקוז מפירובט או מחומצות אמינו. בבעלי חיים נאגר הגלוקוז בצורת גליקוגן, פולימר כמעט זהה לעמילן.

צמחים הם מקור הגלוקוז היחידי של בעלי החיים. בעלי החיים אוכלים את הצמחים, על הגלוקוז האגור בהם, או, במקרה של טורפים אמיתיים, אוכלים בעלי חיים אחרים שאכלו צמחים.

גלוקוז מהווה חומר מוצא לתרכובות ביוכימיות רבות בבעלי חיים. הגלוקוז הופך בתהליך הגליקוליזה, כאמור, לפירובט, תרכובת תלת-פחמנית. שינוי קל של פירובט הופך אותו לגליצרול, המהווה את הבסיס לכל הליפידים. מספר תוצרים של הגליקוליזה ושל מעגל קרבס מומרים לחומצות אמינו; הגלוקוז מהווה, אם כך, חומר מוצא לחלבונים. קבוצת התרכובות הביוכימיות שנותרה היא הנוקלאוטידים; הסוכר הקיים בכל הנוקלאוטידים, ריבוז, מיוצר מגלוקוז בתהליך הקרוי מסלול הפנטוז פוספט.

• 
  איור מולקולת גלוקוז טבעתית
• 
  איור מולקולת גלוקוז לינארית

תזונה

צריכת הגלוקוז היומית הממוצעת לאדם עומדת על 160 גרם. מתוכם כ-120 גרם מיועדים לשימוש המוח בלבד והיתר מוקצים לצורכי יתר הרקמות. כמות הגלוקוז שמצויה בנוזלי הגוף היא כ-20 גרם, והכמות הזמינה לשימוש שמקורה במאגרי הגליקוגן בגוף היא בערך 190 גרם.

קישורים חיצוניים

• דפי הסבר על גלוקוז (באנגלית)