כולסטרול

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית

המבנה הכימי של כולסטרול

מונחון IUPAC	10,13-dimethyl-17- (6-methylheptan-2-yl)- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydro-1H- cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
נוסחה כימית	C₂₇H₄₆O
מסה מולקולרי	386.65 g/mol
מספר CAS	[57-88-5]
נקודת התכה	146-147 °C
SMILES	C[C@H]3C4[C@](CC[C@@H]4 [C@H](C)CCCC(C)C)([H])[C@]2 ([H])CC=C1C[C@@H](O)CC[C@]1 (C)[C@@]2([H])C3

כולסטרול (באנגלית: Cholesterol) הוא תרכובת אורגנית (סטרול וליפיד) הנמצאת בקרום התא של כל תאי הגוף של כל היונקים. לכולסטרול חשיבות רבה בתהליכים ביוכימיים.

קיימים שני סוגים של כולסטרול:

אנדוגני - הגוף עצמו מייצר את הכולסטרול
אקסוגני - מקור הכולסטרול בגוף הוא דרך התזונה

מצב של רמות יתר של כולסטרול בדם נקרא היפרכולסטרולמיה ואילו מצב שבו יש רמות נמוכות מדי קרוי היפוכולסטרולמיה.

[עריכה] מבנה כימי

הכולסטרול בנוי משרשרת פחמנים ארוכה המקופלת בחלקה לטבעות. בקצה המולקולה קיימת קבוצת הידרוקסיל (OH) בודדת, המקנה לכולסטרול תכונות של כוהל.

[עריכה] תפקידים

לכולסטרול תפקידים רבים וביניהם:

יצירת הורמונים סטרואידיים.
דרגת הנזילות של התא מתבצעת על ידי וויסות רמות הכולסטרול בממברנה. יצורים שונים מסתגלים לעתים לתנאי קור וחום באמצעות ויסות שיעור הכולסטרול בממברנת התא שלהם.
חיוני לצמיחת ממברנה המיאלין
חשיבות ביצירת מיצי המרה, ויטמין A, ויטמין D, ויטמין E וויטמין K.

[עריכה] מנגנון

ב-1985 מייקל ס. בראון וג'וזף גולדשטיין קיבלו את פרס נובל לפיזיולוגיה ורפואה על תאור ויסות מטבוליזם הכולסטרול. התהליכים המעורבים בהומאוסטזה עדיין לא לגמרי ברורים, אבל ידוע שכמויות גדולות של כולסטרול אקסוגני מפחיתות את יצור הכולסטרול האנדוגני.

[עריכה] ליפופרוטאינים

הכולסטרול יכול להגיע לכל האיברים רק דרך הדם. הוא אינו מסיס במים, ולכן אינו יכול לנוע בדם בצורה של מולקולות בודדות, אלא רק כחלק מקומפלקס שומני גדול, המוקף בשכבת פוספוליפידים, שצידה החיצוני הידרופילי. קומפלקסים אלה מכונים ליפופרוטאינים, והם בנויים מליבה המוקפת במעטפת. הליבה מכילה חומצות שומניות בצורה של טריאצילגליצרולים (Triacylglycerols), וכן אסטרים של כולסטרול (Cholesteryl esters). המעטפת הינה בעיקרה שכבה יחידה של פוספוליפידים, והיא מכילה גם מולקולות של כולסטרול חופשי, וכן חלבונים מיוחדים המכונים אפוליפופרוטאינים (Apolipoproteins).

קיימים מספר סוגים של ליפופרוטאינים, הנבדלים זה מזה בגודלם, בהרכבם הכימי ובצפיפותם. להלן הסוגים השונים, מסודרים לפי סדר עולה של צפיפות: כילומיקרונים (VLDL, LDL, HDL ,(Chylomicrons (שלושת האחרונים הם ראשי תיבות באנגלית של Very Low/Low/High Density Lipoproteins - ליפופרוטאינים בעלי צפיפות נמוכה מאד/נמוכה/גבוהה, בהתאמה). יש המבחינים בסוגים נוספים - Intermediate Density Lipoproteins) IDL - ליפופרוטאינים בעלי צפיפות בינונית), ו-(Lp(a (ליפופרוטאין a).

מתוך הסוגים השונים של הליפופרוטאינים, לשניים ישנו תפקיד מכריע בהתפתחות מחלות לב וכלי דם: אלה הם ה-LDL וה-HDL. באופן כללי, ה-LDL מוביל כולסטרול מהכבד אל שאר רקמות הגוף, בעוד שה-HDL מוביל כולסטרול בכיוון ההפוך - בחזרה אל הכבד. כאשר יש עודף של כולסטרול בגוף, פעילות מוגברת של LDL עלולה לגרום ליצירת משקעים של כולסטרול על דפנות כלי הדם, וכך מתפתחת בהדרגה טרשת עורקים, ועימה מחלות לב שונות. מסיבות אלה נהוג לכנות את ה-LDL "הכולסטרול הרע", ואילו את ה-HDL, שפעילותו הפוכה ל-LDL, "הכולסטרול הטוב". ככל שהיחס LDL/HDL בדם הינו גבוה יותר, גובר הסיכון לתחלואה במחלות לב וכלי דם.

[עריכה] ברפואה

אפשר להשפיע על רמות "הכולסטרול הרע" בגוף באמצעות שילוב תרופות, דיאטה מתאימה ופעילות גופנית. התרופות המשמשות לעיכוב ייצור הכולסטרול הן ממשפחת הסטטינים והן עושות זאת באמצעות עיכוב האנזים HMG-CoA-reductase שמשתתף בתהליך ייצור הכולסטרול מחומצת שומן.