פנתילאמין

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש

פנתילאמין

Fenyloetyloamina.svg
שם מדעי β-Phenylethylamine
נוסחה כימית C8H11N
מסה מולרית 121.18g/mol
נקודת התכה -60
נקודת רתיחה 195
צפיפות 0.964 g/cm3
מספר CAS [64-04-0]

פנתילאמין או β-פנילאתילאמין הוא אלקלואיד ומוליך עצבי מונואמיני. במוח האנושי הוא מתפקד בתור וסת עצבי או מוליך עצבי. פנתילאמין הוא תרכובת טבעית המיוצרת מחומצת האמינו פנילאלנין על ידי דיקרבוקסילציה (הוצאת קבוצת קרבוקסיל מתרכובת) אנזימטית. כמו כן, הוא מצוי במאכלים רבים כגון שוקולד, שם הוא נוכח בייחוד לאחר התססה חידקית. ישנה סברה שלפנתילאמין המגיע ממזון יש השפעה פסיכואקטיבית אם נצרך בכמויות גדולות. עם זאת, הוא מפורק בזריזות על ידי האנזים MAO-B (מונואמין אוקסידאז), דבר המונע היווצרות ריכוז משמעותי במוח.

פנתילאמינים מותמרים או נגזרות פנתילאמינים הם קבוצה רחבה ומגוונת של תרכובות הכוללות מוליכים עצביים, הורמונים, סמים ממריצים, סמים פסיכדליים, אמפאטוגנים, סמים אנורקטיים, מרחיבי סימפונות, ונוגדי דיכאון. מבנה הפנתילאמין נמצא גם במבנים טבעתיים מסובכים יותר כמו מערכת הארגולין של LSD או מערכת המורפינאן של מורפיןאופיואידים אחרים).

כימיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

פנתילאמין הוא אמין ארומטי ונוזל חסר צבע בטמפרטורת החדר. הוא מסיס במים, אתנול ואתר[1]. עם חשיפתו לאוויר, יוצר הפנתילאמין קרבונט כתוצאה מתגובה עם פחמן דו-חמצני. פנתילאמין הוא בסיסי מאוד ויוצר הידרוכלוריד (מלח עם חומצת מימן כלורי) גבישי יציב בעל נקודת התכה של 217°C. פנתילאמין גורם לגירוי בעור.

פנתילאמינים מותמרים[עריכת קוד מקור | עריכה]

מבנה כללי של פנתילאמינים מותמרים. ראו טבלה בהמשך

לפנתילאמינים מותמרים תוספות כימיות בטבעת הפניל, בשרשרת האליפטית (שרשרת הצד), ו/או בקבוצת האמינו.

פרמקולוגיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

פנתילאמינים מותמרים רבים פעילים פרמקולוגית (פעילים כסמים) בשל דמיונם למוליכים העצביים המונואמיניים:

טבלת המרה[עריכת קוד מקור | עריכה]

בטבלה הבאה ערוכים כמה מהפנתילאמינים החשובים יותר. לצורך הפשטות, הסטריאוכימיה של שרשרת הצד אינה מוסברת בטבלה. ידועים מאות פנתילאמינים סינתטיים אחרים, בייחוד בשל עבודתו החלוצית של אלכסנדר שולגין, המתוארת בהרחבה בספרו PiHKAL ("פנתילאמינים שהכרתי ואהבתי").

פנתילאמינים מותמרים, לפי מבנה
שם מקוצר Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN שם מלא
טיראמין OH 4‎-hydroxy-phenethylamine
דופמין OH OH 3,4‎-dihydroxy-phenethylamine
אפינפרין (אדרנלין) OH OH OH CH3 β,3,4-trihydroxy-N-methyl-phenethylamine
נוראפינפרין (נוראדרנלין) OH OH OH β,3,4-trihydroxyphenethylamine
סלבוטמול OH OH CH2OH C(CH3)3 4‎-(2-(tert-Butylamino)-1-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)phenol
אמפטמין CH3 α-methyl-phenethylamine
מתאמפטמין CH3 CH3 N-methyl-amphetamine
לבמטמפטאמין CH3 CH3 N-methyl-amphetamine
אפדרין CH3 OH CH3 N-methyl-β-hydroxy-amphetamine
קאתין CH3 OH β-hydroxy-amphetamine
קאתינון CH3 =O β-keto-amphetamine
מתקאתינון CH3 =O CH3 N-methyl-β-keto-amphetamine
בופרופיון CH3 =O Cl C(CH3)3 3‎-chloro-N-tert-butyl-β-keto-amphetamine
פנפלוראמין CH3 CF3 CH2CH3 3‎-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine
פנטרמין CH3,CH3 α,α-dimethyl-phenethylamine
מסקלין OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5‎-trimethoxy-phenethylamine
MDA CH3 -O-CH2-O- 3,4‎-methylenedioxy-amphetamine
MDMA CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4‎-methylenedioxy-N-methyl-amphetamine
MDMC CH3 =O -O-CH2-O- CH3 3,4‎-methylenedioxy-N-methyl-β-keto-amphetamine
DOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-methyl-amphetamine
DOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-bromo-amphetamine
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-nitro-amphetamine
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-bromo-phenethylamine
2C-C OCH3 Cl OCH3 ‎2,5-dimethoxy-4-chloro-phenethylamine
DOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-iodo-amphetamine
2C-I OCH3 I OCH3 ‎2,5-dimethoxy-4-iodo-phenethylamine
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-methyl-phenethylamine
2C-E OCH3 CH2CH3 OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-ethyl-phenethylamine
2C-F OCH3 F OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-Fluoro-phenethylamine
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-Nitro-phenethylamine
2C-T-2 OCH3 SCH2CH3 OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine
2C-T-4 OCH3 SCHCH3CH3 OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-(i)-propylthio-phenethylamine
2C-T-7 OCH3 SCH2CH2CH3 OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine
2C-T-8 OCH3 SCH2CHCH2CH2 OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine
2C-T-9 OCH3 S-(CH3)3C OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-(t)-Butylthio-phenethylamine
2C-T-21 OCH3 SCH2CH2F OCH3 2,5‎-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

Overview Phenethylamines.png

הפניות[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ Merck Index, 12th Edition, 7371.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]


פנתילאמינים

2C-B2C-C2C-D2C-E2C-I2C-N2C-T-22C-T-212C-T-42C-T-72C-T-83C-E4-FMPאמפטמיןבופרופיוןקאתיןקאתינוןדזוקסידיאתילקאתינוןדימתילקאתינוןDOCDOBDOIDOMbk-MBDBדופמיןBr-DFLYאפדריןאפינפריןאסקליןפנפלוראמיןלבלבוטרוללבמטמפטאמיןMBDBMDAMDMAbk-MDMA/MDMC/MethyloneMDEAמסקליןמתאמפטמיןמתקאתינוןMDPVמתילפנידאטנוראפינפריןפנטרמיןסאלבוטאמולטיראמיןונלפקסין