פחמימה

דבש מורכב כמעט אך ורק מפחמימות וממים

מוצרי דגן הם מקורות העשירים בפחמימות מורכבות

פחמימות (או סוכרים, סכּרידים) הן קבוצה של תרכובות אורגניות.

מינוח

המילה פחמימה היא הלחם מילים של פחמן ומים. שמן של הפחמימות נגזר מכך שנוסחתן הכימית הכללית של רבות מהן היא C_nH_2nO_n, או C_n(H₂O)_n, ועל כן סברו בתחילה כי ניתן לראותן כתרכובות של פחמן ומים. גם בשפות האירופאיות מורכבת המילה לפחמימה מהמילים לפחמן ומים; כך למשל באנגלית: פחמימה היא "Carbohydrate", מילה המורכבת מ-"Carbon" ("פחמן") ו-"Hydrate" ("הידרט", תרכובת המכילה מולקולות מים).

המילה סוכר משותפת לשפות רבות, באירופה ומחוצה לה. מקורה של המילה בסנסקריט (Sarkara), ופירושה המקורי: "אבנים קטנות". המונח סכריד (Saccharide), המשמש לעתים לציון סוכרים, קרוב יותר לשורש המקורי. בשפת היום-יום משמשת המילה סוכר ככינויו של סוכרוז, הסוכר הלבן המשמש להמתקת מאכלים. זהו אמנם לא הסוכר הנפוץ או הבסיסי ביותר, אך הוא הנפוץ ביותר בשימוש ישיר של האדם; עקב זאת זכה הסוכרוז לכינוי המייצג את כל משפחת הסוכרים.

מבחינה כימית גרידא המונחים פחמימה וסוכר זהים. למרות זאת, השתרש הנוהג לכנות את הפחמימות הפשוטות והקטנות יותר סוכרים. הפחמימות שלפי הגדרה זו אינן סוכרים הן תאית, עמילן, גליקוגן ונגזרותיהן. כל אלו הינן מולקולות ענק, פולימרים המורכבים מאלפי יחידות של הסוכר הפשוט גלוקוז.

הגדרה אחרת לסוכרים היא "פחמימות בעלות טעם מתוק"; לרבים מבין הסוכרים אכן טעם מתוק. עמילן, למשל, הינו חסר טעם. כשלועסים פיסת לחם במשך זמן רב היא הופכת בהדרגה למתוקה. העמילן הרב המצוי בלחם מתמוסס ומתפרק בנוכחות האנזים עמילאז הנמצא ברוק ליחידות דו-סוכר (מלטוז) קטנות יותר, שלהן טעם מתוק.

תיאור כללי

הפחמימות הן התרכובות האורגניות הנפוצות ביותר על-פני כדור הארץ, וגלוקוז היא התרכובת האורגנית הנפוצה ביותר. הפחמימות חיוניות לכל היצורים החיים. לפחמימות ארבעה תפקידים בעלי חשיבות עליונה בביולוגיה:

• הפקת אנרגיה בתא - כל היצורים החיים, כמעט ללא יוצא מן הכלל, מפיקים אנרגיה מפירוק גלוקוז, תחילת תהליך זה מכונה גליקוליזה.
• בנייה - מבנים פיזיים רבים, במיוחד בעולם הצומח, עשויים פחמימות (בעיקר תאית ועמילן).
• DNA ו-RNA - חומצות הגרעין, המכילות את החומר התורשתי של כל היצורים החיים, מורכבות מנוקלאוטידים, אשר כל אחד מהם מכיל סוכר - ריבוז ב-RNA ודאוקסיריבוז ב-DNA.
• זיהוי תאים - פחמימות נמצאות על-גבי הממברנה החיצונית של רוב התאים. הן משמשות מעין "תעודת זהות" של התא באלפי תהליכים ביולוגיים. ללא זיהוי זה לא הייתה כלל מתאפשרת פעולתה של מערכת החיסון, למשל.

בטבע מייצרים הצמחים את הסוכר הנחוץ להם מהפחמן הדו-חמצני שנקלט מהאוויר ומהמים שהם קולטים מהקרקע. את אלה הצמח מטמיע (מחבר) בעזרת אור השמש בתהליך הפוטוסינתזה. התהליך המטבולי של ההטמעה עצמה נקרא מעגל קלווין.

כימיה

גלוקוז, התרכובת האורגנית הנפוצה ביותר על־פני כדור הארץ באיור פישר

מבחינה כימית פחמימות הינן קטונים או אלדהידים בעלי מספר קבוצות הידרוקסיל. שמם הכימי של הפחמימות הוא, לפיכך, פוליהידרוקסיקטונים או פוליהידרוקסיאלדהידים (פולי, תחילית המציינת "הרבה").

כמעט לכל אטום פחמן במולקולה של פחמימה קשורים קבוצת הידרוקסיל (OH) ואטום מימן. היות שיחדיו מהווים הקבוצה ואטום המימן מולקולה של מים (H₂O), ניתן להבין כיצד מתקבלת הנוסחה הכללית של הפחמימות, בה לכל אטום פחמן קיימת מולקולת מים (C_n(H₂O)_n). למרות זאת, חשוב לזכור כי אין מדובר במולקולות מים.

בנוסף לקבוצות ההידרוקסיל, מכילה כל פחמימה קבוצת קרבוניל (C=O, אם המדובר בקטון) או קבוצת אלדהיד (CHO, אם המדובר באלדהיד). הסוכרים, אשר צורתם המקורית היא שרשרת ישרה (ולמעשה - שרשרת זיג-זג; תיאור זה נאמן יותר למבנה המרחבי האמיתי), יכולים להיסגר לטבעת. דבר זה מתאפשר באמצעות תגובה תוך-מולקולרית בין קבוצת האלדהיד או הקרבוניל, הנמצאת בקצה המולקולה, ובין קבוצת הידרוקסיל הנמצאת בקצה השני של המולקולה.

לפי ההגדרה שלעיל מורכבות הפחמימות מאטומי פחמן, מימן וחמצן בלבד. למרות זאת, נגזרות של פחמימות המכילות אטומי גופרית, חנקן ועוד נחשבות אף הן לפחמימות.

לנושא הסטריאוכימיה בפחמימות חשיבות רבה. רובן המוחלט של הפחמימות הן כיראליות, ולפיכך מתקיימות כסטריאואיזומרים שונים. ככל שעולה מספר אטומי הפחמן בפחמימה, כך מתרבות האפשרויות לאיזומריה. פחמימות ידועות רבות הינן למעשה איזומרים האחת של השנייה: גלוקוז וגלקטוז, למשל. נהוג לצייר את נוסחת המבנה של הסוכרים באמצעות היטלי פישר, כפי שניתן לראות בתרשים הגלוקוז משמאל. היטלי פישר מפשטים את הייצוג התלת-ממדי של המולקולה. כל הקשרים המצוירים בצורה אופקית מייצגים קשרים אשר מבחינה מרחבית פונים כלפי מעלה (כלומר, בולטים ממישור הדף או המסך אל עבר הצופה). כאלו הם כל הקשרים של קבוצות ההידרוקסיל, כפי שניתן לראות בגלוקוז. הקשרים המצוירים בצורה אנכית מייצגים קשרים אשר פונים כלפי מטה (אל תוך הדף או המסך). כאלו הם קשרי הפחמן-פחמן.

מיון הפחמימות

הפחמימות הפשוטות ביותר הן חד-סוכרים (מונוסכרידים). הללו מוגדרים כסוכרים שלא ניתן לפרקם לסוכרים קטנים יותר. החד-סוכרים מהווים את אבני הבניין של כל הפחמימות, והם מכונים גם סוכרים פשוטים. דו-סוכר (דיסכריד) מורכב משתי יחידות של חד-סוכר; אוליגו-סוכר (אוליגוסכריד) מורכב מ-3 עד 6 (ההגדרה גמישה) יחידות חד-סוכר; ואילו רב-סוכר (פוליסכריד) מורכב מיחידות רבות (בדרך-כלל אלפים) של חד-סוכר. כל הסוכרים המורכבים מכמה יחידות של חד-סוכר מכונים סוכרים מורכבים.

קיימים כמה קריטריונים המגדירים חד-סוכרים מבחינה כימית:

• מספר אטומי הפחמן - סוכר בעל 3 אטומי פחמן נקרא טריוז (Triose). ארבעה פחמינים: טטרוז (Tetrose). חמישה פחמנים: פנטוז (Pentose). ששה פחמנים: הקסוז (Hexose). הסוכרים החשובים ביותר הם הפנטוזות וההקסוזות.
• אלדהיד, קטון, טבעת ציקלית - סוכר המכיל קבוצת קרבוניל נקרא קטוז (Ketose). סוכר המכיל קבוצת אלדהיד נקרא אלדוז (Aldose). סוכר המורכב מטבעת ציקלית או מטבעות ציקליות, נקרא לעתים ציקלוז (Cyclose). צורות נפוצות של ציקלוזים הן העמילן, הסוכרוז, הלקטוז והציקלודקסטרינים.

ניתן לשלב בין שני הקריטריונים שלעיל על-מנת לספק הגדרה מדויקת. גלוקוז, למשל, הינו אלדוהקסוז; הוא מכיל קבוצת אלדהיד וששה אטומי פחמן.

צריכה עודפת של סוכר

אם הגוף מקבל יותר סוכר ממה שהוא צריך למען הפקת אנרגיה, הוא הופך את העודפים לשומן המצטבר בו. סוכר מזוקק גם פוגע בבריאות השיניים, היות שחיידקים הנמצאים בפה מפרקים אותו לתועלתם, ובתהליך מפרישים חומצה אשר פוגעת בשיניים. תוצאה אפשרית של הימצאות סוכר בפה היא עששת.

אנשים בעלי משקל-יתר ואנשים חולי סוכרת לעתים מעדיפים להשתמש בממתיקים מלאכותיים, שהם תרכובות כימיות שטעמן מתוק אך ערכן הקלורי נמוך.

בארצות הברית וברוב מדינות המערב כמחצית מכמות הקלוריות שהאדם צורך באות משומנים ומסוכרים שהגוף הופך לשומנים. זו אחת הסיבות המרכזיות להשמנת יתר. ‏‏

קישורים חיצוניים

• הסבר על פחמימות (באנגלית)
• כל כללי IUPAC למתן שמות לפחמימות (באנגלית)
• ויליאם בנטינג - אבי הדיאטה דלת הפחמימות (באנגלית)
• דוידסון אונליין - מאגר מדע: הפחמימות סרטון עם הסברים.