סטריאוכימיה

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
לחצו כדי להקטין חזרה
איזומר איזומרים מרחביים איזומרים מבניים דיאסטריאומר אננטיומר איזומריות ציס-טראנס קונפורמרים רוטמריםIsomers.png

לדף הקובץ
תמונה אינטראקטיבית (לחצו להסבר)‏

סוגי האיזומרים. הסטריאוכימיה מתמקדת בסטריאואיזומרים. למידע על סוג, לחצו עליו

סטריאוכימיהאנגלית: Stereochemistry) היא ענף בכימיה העוסק במבנה המרחבי של התרכובות השונות ברמה המולקולרית (כלומר - הענף אינו עוסק בצורה ובמראה של החומרים השונים (לדוגמה: אבקה צהובה, נוזל אדום, גז שקוף), אלא בסידור המרחבי של האטומים המרכיבים את החומר.

למרות שהענף עוסק בכל החומרים, מתייחס המושג סטריאוכימיה בעיקר לתרכובות אורגניות, זאת לאור המגוון העצום של הצורות המרחביות שבהן הן מסודרות, בהשוואה לתרכובות אי-אורגניות.

הסטריאוכימיה מנסה למיין את החומרים השונים לקבוצות שונות, לפי סידורם המרחבי. למשל, תרכובות מסוימות הן קוויות, אחרות מישוריות, והשאר תלת-ממדיות. מולקולות כיראליות, הקרויות אננטיומרים, מסיטות אור מקוטב. אם אננטיומר אחד מסיט את האור לכיוון ימין, אזי בן-זוגו יסיט את האור לכיוון שמאל.

לנתונים אלו חשיבות עליונה בהבנתם של תהליכים ותגובות כימיים. הסטריאוכימיה מנסה להסביר את התרחשותן של תגובות כימיות, וכן את מהירותן, מההיבט המרחבי. לכיוון, לזווית ולמיקום שבהם נפגשות שתי מולקולות השפעה מכרעת על הסבירות לקיומה של התגובה, וכן על התוצרים שיתקבלו, והסטריאוכימיה מנסה להתחקות אחר גורמים אלו. תגובה כימית נקראת סטריאוסלקטיבית אם נוצר במהלכה עודף משמעותי של אחד הסטריאואיזומרים.

בטבע קיימות מולקולות רבות, להן נוסחה מולקולרית זהה (כלומר, מספר אטומים זהה מכל סוג), אך בהן האטומים מסודרים באופן שונה. מולקולות כאלו נקראות איזומרים; הסטריאוכימיה עוסקת בקבוצה אחת של מולקולות אלו: האיזומרים המרחביים (סטריאואיזומרים).

הסטריאוכימיה בשירות הביולוגיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

לסטריאוכימיה חשיבות רבה בביולוגיה, במיוחד בחקר האנזימים. הענף חוקר את המבנה המרחבי של האתר הפעיל באנזים, ומנסה לעמוד על השפעת ההתאמה המרחבית שבין האנזים והסובסטרט על קצב הפעילות של האנזים, וכן על העדפתו הספציפית לסובסטרטים מסוימים בלבד. בדומה, משמשת הסטריאוכימיה לחקר ההתאמה בין הורמונים ובין הקולטנים שלהם, בין נוירוטרנסמיטרים בתאי עצב ובין הקולטנים שלהם, וכדומה.

טרגדיית התָלִידוֹמִיד, שהתרחשה בתחילת שנות ה-60, ממחישה את חשיבותה של הסטריאוכימיה. התרופה, שיוצרה בגרמניה ב-1957 ונועדה לשמש נגד בחילות שחוות נשים בהיריון, גרמה למומים מולדים בעשרות אלפי תינוקות, עד להורדתה מן המדפים ב-1961. מאוחר יותר הסתבר שמולקולת התלידומיד קיימת בשני סטריאואיזומרים - L-תלידומיד, המסיט אור מקוטב לשמאל, ו-D-תלידומיד, המסיט אור מקוטב לימין. האיזומר הראשון פועל כתרופה נגד בחילות, ואילו השני גורם למומים מולדים. שני האיזומרים מומרים האחד לשני בגוף האדם, כך שגם נטילת האיזומר הראשון בלבד גורמת למומים מולדים. בזמן ייצור התרופה היה תחום הסטריאוכימיה בחיתוליו, והתוצאות החמורות הביאו להאצה משמעותית בהתפתחות התחום.

דוגמה נוספת לחשיבות המבנה המרחבי בביולוגיה ניתן למצוא בחוש הראייה. יכולת הראייה בכל הייצורים החיים, על אף שהיא שונה באופן ניכר מייצור לייצור, מתבססת בכולם על האלדהיד רטינל. לתרכובת זו, המצויה באדם בקנים ובמדוכים שבעין, שני איזומרים. כשאור פוגע במולקולה, מנת האנרגיה של האור גורמת למולקולה לעבור מהתצורה של האיזומר האחד - 11-ציס-רטינל - לזו של האיזומר השני - 11-טרנס-רטינל. בתאי קנים שברשתית העין מחובר הרטינל לאנזים סקוטופסין; יחדיו הם יוצרים קומפלקס הנקרא רודופסין. השינוי הדרסטי במבנה המרחבי של הרטינל, הנגרם כתוצאה מהאור, גורם לאלדהיד להינתק מהאנזים, שכן כעת הוא כבר אינו מתאים בצורה מושלמת לאתר הפעיל של האנזים. הניתוק גורם לתגובת השרשרת המביאה ליצירת גירוי בתאי עצב המעובד על ידי מערכת הראייה לקבלת תפיסה חזותית של העולם.

אף מבחינה היסטורית היה זה ביולוג אשר גילה לראשונה כמה מהתגליות שהיוו את הבסיס לסטריאוכימיה. הצרפתי לואי פסטר, שנחשב לאבי המיקרוביולוגיה, גילה ב-1843 שגבישי חומצה טַרְטַרִית, הנוצרים כמשקע בחביות יין, מסיטים אור מקוטב לכיוון אחד, ואילו גבישי חומצה טרטרית שסונתזו באופן מלאכותי לא מסיטים אור מקוטב. פסטר מיין בשקדנות, בעזרת מלקחיים זעירים, את הגבישים המלאכותיים לשתי קבוצות, וגילה שגבישי הקבוצה האחת מהווים "תמונת ראי" של גבישי הקבוצה השנייה. הוא גילה שעקב כך, גבישי הקבוצה הראשונה (הזהים לגבישים הטבעיים בחביות היין) מסיטים אור מקוטב בכיוון השעון, וגבישי הקבוצה השנייה - נגד כיוון השעון. תערובת שווה של שני הסוגים - שני האיזומרים - אינה מסיטה אור מקוטב כלל. תערובת כזו נקראת תערובת רָצֶמִית; בלטינית רצמוס פירושו אשכול ענבים, והחומצה הטרטרית, שבה גילה פסטר את התופעה, מקורה בענבי היין.