ממס

מֵמֵס (בריבוי: מְמִסִּים; באנגלית: solvent, סולבנט) הוא חומר שיש ביכולתו להמס חומר אחר (המומס). רוב הממסים הם נוזלים, אך אין ההגדרה מחייבת שהממס יהיה במצב צבירה נוזלי.

הממס והמומס יוצרים יחד תמיסה בתהליך ההמסה (solvation).

רוב הממסים הקיימים הם תרכובות אורגניות, כלומר תרכובות המכילות אטומי פחמן. אף על פי כן, ישנם ממסים אחרים שאינם שייכים לקטגוריה זו כגון: מים, אמוניה ואף כספית (שהיא מתכת נוזלית בטמפרטורת החדר המסוגלת להמיס לתוכה מתכות שונות וליצור אמלגם).

ממסים עשויים לשמש ליישומים ישירים כגון חיטוי או כמקור אנרגיה (בצורה של דלק), או לשימושים עקיפים, כגון דילול (של חומרי צבע), המסה (של חומרי ריח, מזון ותרופות) או תיווך (בסינתזות כימיות, כמחליפי חום וכאלקטרוליטיים בתאים חשמליים).

מיון של ממסים

BMIM]PF6] - נוזל יוני, המשמש כממס ביישומים כימיים שונים

ניתן למיין ממסים על בסיס תכונות כימיות ופיזיקליות שונות. שלוש השיטות הנפוצות ביותר הן:

ההרכב הכימי של הממס

ממסים מולקולריים (molecular liquids) – ממסים המורכבים ממולקולות נייטרליות שהאטומים שלהן מחוברים בקשרים קוולנטים (כגון ממסים אורגנים).
ממסים יונים (ionic liquids) – מורכבים מצורנים טעונים חשמלית (קטיון ואניון).
ממסים אטומים (atomic liquids) – המבוססים על היסודות של הטבלה המחזורית (כגון כספית).

היכולת לתרום יון מימן חיובי, הידרוניום (H+)

ממסים פרוטים (protic Solvents) – ממסים אלה מכילים אטומי מימן "חומציים" שעשויים להיקטף על ידי מולקולות אחרות בקלות. בדרך כלל, תרכובות השייכות לקבוצה זו מכילות אטום מימן שמחובר לאחד מהאטומים הבאים: חמצן, חנקן, זרחן, גופרית, סלניום, פלואור, כלור, ברום, יוד. דוגמה לממסים השייכים לקבוצה זו הם: מים, כהלים, תיולים, אמינים וחומצות קרבוקסיליות.
ממסים לא-פרוטים או אפרוטיים (aprotic solvents) – ממסים שאינם מכילי אטומי מימן, או שאטומי המימן בהן אינם נחשבים ל"חומציים". דוגמה למשפחות ממסים השייכות לקבוצה זו: אלקאנים, אלקנים, אלקינים, קטונים, אלדהידים ואסטרים. הממסים הלא-פרוטים משמשים ביישומים בהן נדרשת אדישות כימית גבוהה יותר של הממס, כגון בתאים אלקטרוכימיים הכוללים אנודות המבוססות על מתכות אלקליות פעילות, כגון ליתיום, נתרן, אשלגן. הממסים הלא-פרוטים מסוגלים להיות יציבים יחסית בנוכחות מתכות אלה. לו ייעשה שימוש בממס פרוטי, אזי תתרחש תגובה בה ייפלט גז מימן שאינו רצוי שייפלט בתוך סוללה. לדוגמה, אתנול (ממס פרוטי), בנוכחות נתרן (מתכת אלקלית פעילה) תביא ליצירת נתרן אתוקסיד (sodium ethoxide) ולפליטת גז מימן מהמערכת, על פי המשוואה הבאה:

$\ 2Na(s)+2CH_{3}CH_{2}OH(l)\rightarrow 2NaCH_{3}CH_{2}O(s)+H_{2}(g)$

מידת הקוטביות (פולאריות, polarity)

מידת הקוטביות ניתנת להערכה על ידי המקדם הדיאלקטרי של החומר, שמוגדר כיכולת של חומר לצמצם את השדה החשמלי שמפעיל חלקיק טעון המצוי בו.

ממסים קוטביים (פולאריים) - לרוב עם ערכי דיאלקטריות גבוהים מ-15. לדוגמה, מים, אתנול, אצטון.
ממסים לא קוטביים (לא פולאריים) - לרוב עם ערכי דיאלקטריות נמוכים מ-15. לדוגמה, בנזן, טולואן, הקסאן, כלורופורם.

תכונות פיסקליות חשובות של ממסים

צפיפות – היא מסת החומר ליחידת נפח. נמדד לרוב ביחידות של גרם לסמ"ק (g/cm³) או (kg/m³).
טמפרטורת היתוך - היא הטמפרטורה שבה נוזל שמתקרר מתגבש למוצק, ולחלופין מוצק שמתחמם ניתך לנוזל (מעלות צלזיוס או קלווין)
טמפרטורת רתיחה - היא הטמפרטורה שבה לחץ אדים של חומר נוזלי משתווה ללחץ האטמוספירי שמופעל עליו, ובכך הופך החומר מנוזל לגז (מעלות צלזיוס או קלווין).
נקודת הבזק - היא הטמפרטורה הנמוכה ביותר שבה נוזל הופך לאדים, ויוצר תערובת דליקה עם האוויר (מעלות צלזיוס או קלווין).
נקודת התלקחות (נקודת ההצתה העצמית) - היא הטמפרטורה הנמוכה ביותר שבה חומר מתלקח מעצמו, וללא הפעלה של מקור הצתה חיצוני (מעלות צלזיוס או קלווין).
צמיגות - מתארת את התנגדותו הפנימית של הזורם לזרימה [N·s/m² או kg/m·s]
לחץ אדים (נדיפות) – מבטא את נטייתו של חומר כלשהו להתאדות (Pa).
מקדם דיאלקטרי (פֶּרְמִיטִיבִיות) - היכולת של חומר לצמצם את השדה החשמלי שמפעיל חלקיק טעון המצוי בו.
קיבול חום סגולי - מוגדר ככמות החום הנדרשת על מנת להעלות את הטמפרטורה של גוף נתון במעלת אחת (J/(mol⋅K) או (J/(Kg⋅K)
מקדם שבירה - מציין את היחס שבין מהירות האור בריק למהירות האור בממס (ככל שמקדם השבירה גדול יותר, כך אור נע דרכו במהירות איטית יותר).

משפחת הממסים ההטרוציקלים

קבוצת ממסים חשובה ביותר, השייכת למשפחת הממסים האורגנים, היא קבוצת הממסים ההטרוציקלים. לקבוצה זו שייכים תרכובות אורגניות טבעתיות או רב טבעתיות שלהן תכונות מועדפות להמסת קטיונים מתכתיים על ידי יצירת קומפלקסים יציבים מאוד אתם. למשפחה זו שייכות תרכובות האתר כתר (crown ether), והקריפטנידים (cryptand).

על התגלית אודות קבוצת הממסים הזו, ועל פיתוח השיטות הסינתטיות לייצורן, הוענק בשנת 1987 פרס נובל לכימיה לצ'ארלס פדרסן, ז'ן-מארי להן ודונלד ג'יימס קראם.

מימין לשמאל: קריפטנד, הקסובנזו 18 כתר 6, ו-18-כתר-6

ממסים באנליזות NMR (תהודה מגנטית גרעינית)

לממסים יש חשיבות גבוהה באנליזות כימיות רבות, בדגש על אנליזת תהודה מגנטית גרעינית (NMR - nuclear magnetic resonance) המשמשת לקביעת המבנה הכימי של מולקולות.

החומר שעבורו יש לבצע את אנליזת ה-NMR עובר המסה בממס אורגני מתאים, ומוכנס אל מכשיר ה-NMR, שם נבחנים התנאים המגנטיים בחומר על בסיס הקרינה הנפלטת מגרעין האטום, כתלות בין תגובת גרעין האטום המצוי בשדה מגנטי חיצוני קבוע, לבין שדה אלקטרומגנטי המשתנה בתדירות המתאימה לתדר התהודה של החומר הנבדק.

באנליזת NMR של פרוטונים (HNMR - proton nuclear magnetic resonance) לא ניתן להשתמש בממסים אורגנים המכילים אטומי מימן (H), כיוון שכך לא יתאפשר להבדיל בין תוצאות האנליזה שהתקבלו מהחומר הנבדק (המומס) לזה של הממס. על כן, נעשה שימוש בממסים שעברו דיוטוריזציה (deuteration) כלומר, שכל אטומי המימן (H) בהן הוחלפו לאטומי דאוטריום (D; איזוטופ מימן שבגרעינו יש נייטרון).^[1]

תהליך הייצור הכימי של ממסים המכילים אטומי דאוטריום הוא יקר, בעיקר מכיוון שחומר הגלם העיקרי לייצורן הוא מים כבדים. לשם השוואה, מחירו של קילוגרם מים כבדים הוא כ-60 דולר, לעומתו, שוויו של קילוגרם כלורופרום (עם אטומי דאוטריום) הוא כ-1000 דולרים^[2]

מבנה של כמה ממסים חשובים באנליזת HNMR. הממסים הללו מכילים את איזוטופ הדאוטריום במקום אטומי המימן.

דימתיל סולפוקסיד (6D)
מתנול (4D)
טטרה הידרו פוראן (8D)
דיכלורו מתאן (2D)
כלורופורם (1D)

מים "כממס האוניברסלי"

ערך מורחב – מים

המים הם ממס מוצלח מאוד למגוון רחב של שימושים. מולקולות המים הן מהתרכובות הנפוצות ביותר בכדור הארץ, הן נמצאות במצב צבירה נוזלי בטווח טמפרטורות רחב (0–100 °C), הן אינן רעילות או מסוכנות לסביבה ויש ביכולתן להמיס מגוון עצום של חומרים, בדגש על חומרים יונים, כגון מלח בישול. יכולת ההמסה של המים נובעת מערכי הדיפול הגבוהים במולקולה, המתקיימים הודות להפרשי האלקטרושליליות הגבוהים בין אטום החמצן לשני אטומי המימן הקשורים אליו. תכונות אלו, הקנו למים את התואר הלא-רשמי "ממס אוניברסלי" (universal solvent), אף-על פי שהמים אינם ממס אוניברסלי מוחלט, כיוון שהם אינם מסוגלים להמיס את כל התרכובות הקיימות, דוגמה פשוטה לכך היא חוסר המסיסות של שמן במים. השמן צף מעל פני המים ויוצר שכבה נפרדת ממנה.

ייבוש של ממסים אורגנים

לעיתים קרובות יש צורך לייבש ממס אורגני משאריות של ממסים אחרים שנמצאים בו (drying of organic solvents). כשהממס שאותו מבקשים לייבש הוא פרוטי, אזי מטרת הייבוש היא להרחיק מים, וכשהממס אותו מבקשים לייבש הוא אפרוטי, אזי מטרת הייבוש היא להרחיק כל ממס פרוטי שנמצא בו לרבות מים.

עבור שני סוגי הממסים, נהוג לבצע ייבוש לאחר פעולות מיצוי כימי, ובמקרה שמדובר בממס אפרוטי, מבצעים גם ייבוש לפני ביצוע תגובות הרגישות לנוכחות ממסים פרוטים (כגון תגובות גריניאר).

פעולות ייבוש נפוצות מאוד גם בתהליכי ההכשרה של ממסים אפרוטיים לשימוש כאלקטרוליטיים בתאים אלקטרוכימיים.

אופן פעולת הייבוש

פעולת הייבוש של ממס מתבצעת על ידי הוספה של ראגנט ייבוש לתוכו ולאחר מכן מבצעים סינון או זיקוק לקבלת הממס היבש.

סוגי ראגנטי ייבוש^[3]^[4]

ראגנטי ספיחה - מטרתן לספוח שאריות של מים מהממס האורגני. דוגמאות: סיבים מולקולריים (סיליקה ג'ל), מלחים היגרוסקופים (מגנזיום גופרתי, סידן גופרתי, סידן כלורי, אשלגן פחמתי).

ראגנטי נטרול כימי - מטרתן לנטרל ממסים פרוטים על ידי תגובה כימית אתם שמסתיימת לרוב בפליטת גז מימן. דוגמאות: ליתיום אלומיניום הידריד (LiAlH4), מתכות אלקליות (ליתיום, נתרן, אשלגן).

ממסים שימושיים בתעשייה הכימית

בטבלה הבאה מובאים נתונים עבור ממסים שימושיים בתעשייה הכימית. הערה: ניתן לבצע מיון של הערכים על ידי לחיצה על העמודה המבוקשת.

שם הממס	טמפ' התכה [°C]	טמפ' רתיחה [°C]	נק' הבזק [°C]	צפיפות [g/cm³] ב־20 °C	מקדם דיאלקטרי ב־25 °C	מומנט דיפול [· 10⁻³⁰ Cm]	מקדם שבירה $n_{\mathrm {D} }^{20}$	פרוטי/לא פרוטי
אצטון	-95.35	56.2	-19	0.7889	20.70	9.54	1.3588	לא פרוטי
אצטוניטריל	-45.7	81.6	13	0.7857	37.5 (20 °C)	11.48	1.3442	לא פרוטי
אנילין	-6.3	184	–	1.0217	6.89 (20 °C)	5.04	1.5863	פרוטי
אניסול	-37.5	155.4	–	0.9961	4.33	4.17	1.5179	לא פרוטי
בנזן	5.5	80.1	-8	0.87565	2.28	0.0	1.5011	לא פרוטי
בנזוניטריל	-13	190.7	–	1.0102 (15 °C)	25.20	13.51	1.5289	לא פרוטי
ברומובנזן	-30.8	156	–	1.4950	5.40	5.17	1.5597	לא פרוטי
n-Butanol (בוטנול)	-89.8	117.3	34	0.8098	17.51	5.84	1.3993	פרוטי
מתיל טרט בוטיל אתר	-108.6	55.3	-28	0.74	?	?	1.3690	לא פרוטי
gamma-Butyrolactone	-44	204–206	101	1.13	39.1	4.12	1.436	לא פרוטי
Quinoline	-15.6	238	–	1.0929	9.00	7.27	1.6268	לא פרוטי
כלורובנזן	-45.6	132	28	1.1058	5.62	5.14	1.5241	לא פרוטי
כלורופורם	-63.5	61.7	–	1.4832	4.81 (20 °C)	3.84	1.4459	לא פרוטי
ציקלוהקסאן	6.5	80.7	4.5	0.7785	2.02 (20 °C)	0.0	1.4266	לא פרוטי
דיאתילן גליקול	-6.5	244.3	124	1.1197 (15 °C)	7.71	7.71	1.4475	פרוטי
דיאתיל אתר	-116.2	34.5	-40	0.7138	4.34 (20 °C)	4.34	1.3526	לא פרוטי
דימתיל אצטאמיד	-20	165	–	0.9366 (25 °C)	37.78	12.41	1.4380	לא פרוטי
דימתיל פורמאמיד	-60.5	153	67	0.9487	37.0	12.88	1.4305	לא פרוטי
דימתיל סולפוקסיד	18.4	189	–	1.1014	46.68	13.00	1.4770	לא פרוטי
1,4-Dioxane (דיאוקסין)	11.8	101	12	1.0337	2.21	1.5	1.4224	לא פרוטי
חומצה אצטית	16.6	117.9	42	1.0492	6.15 (20 °C)	5.60	1.3716	פרוטי
אנהידריד אצטי	-73.1	139.5	–	1.0820	20.7 (19 °C)	9.41	1.3900	לא פרוטי
אתיל אצטט	-83.6	77.06	-2	0.9003	6.02	6.27	1.3723	לא פרוטי
אתנול	-114.5	78.3	18	0.7893	24.55	5.77	1.3614	פרוטי
1,2-Dichloroethane (דוכלורואתאן)	-35.3	83.5	–	1.2351	10.36	6.2	1.4448	לא פרוטי
אתילן גליקול	-13	197	117	1.1088	37.7	7.61	1.4313	פרוטי
דימתוקסיאתאן	-58	84	–	0.8628	7.20	5.70	1.3796	לא פרוטי
פורמאמיד	2.5	210.5	–	1.1334	111.0 (20 °C)	11.24	1.4472	פרוטי
הקסאן	-95	68	-20	0.6603	1.88	0.0	1.3748	לא פרוטי
הפטאן	-91	98	-4	0.684	1.97	0.0	1.387	לא פרוטי
איזופרופנול	-89.5	82.3	16	0.7855	19.92	5.54	1.3776	פרוטי
מתנול	-97.8	64.7	6.5	0.7914	32.70	5.67	1.3287	פרוטי
איזופנטיל אלכוהול	-117.2	130.5	–	0.8092	14.7	6.07	1.4053	פרוטי
טרטבוטנול	25.5	82.5	9	0.7887	12.47	5.54	1.3878	פרוטי
דיכלורומתאן	-95.1	40	–	1.3266	8.93	5.17	1.4242	לא פרוטי
בוטנון	-86.3	79.6	–	0.8054	18.51 (20 °C)	9.21	1.3788	לא פרוטי
N-Methyl-2-pyrrolidone	-24	202	245	1.03	32.2	4.09	1.47	לא פרוטי
N-Methylformamide	-3.8	183	–	1.011 (19 °C)	182.4	12.88	1.4319	פרוטי
ניטרובנזן	5.76	210.8	81	1.2037	34.82	13.44	1.5562	לא פרוטי
ניטרומתאן	-28.5	100.8	35	1.1371	35.87 (30 °C)	11.88	1.3817	לא פרוטי
פנטאן	-130	36	-49	0.6262	–	–	1.358	לא פרוטי
פיפרידין	-9	106	–	0.8606	5.8 (20 °C)	3.97	1.4530	פרוטי
1Propanol (פרופנול)	-126.1	97.2	24	0.8035	20.33	5.54	1.3850	פרוטי
פירידין	-42	115.5	23	0.9819	12.4 (21 °C)	7.91	1.5095	לא פרוטי
פחמן דיסולפיד	-110.8	46.3	-30	1.2632	2.64 (20 °C)	0.0	1.6319	לא פרוטי
סולפולן	27	285	–	–	43.3 (30 °C)	16.05	1.4840	לא פרוטי
טטרה כלורו אתילן	-19	121	–	1.6227	2.30	0.0	1.5053	לא פרוטי
Carbon tetrachloride (טטרה כלורומתאן)	-23	76.5	–	1.5940	2.24 (20 °C)	0.0	1.4601	לא פרוטי
טטרה הידרו פוראן	-108.5	66	-22.5	0.8892	7.58	5.84	1.4070	לא פרוטי
טולואן	-95	110.6	7	0.8669	2.38	1.43	1.4961	לא פרוטי
1,1,1-Trichloroethane	-30.4	74.1	–	1.3390	7.53 (20 °C)	5.24	1.4379	לא פרוטי
טרי אתיל אמין	-114.7	89.3	–	0.7275	2.42	2.90	1.4010	לא פרוטי
מים	0.0	100	–	0.9982	78.39	6.07	1.3330	פרוטי

בטיחות, בריאות וסביבה

ערך מורחב – שאיפת ממסים נדיפים

מרבית הממסים האורגנים נדיפים ודליקים מאוד. חלקם עשויים להתפוצץ (כגון פראוקסידים ותרכובות ניטרו), ועל כן יש להקפיד על כללי בטיחות מתאימים בעת אחסון ושינוע של הממסים הללו.

בנוסף, חלק גדול מאוד מהממסים האורגנים רעילים לאדם וחלקם חשודים כמסרטנים. לחלק מהממסים תכונות מרדימות, ועל כן, שימשו בעבר כחומרי הרדמה (כגון כלורופורם, דיאתיל אתר). יש ממסים, כגון אתנול, שנחשבים כסמים פסיכואקטיבים, ואחרים בעלי השפעה שעשויה להיות קטלניות, כגון מימן ציאנידי.

בשונה מממסים אורגנים, הנדיפים ודליקים ברובם, ממסים יונים, מפגינים יתרונות גדולים מאוד של חוסר נדיפות ודליקות עד לטמפרטורות של מאות מעלות צלזיוס. על כן, השימוש בהן הולך וגובר, אם כי, לא תמיד הם יכולים לספק את מכלול התכונות של ממס אורגני נתון.

גורם חשוב נוסף, שיש להביא בחשבון בעת שימוש בממסים הוא הסיכון העלול להתרחש בעת אירוע דליפה של הממס לסביבה, בהיבט של זיהום שטחי קרקע ומים.

בחירה הממס לשימוש בתגובות כימיות, הוא תחום חשוב של הכימיה הירוקה.

ראו גם

לקריאה נוספת

George Wypych, Handbook of Solvents, ChemTec Publishing, 2001 (באנגלית)
Ian Smallwood, Handbook of Organic Solvent Properties, Butterworth-Heinemann, 2012 (באנגלית)

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא ממס בוויקישיתוף

https://www.organicdivision.org/orig/organic_solvents.html
https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/General_Information/labbasics_pg144.pdf
https://medschool.vanderbilt.edu/sulikowski-lab/files/sulikowski-lab/public_files/Solvent%20Properties.pdf(הקישור אינו פעיל)
ממס, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
ממסים, דף שער בספרייה הלאומית

הערות שוליים

^ [1]
^ P. J. Paulsen, W. D. Cooke, Preparation of Deuterated Solvents for Nuclear Magnetic Resonance Spectrometry, ACS Publications, ‏ספטמבר 1963 (באנגלית)
^ [2]
^ [3]

[1] [1]

[2] P. J. Paulsen, W. D. Cooke, Preparation of Deuterated Solvents for Nuclear Magnetic Resonance Spectrometry, ACS Publications, ‏ספטמבר 1963 (באנגלית)

[3] [2]

[4] [3]

[1]

[2]

[3]

[4]