אמוקסיצילין

אמוקסיצילין
שם IUPAC
-[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) -acetyl]amino-3,3-dimethyl-6-oxo -2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane -4-carboxylic acid
שמות מסחריים בישראל
מוקסיפן, מוקסיוויט, אמוקסי, היקונציל, אוגמנטין (בשילוב עם חומצה קלוונית)
מזהים
מספר CAS	?
נתונים כימיים
נוסחה	C16H19N3O5S
מסה מולקולרית	365.4 g/mol
נתונים פרמוקוקינטיים
זמינות ביולוגית	95%
מטבוליזם	פחות מ 30% בכבד
זמן מחצית חיים	0.7 - 1.4 שעות
הפרשה	בשתן
בטיחות
מעמד חוקי	תרופת מרשם
קטגוריית סיכון בהריון	A - מותר
סיכון לתלות	אין
דרכי מתן	קפסולות, תרחיף (סירופ), עירוי
אינטראקציות עם תרופות אחרות	יש

אמוקסיצילין (Amoxicillin, בקיצור אמוקסי, Amoxy) היא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצלינים הסמיסינתטיים. התרופה משמשת כטיפול הבחירה (טיפול ברירת המחדל) במגוון זיהומים הנגרמים על ידי חיידקים הרגישים לתרופה. שימוש נפוץ בזיהומי אף אוזן גרון, דרכי הנשימה, שלפוחית השתן וזיבה לא מסובכת. אמוקסיצילין היא תרופת הבחירה למניעת אנדוקרדיטיס בקטריאלי בחולי לב העוברים טיפול שיניים ומהווה חלק מהטיפול המשולב באולקוס הנגרם מהחיידק הליקובקטר פילורי (HP).

כמו פניצילין, גם האמוקסיצילין מכיל טבעת בטא-לקטם (β-lactam). זהו האתר הפעיל בתרופה. התרופה פועלת נגד חיידקים בכך שהיא מונעת ייצור וחידוש של דופן תא החיידק. התרופה פועלת בעיקר נגד חיידקים גרם-חיוביים.

בישראל נמכרת התרופה תחת השמות המסחרים מוקסיפן ומוקסיויט.

היסטוריה

• 1928, הפניצילין התגלה על ידי אלכסנדר פלמינג. הפניצילין חולל מהפכה עצומה ברפואה והציל רבבות בני אדם ממוות עקב זיהומים בזמן מלחמת העולם השנייה. לפניצילין יש שלושה חסרונות מהותיים :

1. הוא אינו עמיד בסביבה חומצית ומתפרק בקיבה.
2. הוא אינו יעיל כנגד חיידקים גרם שליליים.
3. חיידקי סטפילוקקוס רבים החלו לייצר אנזים המסוגל לפרק פניצילין.

לאחר מלחמת העולם החלה התעשייה הפארמצויטית לפתח פניצלינים חדשים על ידי הוספת שרשראות צד למבנה הבסיסי.

• 1960, מתיצלין (Methicillin) - יעיל כנגד סטפילוקקוס המפרק פניצילין.
• 1961, אמפיצילין (Ampicillin) - הפניצילין הראשון היעיל כנגד חיידקים גראם שליליים.
  
• 1964, קרבפניצילין (Carbenicillin) - פניצלין המתגלה כאפקטיבי כנגד פסואדמנוס (Pseudomonas)
• כ 40 שנה לאחר גילוי הפניצלין, בשנת 1969 סונתז האמוקסיצילין לראשונה במעבדות המחקר של חברת בקהם (היום GSK). התרופה שווקה לראשונה בשנת 1972 תחת השם המסחרי אמוקסיל (Amoxil). - זהו הפניצילין הראשון שניתן לקחת כל שמונה שעות, בעל טווח חיידקים רחב מקודמיו וספיגה טובה בנטילה פומית ללא קשר לאוכל. תוך כמה שנים אמוקסיצילין הפכה להיות האנטיביוטיקה הנפוצה ביותר בעולם. גם כיום זו האנטיביטיקה הנרשמת ביותר בארצות הברית.

שימושי התרופה

• נגד דלקות באף, באוזן ובגרון.
• נגד זיבה לא מסובכת.
• נגד זיהומים בדרכי הנשימה.
• בעבר - נגד זיהומים בעור וברקמות רכות - כיום עמידות גבוהה של סטאפילוקוקוס זהוב כנגד האנטיביוטיקה מונעת שמוש כתרופת בחירה.
• כנגד זהומים בדרכי השתן - אם כי קיימת כיום עמידות גוברת של חיידקים גרם שליליים כנגד פניצילין, ולכן מוקסיפן אינו תרופת הבחירה.

שילוב של אמוקסיצילין עם חומצה קלוונית

אמוקסיצילין קיים גם בתכשיר משולב עם חומצה קלוונית (clavulanic acid), שילוב חזק יותר המוכר בשם המסחרי אוגמנטין. שילוב זה של האנטיביוטיקה עם החומצה הקלוונית מאפשר יעילות גדולה של התרופה כנגד חיידקים בעלי עמידות לאנטיביוטיקה. ואולם, נמצא כי התכשיר המשולב עשוי לגרום לפגיעות קשות בתפקוד הכבד, העשויות להוביל אף למוות ‏‏ . קבוצת הסיכון העיקרי הינה אנשים מעל גיל 65 (גם אם בריאותם תקינה). השילוב אמוקסיצילין/חומצה קלוונית עשוי להעלות את הסיכון לפגיעה בכבד פי-9 לעומת הסיכון הקיים בשימוש באמוקסיצילין לבדו . ועל-כן, למרות היעילות הגדולה של שילוב זה כנגד זיהומים חיידקיים, חוקרים רבים ממליצים שלא להשתמש בתכשיר המשולב אלא רק במקרים בהם זוהתה עמידות של החיידקים לטיפול אנטיביוטי. חרף המלצה ברורה זו השימוש בתכשיר המשולב עודנו נפוץ מאוד גם במקרים בהם תרופות אנטיביוטיות פחות מסוכנות יהיו יעילות בדיוק באותה מידה (לדוגמה, התוויית מרשמים לתכשיר האוגמינטין נפוצה בקרב רופאי שיניים) .

הערות שוליים

הבהרה: המידע בוויקיפדיה אינו מהווה ייעוץ רפואי.